--- title: "Гибридизация sp, sp², sp³: таблица, углы и примеры" description: "Типы гибридизации sp, sp² и sp³ в таблице: число орбиталей, форма молекулы, угол и примеры. Поиск по веществу и как определить гибридизацию углерода." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/ dateModified: 2026-09-29 author: "Редакция НейроМиши" --- # Гибридизация атомов: таблица sp, sp² и sp³ Тип гибридизации атома углерода видно по его связям: только одинарные — sp³ (тетраэдр, 109,5°), одна двойная — sp² (плоский треугольник, 120°), тройная или две двойные — sp (линия, 180°). *Поиск по таблице работает на странице (нужен JavaScript).* Гибридизация определяет форму молекулы и углы между связями. В первой таблице три типа — sp³, sp² и sp: сколько гибридных орбиталей, какая геометрия и угол, сколько σ- и π-связей. Во второй поиск по названию или формуле покажет гибридизацию каждого атома углерода, в третьей — центральные атомы неорганических молекул. **Обновлено:** 2026-09-29 · Химия · кодификатор ЕГЭ 2027, раздел 3.1 ## Типы гибридизации: таблица *Типы гибридизации атомных орбиталей: число гибридных и негибридных орбиталей, геометрия, угол, связи и примеры* | Тип | Гибридные орбитали | Негибридные p-орбитали | Геометрия | Угол | Связи атома углерода | Примеры | | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | | sp³ | 4: одна s и три p | нет | тетраэдр | 109°28′ (≈109,5°) | 4 σ-связи, только одинарные | $\mathrm{CH_{4}}, \mathrm{C_{2}H_{6}}, \text{алмаз}; \text{с неподелёнными парами} — N \text{в} \mathrm{NH_{3}}, O \text{в} \mathrm{H_{2}O}$ | | sp² | 3: одна s и две p | одна | плоский треугольник | 120° | 3 σ и 1 π: одна двойная связь | $\mathrm{C_{2}H_{4}}, \text{бензол}, \text{графит}, \text{углерод в группе} C=O; B \text{в} \mathrm{BF_{3}}$ | | sp | 2: одна s и одна p | две | линия | 180° | 2 σ и 2 π: тройная связь или две двойные | $\mathrm{C_{2}H_{2}}, \text{углерод в} \mathrm{CO_{2}} \text{и} \mathrm{HCN}; Be \text{в} \mathrm{BeCl_{2}} (\text{газ})$ | Гибридные орбитали дают только σ-связи и держат неподелённые пары. π-связи образуют негибридные p-орбитали, поэтому у атома с двойной связью остаётся одна такая орбиталь (sp²), с тройной — две (sp). ## Гибридизация атомов углерода в веществах: поиск *Типы гибридизации атомов углерода в частых органических и неорганических веществах* | Вещество | Формула | Гибридизация углерода | Какой атом какой | | --- | --- | --- | --- | | Метан | $\mathrm{CH_{4}}$ | sp³ | единственный атом | | Этан | $\mathrm{CH_{3}–CH_{3}}$ | sp³ | оба атома | | Циклогексан | $\mathrm{C_{6}H_{12}}$ | sp³ | все шесть атомов цикла | | Метанол | $\mathrm{CH_{3}OH}$ | sp³ | единственный атом | | Этанол | $\mathrm{CH_{3}–CH_{2}–OH}$ | sp³ | оба атома | | Алмаз | $\mathrm{C}$ | sp³ | каждый атом связан с четырьмя соседями | | Этилен (этен) | $\mathrm{CH_{2}=CH_{2}}$ | sp² | оба атома | | Бутадиен-1,3 | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH=CH_{2}}$ | sp² | все четыре атома | | Бензол | $\mathrm{C_{6}H_{6}}$ | sp² | все шесть атомов кольца | | Стирол | $\mathrm{C_{6}H_{5}–CH=CH_{2}}$ | sp² | все восемь атомов | | Фенол | $\mathrm{C_{6}H_{5}OH}$ | sp² | все шесть атомов кольца | | Формальдегид (метаналь) | $\mathrm{HCHO}$ | sp² | единственный атом, связь C=O | | Графит | $\mathrm{C}$ | sp² | каждый атом в плоском слое | | Ацетилен (этин) | $\mathrm{HC≡CH}$ | sp | оба атома | | Углекислый газ | $\mathrm{CO_{2}}$ | sp | две двойные связи C=O | | Синильная кислота | $\mathrm{HCN}$ | sp | тройная связь C≡N | | Пропен | $\mathrm{CH_{2}=CH–CH_{3}}$ | sp² и sp³ | $\text{два атома при двойной