--- title: "Алкены: химические свойства и получение — таблица реакций" description: "Алкены: таблица химических свойств и способов получения с уравнениями. Правило Марковникова и Зайцева, окисление перманганатом, гомологический ряд." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/ dateModified: 2026-09-29 author: "Редакция НейроМиши" --- # Алкены: химические свойства и получение Для алкенов характерно присоединение по двойной связи: водорода, галогенов (обесцвечивают бромную воду), галогеноводородов и воды по правилу Марковникова. Ещё они окисляются перманганатом калия (раствор обесцвечивается), полимеризуются и горят. *Поиск по таблице работает на странице (нужен JavaScript).* Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью, общая формула C_n H_2n. Двойная связь состоит из σ- и π-связи, поэтому алкены легко присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и воду, окисляются перманганатом и полимеризуются. В таблицах — химические свойства алкенов и способы их получения с уравнениями и условиями. **Обновлено:** 2026-09-29 · Химия · кодификатор ЕГЭ 2027, раздел 3.2 ## Химические свойства алкенов: таблица *Химические свойства алкенов: реакция, уравнение на примере, условия и тип реакции* | Реакция | Уравнение | Условия | Тип | | --- | --- | --- | --- | | Гидрирование | $\mathrm{CH_{2}=CH_{2} + H_{2} → CH_{3}–CH_{3}}$ | $\mathrm{Ni}, \mathrm{Pt} \text{или} \mathrm{Pd}, \text{нагревание}$ | присоединение | | Бромирование | $\mathrm{CH_{2}=CH_{2} + Br_{2} → CH_{2}Br–CH_{2}Br}$ | бромная вода обесцвечивается | присоединение | | Гидрогалогенирование | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{3} + HBr → CH_{3}–CHBr–CH_{3}}$ | по правилу Марковникова | присоединение | | Гидратация | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{3} + H_{2}O → CH_{3}–CH(OH)–CH_{3}}$ | $\mathrm{H_{3}PO_{4}} \text{или} \mathrm{H_{2}SO_{4}}, \text{нагревание}$ | присоединение | | Полимеризация | $\mathrm{nCH_{2}=CH_{2} → (–CH_{2}–CH_{2}–)n}$ | катализатор, давление, нагревание | полимеризация | | Мягкое окисление (реакция Вагнера) | $\mathrm{3CH_{2}=CH_{2} + 2KMnO_{4} + 4H_{2}O → 3HO–CH_{2}–CH_{2}–OH + 2MnO_{2} + 2KOH}$ | $\text{водный раствор} \mathrm{KMnO_{4}}, \text{холод}$ | окисление | | Жёсткое окисление | $\mathrm{5CH_{3}–CH=CH–CH_{3} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} → 10CH_{3}COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O}$ | $\mathrm{KMnO_{4}}, \mathrm{H_{2}SO_{4}}, \text{нагревание}$ | окисление | | Горение | $\mathrm{C_{2}H_{4} + 3O_{2} → 2CO_{2} + 2H_{2}O}$ | поджигание | окисление | | Каталитическое окисление | $\mathrm{2CH_{2}=CH_{2} + O_{2} → 2CH_{3}CHO}$ | $\mathrm{PdCl_{2}}, \mathrm{CuCl_{2}}$ | окисление | | Замещение у соседнего атома | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{3} + Cl_{2} → CH_{2}=CH–CH_{2}Cl + HCl}$ | 500 °C | замещение | При жёстком окислении двойная связь рвётся: группа =CH2 даёт CO2, группа =CH–R — кислоту R–COOH, группа =CR2 — кетон. По продуктам определяют положение двойной связи. ## Получение алкенов: таблица *Способы получения алкенов в лаборатории и промышленности с уравнениями и условиями* | Способ | Уравнение | Условия | | --- | --- | --- | | Дегидратация спиртов | $\mathrm{C_{2}H_{5}OH → CH_{2}=CH_{2} + H_{2}O}$ | $\mathrm{H_{2}SO_{4}} (\text{конц}.), \text{выше} 140 ^\circ C$ | | Дегидрогалогенирование | $\mathrm{CH_{3}–CHBr–CH_{3} + KOH → CH_{2}=CH–CH_{3} + KBr + H_{2}O}$ | спиртовой раствор щёлочи, нагревание | | Дегидрирование алканов | $\mathrm{CH_{3}–CH_{3} → CH_{2}=CH_{2} + H_{2}}$ | $\mathrm{Ni} \text{или} \mathrm{Cr_{2}O_{3}}, \text{нагревание}$ | | Дегалогенирование | $\mathrm{CH_{2}Br–CH_{2}Br + Zn → CH_{2}=CH_{2} + ZnBr_{2}}$ | цинк или магний | | Частичное гидрирование алкинов | $\mathrm{HC≡CH + H_{2} → CH_{2}=CH_{2}}$ | $\mathrm{Pd} \text{с отравленным катализатором}$ | | Крекинг нефтепродуктов | $\mathrm{C_{8}H_{18} → C_{4}H_{10} + C_{4}H_{8}}$ | 450–700 °C | Дегидратацию спиртов и дегидрогалогенирование ведут по правилу Зайцева: водород отщепляется от того соседнего атома углерода, у которого меньше атомов водорода. ## Гомологический ряд алкенов *Первые члены гомологического ряда алкенов: название, формула, строение* | Алкен | Формула | Строение | | --- | --- | --- | | этен (этилен) | $\mathrm{C_{2}H_{4}}$ | $\mathrm{CH_{2}=CH_{2}}$ | | пропен (пропилен) | $\mathrm{C_{3}H_{6}}$ | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{3}}$ | | бутен-1 | $\mathrm{C_{4}H_{8}}$ | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{2}–CH_{3}}$ | | бутен-2 | $\mathrm{C_{4}H_{8}}$ | $\mathrm{CH_{3}–CH=CH–CH_{3}}$ | | 2-метилпропен | $\mathrm{C_{4}H_{8}}$ | $\mathrm{CH_{2}=C(CH_{3})–CH_{3}}$ | | пентен-1 | $\mathrm{C_{5}H_{10}}$ | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{2}–CH_{2}–CH_{3}}$ | | гексен-1 | $\mathrm{C_{6}H_{12}}$ | $\mathrm{CH_{2}=CH–(CH_{2})_{3}–CH_{3}}$ | Алкены изомерны циклоалканам: у пропена и циклопропана одна формула C3H6. Начиная с бутена-2 у алкенов бывает цис-транс-изомерия. ## Строение алкенов Атомы углерода при двойной связи находятся в sp²-гибридизации: три гибридные орбитали лежат в одной плоскости под углом 120°, а негибридная p-орбиталь перпендикулярна ей. Двойная связь состоит из прочной σ-связи и менее прочной π-связи, которая образована боковым перекрыванием p-орбиталей. π-связь легко разрывается, поэтому алкены вступают в реакции присоединения, а вращение вокруг двойной связи невозможно — отсюда цис-транс-изомерия. ## Правило Марковникова При присоединении галогеноводорода или воды к несимметричному алкену водород присоединяется к атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода, а галоген или группа OH — к соседнему. Пропен с HBr даёт 2-бромпропан, с водой — пропанол-2. Правило объясняется устойчивостью промежуточного карбокатиона: вторичный карбокатион устойчивее первичного. Если у двойной связи стоит электроноакцепторная группа, например в акриловой кислоте CH2=CH–COOH, присоединение идёт против правила. ## Как отличить алкен от алкана? Алкены обесцвечивают бромную воду: бром присоединяется по двойной связи. Они же обесцвечивают раствор перманганата калия, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO2. Алканы ни с бромной водой, ни с перманганатом не реагируют. Те же признаки дают алкины и алкадиены, поэтому для различения этих классов нужны другие реакции, например с аммиачным раствором оксида серебра для алкинов с концевой тройной связью. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? Свойства алкенов проверяют в заданиях 12 и 14, получение и превращения — в заданиях 16 и 32, а окисление перманганатом — в задании 29. - [Задание 12 ЕГЭ: свойства углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — С какими веществами реагируют алкены: водород, бромная вода, галогеноводороды, перманганат. - [Задание 14 ЕГЭ: механизмы реакций углеводородов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-14/) — Электрофильное присоединение к алкенам и правило Марковникова. - [Задание 16 ЕГЭ: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Продукты гидратации, дегидратации, окисления и дегидрогалогенирования. ## Вопросы и ответы ### Какая общая формула алкенов? C_n H_2n, где n ≥ 2: этен C2H4, пропен C3H6, бутен C4H8. Такую же формулу имеют циклоалканы, поэтому алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры. ### Почему алкены обесцвечивают бромную воду? Бром присоединяется по двойной связи и образует бесцветный дибромалкан: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br. Жёлто-оранжевая окраска брома исчезает. Это качественная реакция на кратную связь. ### Чем правило Зайцева отличается от правила Марковникова? Правило Марковникова — о присоединении к двойной связи: водород идёт к атому, где водорода больше. Правило Зайцева — об отщеплении: водород уходит от атома, где его меньше. Оба правила ведут к более замещённому продукту или алкену. ### Как из этилена получить этанол? Гидратацией: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH в присутствии фосфорной кислоты при нагревании и давлении. Так этанол получают в промышленности. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — раздел 3 кодификатора «Углеводороды: алкены» и задания 12, 14, 16 спецификации - Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — алкены: строение, химические свойства, получение, правила Марковникова и Зайцева - [ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы](https://fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory) — официальная страница материалов ЕГЭ ## Другие справочные таблицы - [Алканы: химические свойства и получение](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkany/) - [Степень окисления химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) - [Валентность химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/valentnost/) - [Амфотерные оксиды: список и свойства](https://neuromisha.ru/spravochnik/amfoternye-oksidy/) - [Типы химической связи: таблица и примеры](https://neuromisha.ru/spravochnik/tipy-himicheskoy-svyazi/) - [Типы химических реакций: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/tipy-himicheskih-reakciy/) - [Все таблицы по химии](https://neuromisha.ru/spravochnik/#himiya) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.