--- title: "Алканы: химические свойства и получение — таблица реакций" description: "Алканы: таблица химических свойств и способов получения с уравнениями и условиями. Галогенирование, горение, крекинг, реакция Вюрца, строение." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/alkany/ dateModified: 2026-09-29 author: "Редакция НейроМиши" --- # Алканы: химические свойства и получение Алканы вступают в радикальное замещение (хлорирование метана на свету: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl), горят, при нагревании на катализаторе дегидрируются и изомеризуются, а при сильном нагреве крекируются. Реакций присоединения у них нет: все связи одинарные. *Поиск по таблице работает на странице (нужен JavaScript).* Алканы — предельные углеводороды с общей формулой C_n H_(2n+2): в их молекулах только одинарные связи. Поэтому для них характерны реакции замещения по радикальному механизму, горение, дегидрирование, крекинг и изомеризация, а присоединения нет. В таблицах — химические свойства алканов и способы получения с уравнениями и условиями, поиск находит реакцию по названию или формуле. **Обновлено:** 2026-09-29 · Химия · кодификатор ЕГЭ 2027, раздел 3.2 ## Химические свойства алканов: таблица *Химические свойства алканов: реакция, уравнение на примере, условия и тип реакции* | Реакция | Уравнение | Условия | Тип | | --- | --- | --- | --- | | Хлорирование | $\mathrm{CH_{4} + Cl_{2} → CH_{3}Cl + HCl}$ | свет или нагревание | замещение | | Бромирование | $\mathrm{CH_{3}–CH_{2}–CH_{3} + Br_{2} → CH_{3}–CHBr–CH_{3} + HBr}$ | свет или нагревание | замещение | | Нитрование (реакция Коновалова) | $\mathrm{CH_{4} + HNO_{3} → CH_{3}NO_{2} + H_{2}O}$ | $\text{разбавленная} \mathrm{HNO_{3}}, \text{около} 140 ^\circ C$ | замещение | | Горение | $\mathrm{CH_{4} + 2O_{2} → CO_{2} + 2H_{2}O}$ | поджигание | окисление | | Каталитическое окисление | $\mathrm{2C_{4}H_{10} + 5O_{2} → 4CH_{3}COOH + 2H_{2}O}$ | катализатор, нагревание, давление | окисление | | Дегидрирование | $\mathrm{C_{2}H_{6} → C_{2}H_{4} + H_{2}}$ | $\mathrm{Ni} \text{или} \mathrm{Pt}, \text{нагревание}$ | отщепление | | Дегидрирование бутана до диена | $\mathrm{C_{4}H_{10} → CH_{2}=CH–CH=CH_{2} + 2H_{2}}$ | $\mathrm{Cr_{2}O_{3}}, \mathrm{Al_{2}O_{3}}, \text{нагревание}$ | отщепление | | Дегидроциклизация | $\mathrm{C_{6}H_{14} → C_{6}H_{6} + 4H_{2}}$ | $\mathrm{Pt}, \text{нагревание}$ | отщепление | | Крекинг | $\mathrm{C_{8}H_{18} → C_{4}H_{10} + C_{4}H_{8}}$ | 450–700 °C | разложение | | Пиролиз метана | $\mathrm{2CH_{4} → C_{2}H_{2} + 3H_{2}}$ | 1500 °C, быстрое охлаждение | разложение | | Разложение метана | $\mathrm{CH_{4} → C + 2H_{2}}$ | около 1000 °C | разложение | | Конверсия метана | $\mathrm{CH_{4} + H_{2}O → CO + 3H_{2}}$ | $\mathrm{Ni}, \text{нагревание}$ | окисление | | Изомеризация | бутан → 2-метилпропан | $\mathrm{AlCl_{3}}, \text{нагревание}$ | изомеризация | Замещение водорода у алканов легче всего идёт у третичного атома углерода, затем у вторичного, труднее всего — у первичного. Бромирование гораздо избирательнее хлорирования. ## Получение алканов: таблица *Лабораторные и промышленные способы получения алканов с уравнениями* | Способ | Уравнение | | --- | --- | | Реакция Вюрца | $\mathrm{2CH_{3}Cl + 2Na → C_{2}H_{6} + 2NaCl}$ | | Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью | $\mathrm{CH_{3}COONa + NaOH → CH_{4} + Na_{2}CO_{3}}$ | | Гидролиз карбида алюминия | $\mathrm{Al_{4}C_{3} + 12H_{2}O → 4Al(OH)_{3} + 3CH_{4}}$ | | Гидрирование алкенов | $\mathrm{CH_{2}=CH_{2} + H_{2} → CH_{3}–CH_{3}} (\mathrm{Ni}, \text{нагревание})$ | | Электролиз раствора соли карбоновой кислоты (синтез Кольбе) | $\mathrm{2CH_{3}COONa + 2H_{2}O → C_{2}H_{6} + 2CO_{2} + H_{2} + 2NaOH}$ | | Синтез из угарного газа и водорода | $\mathrm{CO + 3H_{2} → CH_{4} + H_{2}O} (\text{катализатор}, \text{нагревание})$ | | Из простых веществ | $\mathrm{C + 2H_{2} → CH_{4}} (\mathrm{Ni}, \text{нагревание})$ | | Промышленность | выделение из природного и попутного газа, перегонка нефти | По реакции Вюрца из двух разных галогеналканов получается смесь трёх алканов, поэтому для синтеза конкретного вещества берут один галогеналкан. ## Что такое алканы? Алканы — ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями. Их называют ещё предельными или насыщенными углеводородами и парафинами: от латинского «мало сродства», потому что при обычных условиях они химически инертны. Атомы углерода в алканах находятся в sp³-гибридизации, связи направлены к вершинам тетраэдра под углом около 109°28′. Все связи — σ-связи C–C и C–H, малополярные и прочные. Поэтому алканы не присоединяют, а замещают атомы и реагируют в жёстких условиях: на свету, при нагревании, на катализаторе. ## Как идёт радикальное замещение? Это цепная реакция. Зарождение цепи: свет разрывает молекулу хлора на два радикала: Cl2 → 2Cl·. Развитие цепи: радикал хлора отрывает водород от метана, образуется радикал метил, который атакует новую молекулу хлора: CH4 + Cl· → CH3· + HCl, CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·. Обрыв цепи: два радикала соединяются, например CH3· + Cl· → CH3Cl или CH3· + CH3· → C2H6. При избытке хлора замещение идёт дальше до CH2Cl2, CHCl3 и CCl4. ## Где применяют алканы? Метан — основа природного газа, топливо и сырьё для получения водорода, ацетилена, метанола и сажи. Пропан и бутан — сжиженный газ для баллонов и автомобилей. Жидкие алканы входят в бензин, керосин и дизельное топливо, твёрдые — в парафин и вазелин. Галогенпроизводные метана служат растворителями, а из бутана каталитическим окислением получают уксусную кислоту и дегидрированием — бутадиен для синтетического каучука. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? Свойства алканов проверяют в заданиях 12 и 14, получение и превращения — в заданиях 16 и 32, а расчёты по общей формуле — в задании 33. - [Задание 12 ЕГЭ: свойства углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — С какими веществами реагируют алканы: галогены, кислород, азотная кислота. - [Задание 14 ЕГЭ: механизмы реакций](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-14/) — Радикальное замещение у алканов, реакции с галогенами на свету. - [Задание 16 ЕГЭ: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Продукты реакций: реакция Вюрца, сплавление со щёлочью, дегидрирование, крекинг. ## Вопросы и ответы ### Почему алканы называют предельными? Атомы углерода в них насыщены водородом до предела: все четыре валентности заняты одинарными связями. Присоединить ещё водород или галоген нельзя — можно только заместить имеющийся атом. ### Обесцвечивают ли алканы бромную воду? Нет. Бромная вода обесцвечивается при присоединении брома к кратной связи, а у алканов кратных связей нет. По этому признаку алканы отличают от алкенов и алкинов. ### Реагируют ли алканы с перманганатом калия? Нет, раствор KMnO4 с алканами не обесцвечивается даже при нагревании. Сильные окислители алканы окисляют только в жёстких условиях, а на воздухе они горят. ### Что такое крекинг? Расщепление длинных молекул алканов при нагревании до 450–700 °C или на катализаторе. Из одного алкана получаются алкан и алкен с более короткими цепями: C10H22 → C5H12 + C5H10. Так из тяжёлых фракций нефти получают бензин. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — раздел 3 кодификатора «Углеводороды: алканы» и задания 12, 14, 16 спецификации - Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — алканы: строение, химические свойства, получение - [ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы](https://fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory) — официальная страница материалов ЕГЭ ## Другие справочные таблицы - [Алкены: химические свойства и получение](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/) - [Степень окисления химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) - [Валентность химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/valentnost/) - [Амфотерные оксиды: список и свойства](https://neuromisha.ru/spravochnik/amfoternye-oksidy/) - [Типы химической связи: таблица и примеры](https://neuromisha.ru/spravochnik/tipy-himicheskoy-svyazi/) - [Типы химических реакций: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/tipy-himicheskih-reakciy/) - [Все таблицы по химии](https://neuromisha.ru/spravochnik/#himiya) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/alkany/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.