связи} — sp², \text{группа} \mathrm{CH_{3}} — sp³$ | | Толуол | $\mathrm{C_{6}H_{5}–CH_{3}}$ | sp² и sp³ | $\text{шесть атомов кольца} — sp², \text{группа} \mathrm{CH_{3}} — sp³$ | | Уксусный альдегид (этаналь) | $\mathrm{CH_{3}–CHO}$ | sp² и sp³ | $\mathrm{CH_{3}} — sp³, \text{углерод группы} CHO — sp²$ | | Ацетон (пропанон) | $\mathrm{CH_{3}–CO–CH_{3}}$ | sp² и sp³ | $\text{углерод} C=O — sp², \text{две группы} \mathrm{CH_{3}} — sp³$ | | Уксусная кислота | $\mathrm{CH_{3}–COOH}$ | sp² и sp³ | $\mathrm{CH_{3}} — sp³, \text{углерод} COOH — sp²$ | | Пропин | $\mathrm{HC≡C–CH_{3}}$ | sp и sp³ | $\text{два атома при тройной связи} — sp, \text{группа} \mathrm{CH_{3}} — sp³$ | | Бутин-2 | $\mathrm{CH_{3}–C≡C–CH_{3}}$ | sp и sp³ | $\text{два средних атома} — sp, \text{две группы} \mathrm{CH_{3}} — sp³$ | | Ацетонитрил (этаннитрил) | $\mathrm{CH_{3}–C≡N}$ | sp и sp³ | $\mathrm{CH_{3}} — sp³, \text{углерод} C≡N — sp$ | | Винилацетилен (бутен-1-ин-3) | $\mathrm{CH_{2}=CH–C≡CH}$ | sp и sp² | атомы при двойной связи — sp², при тройной — sp | | Пропадиен (аллен) | $\mathrm{CH_{2}=C=CH_{2}}$ | sp и sp² | средний атом с двумя двойными связями — sp, крайние — sp² | | Акрилонитрил | $\mathrm{CH_{2}=CH–C≡N}$ | sp и sp² | атомы при двойной связи — sp², углерод C≡N — sp | Атом углерода в группе CH3 и в любой другой группе только с одинарными связями — всегда sp³. Углерод карбонильной (C=O) и карбоксильной (COOH) групп — sp². ## Гибридизация центрального атома и форма молекулы *Центральный атом неорганических молекул: число σ-связей и неподелённых пар, гибридизация, форма и угол* | Частица | σ-связи + неподелённые пары | Гибридизация | Форма | Угол | | --- | --- | --- | --- | --- | | $\mathrm{BeCl_{2}} (\text{газ})$ | 2 + 0 | sp | линейная | 180° | | $\mathrm{CO_{2}}$ | 2 + 0 | sp | линейная | 180° | | $\mathrm{BF_{3}}$ | 3 + 0 | sp² | плоский треугольник | 120° | | $\mathrm{CH_{4}}$ | 4 + 0 | sp³ | тетраэдр | 109,5° | | $\mathrm{NH_{4}^{+}}$ | 4 + 0 | sp³ | тетраэдр | 109,5° | | $\mathrm{NH_{3}}$ | 3 + 1 | sp³ | тригональная пирамида | ≈107° | | $\mathrm{H_{2}O}$ | 2 + 2 | sp³ | угловая | ≈104,5° | Сумма σ-связей и неподелённых пар центрального атома — это число гибридных орбиталей: 2 — sp, 3 — sp², 4 — sp³. Неподелённые пары занимают больше места, чем связи, поэтому в NH3 и H2O угол меньше тетраэдрического. ## Что такое гибридизация орбиталей? Гибридизация — смешение s- и p-орбиталей одного атома, после которого получаются одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали. Они расходятся в пространстве как можно дальше друг от друга, и отсюда берутся углы: четыре орбитали — тетраэдр с углом 109,5°, три — плоский треугольник со 120°, две — прямая с 180°. Гибридизация — модель: она объясняет, почему четыре связи C–H в метане одинаковые, хотя у углерода одна s- и три p-орбитали. На ЕГЭ её спрашивают для атомов углерода в органических веществах. ## Как определить тип гибридизации? Для атома углерода хватает его связей: - Все четыре связи одинарные — sp³: углерод в алканах, циклоалканах, спиртах, группе CH3. - Одна двойная связь — sp²: углерод при C=C в алкенах, в бензольном кольце, в группах C=O и COOH. - Тройная связь или две двойные — sp: углерод при C≡C в алкинах, в CO2, в нитрильной группе C≡N. - Для любого другого центрального атома сложите число σ-связей и неподелённых электронных пар: 4 — sp³, 3 — sp², 2 — sp. У азота в NH3 три связи и одна пара — sp³. ## Как гибридизация связана с σ- и π-связями? Гибридные орбитали образуют только σ-связи, а π-связи строятся из негибридных p-орбиталей. Двойная связь — это одна σ- и одна π-связь, поэтому атому нужна