--- title: "Ацетон CH3COCH3: свойства, реакции и получение" description: "Ацетон CH3COCH3: молярная масса 58 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/aceton/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Ацетон CH3COCH3: свойства, получение, применение Ацетон CH3COCH3 — простейший кетон, летучая жидкость, молярная масса 58 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | CH3COCH3 | | Класс | кетон (карбонильное соединение) | | Молярная масса | 58 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 58,08 г/моль | | Другие названия | пропанон; диметилкетон | | Функциональная группа | кетонная C=O между двумя метильными группами | | Степени окисления углерода | −3 в группах CH3, +2 в карбонильной группе | | Гибридизация углерода | sp3 в метильных группах, sp2 в карбонильной | | Изомер | пропаналь CH3CH2CHO (изомерия функциональной группы) | ## Что такое ацетон? Ацетон, или пропанон, — простейший кетон: карбонильная группа C=O связана с двумя метильными радикалами. Отсутствие атома водорода у карбонильного углерода объясняет главное отличие кетонов от альдегидов: мягкие окислители вроде аммиачного раствора оксида серебра на ацетон не действуют. В быту ацетон знают как растворитель: им снимают лак, обезжиривают поверхности, чистят инструменты. Промышленность использует его для производства органического стекла и других полимеров, а также как растворитель для ацетилена в баллонах. ## Физические свойства ацетона | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, с характерным резким запахом | | Плотность | около 0,79 г/см³ — легче воды | | Растворимость в воде | смешивается с водой в любых соотношениях | | Температура плавления | около −95 °C | | Температура кипения | около +56 °C | ## Химические свойства ацетона Для ацетона характерны реакции присоединения по карбонильной группе и замещение атомов водорода рядом с ней. От альдегидов он отличается устойчивостью к мягкому окислению: «серебряного зеркала» и красного осадка с гидроксидом меди(II) не даёт. - CH3COCH3 + H2 → CH3CH(OH)CH3 — Восстановление до пропанола-2 (катализатор ~Ni~, нагревание) - CH3COCH3 + HCN → (CH3)2C(OH)CN — Присоединение циановодорода: циангидрин (щелочная среда) - CH3COCH3 + Br2 → CH3COCH2Br + HBr — Галогенирование в метильной группе рядом с карбонилом (кислая среда) - CH3COCH3 + 4O2 → 3CO2 + 3H2O — Горение (поджигание) Присоединение циановодорода — первая стадия получения метилметакрилата, из которого делают органическое стекло. Ацетон окисляется только сильными окислителями и с разрывом углеродной цепи, поэтому в заданиях его окисление почти не встречается. ## Получение ацетона **В промышленности.** Основной способ — кумольный: окисление кумола (изопропилбензола) кислородом воздуха даёт сразу два ценных продукта, фенол и ацетон. Ацетон получают и окислением пропанола-2. - C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3 - CH3CH(OH)CH3 + CuO → CH3COCH3 + Cu + H2O **Сухая перегонка солей.** Нагревание ацетата кальция приводит к образованию ацетона и карбоната кальция: так ацетон получали в старых лабораториях. - (CH3COO)2Ca → CH3COCH3 + CaCO3 ## Качественная реакция Специфической школьной пробы на ацетон нет. Его отличают от изомерного пропаналя: пропаналь даёт «серебряное зеркало» и осадок оксида меди(I), а ацетон — нет. Поэтому реакция с аммиачным раствором серебра служит отрицательным тестом. ## Применение ацетона - растворитель для лаков, красок, смол и ацетилена в баллонах; - сырьё для метилметакрилата и органического стекла; - получение бисфенола А и уксусного ангидрида; - обезжиривание поверхностей и удаление лака. Меры предосторожности. Ацетон очень легко воспламеняется, его пары тяжелее воздуха и образуют взрывоопасные смеси. Он раздражает глаза и дыхательные пути, поэтому работать с ним нужно в проветриваемом месте вдали от огня. ## Молярная масса ацетона M(CH3COCH3) = 3·12 + 6·1 + 16 = 58 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 58,08 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: ацетон — кетон, простейший представитель класса. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Изомерия: ацетон и пропаналь — изомеры функциональной группы; гибридизация sp3 и sp2. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Химические свойства карбонильных соединений: чем кетон отличается от альдегида. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: пропанол-2 — ацетон, кумол — фенол и ацетон. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: ацетон не даёт «серебряного зеркала», в отличие от альдегидов. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса ацетона? M(CH3COCH3) = 3·12 + 6·1 + 16 = 58 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 58,08 г/моль. ### Почему ацетон не даёт реакцию «серебряного зеркала»? В нём нет атома водорода у карбонильного углерода, а именно он окисляется у альдегидов. Окислить кетон можно только сильными окислителями, и с разрывом цепи. ### Чем кетон отличается от альдегида по строению? В альдегиде карбонильная группа стоит на конце цепи и связана с водородом, в кетоне — внутри цепи между двумя радикалами. Поэтому свойства у них различаются. ### Как получают ацетон в промышленности? Кумольным способом: кумол окисляют кислородом воздуха, затем разлагают кислотой. Образуются два продукта — фенол и ацетон — и оба нужны химической промышленности. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Окислительно-восстановительные реакции](https://neuromisha.ru/spravochnik/okislitelno-vosstanovitelnye-reakcii/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/aceton/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.