--- title: "Ацетальдегид CH3CHO: свойства, реакции и получение" description: "Ацетальдегид CH3CHO: молярная масса 44 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/acetaldegid/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Ацетальдегид CH3CHO: свойства, получение, применение Ацетальдегид CH3CHO — предельный альдегид с двумя атомами углерода, летучая жидкость, молярная масса 44 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | CH3CHO | | Класс | альдегид (карбонильное соединение) | | Молярная масса | 44 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 44,05 г/моль | | Другие названия | этаналь; уксусный альдегид | | Функциональная группа | альдегидная –CHO у метильного радикала | | Степени окисления углерода | −3 в группе CH3, +1 в группе CHO | | Гибридизация углерода | sp3 в метильной группе, sp2 в карбонильной | | Общая формула ряда | CnH2nO | ## Что такое ацетальдегид? Ацетальдегид, или этаналь, — второй член ряда предельных альдегидов. В его молекуле карбонильная группа C=O соединена с метильным радикалом и с атомом водорода. Этот водород придаёт альдегидам восстановительные свойства, поэтому ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты. Он образуется в организме как промежуточный продукт при расщеплении этанола, и его накопление отвечает за многие симптомы похмелья. В технике ацетальдегид нужен для получения уксусной кислоты и ацетатов, а в школьных заданиях он связывает ацетилен, этанол и уксусную кислоту в одну цепочку. ## Физические свойства ацетальдегида | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость (кипит почти при комнатной температуре) | | Цвет и запах | бесцветный, с резким запахом, в разбавлении — фруктовым | | Плотность | около 0,78 г/см³ — легче воды | | Растворимость в воде | смешивается с водой в любых соотношениях | | Температура плавления | около −123 °C | | Температура кипения | около +20 °C | ## Химические свойства ацетальдегида Реакции ацетальдегида идут по карбонильной группе: окисление до кислоты, восстановление до спирта, присоединение. Это основа качественных проб на альдегиды в школьном курсе. - CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O — Реакция «серебряного зеркала» (нагревание) - CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + 3H2O — Окисление гидроксидом меди(II) в щелочной среде (нагревание) - CH3CHO + H2 → C2H5OH — Восстановление водородом до этанола (катализатор ~Ni~, нагревание) - 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH — Окисление кислородом до уксусной кислоты (катализатор — соли ~Mn~) - 2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O — Горение (поджигание) Продукты окисления зависят от среды: в аммиачном растворе серебра сразу получается соль аммония, в щелочи с гидроксидом меди — ацетат натрия, а кислоту выделяют только после подкисления. Это часто путают при записи уравнений. ## Получение ацетальдегида **Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).** Ацетилен присоединяет воду в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. Это классический школьный способ получения ацетальдегида из углеводорода. - C2H2 + H2O → CH3CHO **Окисление этилена и спирта.** В промышленности этилен окисляют кислородом на катализаторе из хлоридов палладия и меди. В лаборатории спирт окисляют оксидом меди(II) при нагревании. - 2C2H4 + O2 → 2CH3CHO - C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O ## Качественная реакция Ацетальдегид даёт «серебряное зеркало» с аммиачным раствором оксида серебра и красно-кирпичный осадок оксида меди(I) при нагревании со свежим гидроксидом меди(II). Эти пробы подходят для всех альдегидов, а кетоны их не дают. - CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O ## Применение ацетальдегида - производство уксусной кислоты и уксусного ангидрида; - синтез этилацетата и других ацетатов; - получение пентаэритрита и пиридиновых оснований; - промежуточный продукт органического синтеза. Меры предосторожности. Ацетальдегид очень летуч, легко воспламеняется и раздражает слизистые оболочки. Его пары токсичны и считаются потенциально канцерогенными, поэтому работать нужно только в вытяжном шкафу. ## Молярная масса ацетальдегида M(CH3CHO) = 2·12 + 4·1 + 16 = 44 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 44,05 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: ацетальдегид — альдегид, второй член ряда. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Гибридизация: sp3-углерод в метильной группе, sp2-углерод карбонильной группы. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Химические свойства альдегидов: окисление, восстановление, взаимодействие с Cu(OH)2. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: ацетилен — ацетальдегид — этанол — уксусная кислота. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции на альдегиды: «серебряное зеркало» и гидроксид меди(II). ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса ацетальдегида? M(CH3CHO) = 2·12 + 4·1 + 16 = 44 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 44,05 г/моль. ### Как получить ацетальдегид из ацетилена? Присоединением воды в присутствии солей ртути(II) в кислой среде — реакцией Кучерова. Сначала возникает неустойчивый виниловый спирт, который перестраивается в альдегид. ### Какой степени окисления углерод в альдегидной группе ацетальдегида? +1: связь с кислородом двойная (+2), одна связь с водородом (−1) и одна связь с углеродом (0). В метильной группе углерод имеет степень окисления −3. ### Чем этаналь отличается от ацетона, если у них близкий состав? Этаналь — альдегид C2H4O, а ацетон — кетон C3H6O. Только альдегид даёт «серебряное зеркало» и красный осадок с гидроксидом меди(II). ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Окислительно-восстановительные реакции](https://neuromisha.ru/spravochnik/okislitelno-vosstanovitelnye-reakcii/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/acetaldegid/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.