одна свободная p-орбиталь и он остаётся sp². Тройная — одна σ- и две π-связи, нужны две p-орбитали, и атом sp. В молекуле этилена пять σ-связей и одна π, в ацетилене — три σ и две π. ## Где чаще всего ошибаются с гибридизацией? - Считают бензол смесью sp² и sp³ по формуле Кекуле. Все шесть атомов кольца — sp², молекула плоская. - Забывают про группу CH3: в пропене, толуоле, пропине есть атом sp³, поэтому «все атомы sp²» или «все sp» — неверно. - Пропускают атомы в функциональных группах: углерод альдегидной, кетонной и карбоксильной групп — sp², нитрильной — sp. - Путают пропадиен и пропин: у пропадиена CH2=C=CH2 средний атом sp, а sp³ нет совсем; у пропина HC≡C–CH3 есть и sp, и sp³. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? Гибридизацию атомов углерода спрашивают в задании 11 — там же гомологи и изомеры. В задании 4 нужны σ- и π-связи и тип связи в веществе. - [Задание 11 ЕГЭ: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Выбрать два вещества, в которых все атомы углерода в состоянии sp², есть атом sp или только один атом sp². - [Задание 4 ЕГЭ: химическая связь и решётки](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-4/) — Типы связи, σ- и π-связи, кристаллические решётки веществ. - [Задание 10 ЕГЭ: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Класс вещества по формуле: по кратным связям видно и класс, и гибридизацию. ## Вопросы и ответы ### Какая гибридизация у атомов углерода в бензоле? sp² у всех шести. Каждый атом кольца образует три σ-связи, а негибридные p-орбитали всех шести атомов дают общую π-систему. Поэтому молекула плоская, а углы в кольце по 120°. ### Какая гибридизация у кислорода в воде и у азота в аммиаке? sp³ у обоих. У кислорода две σ-связи и две неподелённые пары, у азота три связи и одна пара — всего четыре гибридные орбитали. Угол в H2O около 104,5°, в NH3 около 107°. ### Чем sp-гибридизация отличается от sp³? При sp смешиваются одна s- и одна p-орбиталь: две гибридные орбитали под углом 180° и две негибридные p-орбитали для π-связей. При sp³ смешиваются s и три p: четыре орбитали под углом 109,5°, π-связей атом не образует. ### Как быстро определить гибридизацию углерода? По связям атома: только одинарные — sp³, одна двойная — sp², тройная или две двойные — sp. Метод работает для любого атома углерода в органической молекуле. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — раздел 3.1 кодификатора «σ- и π-связи. sp³-, sp²-, sp-гибридизации орбиталей атомов углерода», задание 11 спецификации - [IUPAC: Compendium of Chemical Terminology («Золотая книга»), статья hybridization](https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02874) — определение гибридизации атомных орбиталей - [ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы](https://fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory) — официальная страница материалов ЕГЭ ## Другие справочные таблицы - [Виды изомерии: таблица с примерами](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Гомологический ряд алканов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/gomologicheskiy-ryad-alkanov/) - [Электронная конфигурация атомов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/elektronnaya-konfiguraciya/) - [Таблица Менделеева с атомными массами](https://neuromisha.ru/spravochnik/tablica-mendeleeva/) - [Степень окисления химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) - [Строение атома: таблица для элементов](https://neuromisha.ru/spravochnik/stroenie-atoma/) - [Все таблицы по химии](https://neuromisha.ru/spravochnik/#himiya) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.