--- title: "Ацетилен C2H2: свойства, реакции и получение" description: "Ацетилен C2H2: молярная масса 26 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/acetilen/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Ацетилен C2H2: свойства, получение, применение Ацетилен C2H2 — первый член гомологического ряда алкинов, непредельный углеводород с тройной связью, молярная масса 26 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C2H2 | | Класс | углеводород (алкин) | | Молярная масса | 26 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 26,04 г/моль | | Другие названия | этин (систематическое название) | | Степени окисления | C −1, H +1 | | Гибридизация углерода | sp, молекула линейная, угол H–C≡C 180° | | Связи в молекуле | тройная C≡C (одна σ и две π) и две C–H (σ) | | Общая формула ряда | CnH2n−2 | ## Что такое ацетилен? Ацетилен, или этин, — простейший алкин. Два атома углерода соединены тройной связью, и оба находятся в sp-гибридном состоянии, поэтому молекула линейна. Из-за высокой доли s-характера у связи C–H водород при тройной связи слегка подвижен, и это объясняет реакции ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра. Ацетилен горит очень горячим пламенем, и этим пользуются при сварке и резке металлов. Хранят его в баллонах, заполненных пористой массой с ацетоном, потому что в чистом виде под давлением он может разложиться со взрывом. В химической промышленности ацетилен служит сырьём для многих синтезов, от винилхлорида до уксусного альдегида. ## Физические свойства ацетилена | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | газ | | Цвет и запах | в чистом виде почти без запаха; технический ацетилен пахнет из-за примесей | | Плотность относительно воздуха | легче воздуха: 26 г/моль против 29 г/моль | | Растворимость в воде | малорастворим, хорошо растворим в ацетоне | | Температура плавления | около −81 °C (под давлением; при обычном давлении возгоняется) | | Температура кипения | около −84 °C (возгонка) | ## Химические свойства ацетилена Ацетилен присоединяет водород, галогены, галогеноводороды и воду в две ступени: сначала образуется производное алкена, затем алкана. Дополнительно у него есть кислотные свойства концевого атома водорода, которых нет у алкенов. - C2H2 + H2 → C2H4 — Частичное гидрирование: образуется этилен (катализатор ~Pd~ (отравленный), нагревание) - C2H2 + 2H2 → C2H6 — Полное гидрирование до этана (катализатор ~Ni~, нагревание) - C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4 — Бромирование по обеим π-связям (избыток брома) - C2H2 + H2O → CH3CHO — Гидратация (реакция Кучерова): образуется уксусный альдегид (соли ртути(II), кислая среда, нагревание) - 3C2H2 → C6H6 — Тримеризация в бензол (реакция Зелинского) (активированный уголь, около 450 °C) - C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag2C2↓ + 4NH3 + 2H2O — Реакция с аммиачным раствором оксида серебра: образуется ацетиленид (комнатная температура) Присоединение воды сначала даёт неустойчивый виниловый спирт, который перестраивается в уксусный альдегид. Реакция с серебром идёт только у алкинов с тройной связью на конце цепи: у бутина-2, например, осадка нет. ## Получение ацетилена **В промышленности.** Ацетилен получают из метана при быстром нагревании до 1500 °C с резким охлаждением, а также из карбида кальция, который, в свою очередь, образуется при сплавлении оксида кальция с углём. - 2CH4 → C2H2 + 3H2 - CaO + 3C → CaC2 + CO **В лаборатории.** К карбиду кальция по каплям добавляют воду: реакция идёт бурно, выделяется газ. Это самый известный лабораторный способ получения ацетилена. - CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑ ## Качественная реакция Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие непредельные соединения. Отличить его от алкенов позволяет реакция с аммиачным раствором оксида серебра: выпадает осадок ацетиленида серебра. - C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag2C2↓ + 4NH3 + 2H2O ## Применение ацетилена - газовая сварка и резка металлов: пламя до 3000 °C; - сырьё для винилхлорида, уксусного альдегида и уксусной кислоты; - получение бензола и синтетических волокон; - органический синтез растворителей и полимеров. Меры предосторожности. Ацетилен горюч и образует с воздухом взрывоопасные смеси в очень широком диапазоне концентраций. Ацетиленид серебра в сухом виде взрывается от удара, поэтому осадок после опыта уничтожают, не высушивая. ## Молярная масса ацетилена M(C2H2) = 2·12 + 2·1 = 26 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 26,04 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: ацетилен — простейший алкин. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Гибридизация: sp-состояние углерода, линейная молекула, число σ- и π-связей. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: присоединение, тримеризация, реакция Кучерова. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: ацетилен — уксусный альдегид — этанол, ацетилен — бензол. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: ацетилен и концевые алкины с аммиачным раствором оксида серебра. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса ацетилена? M(C2H2) = 2·12 + 2·1 = 26 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 26,04 г/моль. ### Почему ацетилен хранят в баллонах с ацетоном? Сжатый чистый ацетилен нестабилен и способен разлагаться со взрывом. В ацетоне он хорошо растворяется, а пористая масса в баллоне дополнительно стабилизирует газ. ### Чем ацетилен отличается от этилена по реакции с серебром? С аммиачным раствором оксида серебра реагирует ацетилен: выпадает осадок. Этилен не реагирует, потому что у него нет тройной связи на конце цепи. ### Какие реакции получения ацетилена надо знать к ЕГЭ? Прежде всего две: гидролиз карбида кальция водой и пиролиз метана при 1500 °C. Оба разобраны выше, в разделе о получении. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/acetilen/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.