--- title: "Анилин C6H5NH2: свойства, реакции и получение" description: "Анилин C6H5NH2: молярная масса 93 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/anilin/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Анилин C6H5NH2: свойства, получение, применение Анилин C6H5NH2 — ароматический амин, маслянистая жидкость, слабое основание, молярная масса 93 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C6H5NH2 | | Класс | амин (ароматический, первичный) | | Молярная масса | 93 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 93,13 г/моль | | Другие названия | фениламин; аминобензол | | Функциональная группа | аминогруппа –NH2, связанная с бензольным кольцом | | Степень окисления азота | −3 | | Основные свойства | слабее, чем у аммиака и алифатических аминов | | Качественная реакция | бромная вода: белый осадок 2,4,6-триброманилина | ## Что такое анилин? Анилин — простейший ароматический амин: аминогруппа присоединена к бензольному кольцу. Неподелённая электронная пара азота частично уходит в сопряжение с кольцом, поэтому присоединять ион водорода ему труднее, чем аммиаку или метиламину, и основные свойства у него выражены слабо. Тот же механизм сопряжения облегчает реакции кольца. Аминогруппа активирует его так сильно, что анилин бромируется бромной водой без катализатора и сразу по трём положениям. Это качественная реакция, которая встречается в заданиях на распознавание веществ. ## Физические свойства анилина | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, на воздухе темнеет; запах характерный, неприятный | | Плотность | около 1,02 г/см³ | | Температура кипения | около 184 °C | | Температура плавления | около −6 °C | | Растворимость в воде | ограниченная, около 3,6 г на 100 г воды при 20 °C | ## Химические свойства анилина Реакции анилина идут по аминогруппе (основные свойства: образование солей) и по бензольному кольцу (бромирование, гидрирование). Он реагирует с кислотами, но не со щелочами, и его соли щёлочью разлагаются. - C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl — С соляной кислотой: соль хлорид фениламмония - 2C6H5NH2 + H2SO4 → (C6H5NH3)2SO4 — С серной кислотой: сульфат фениламмония - C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O — Вытеснение анилина из соли щёлочью - C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr — С бромной водой: белый осадок триброманилина - C6H5NH2 + 3H2 → C6H11NH2 — Гидрирование кольца: циклогексиламин (никель, нагревание, давление) - 4C6H5NH2 + 31O2 → 24CO2 + 14H2O + 2N2 — Горение с образованием азота С водой анилин практически не реагирует, а раствор его в воде не окрашивает лакмус. Со щёлочью он не взаимодействует вообще: кислотных свойств нет. Поэтому ароматический амин можно отделить от фенола, обработав смесь щёлочью. ## Получение анилина **Восстановление нитробензола.** Главный промышленный способ — каталитическое гидрирование нитробензола. Нитробензол получают из бензола смесью азотной и серной кислот. В лаборатории нитробензол восстанавливают железом в соляной кислоте: получается соль анилина, из которой щёлочь выделяет свободный амин. - C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O - C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3FeCl2 + 2H2O **Нитрование бензола.** Исходное вещество для обоих путей получают нитрованием бензола. - C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O ## Качественная реакция Анилин распознают по бромной воде: она мгновенно обесцвечивается, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Такой же реакцией узнают фенол, а отличают одно от другого по реакции со щёлочью или кислотой. - C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr ## Применение анилина - синтез красителей, в том числе анилиновых; - получение лекарств, например сульфаниламидов; - производство полиуретанов и каучуков; - добавки для резины: антиоксиданты и ускорители вулканизации. Меры предосторожности. Анилин ядовит: он проникает через кожу и дыхательные пути, вызывает отравление крови. Работать с ним нужно только под тягой, в перчатках и очках, а пролитый анилин убирают с соблюдением правил обращения с токсичными веществами. ## Молярная масса анилина M(C6H5NH2) = 6·12 + 7·1 + 14 = 93 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 93,13 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Амины как класс: отличить ароматический амин от алифатического. - [Задание 13: амины, аминокислоты, жиры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-13/) — Свойства аминов: сравнение основности аммиака, метиламина и анилина. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения: бензол — нитробензол — анилин — соль фениламмония. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественная реакция на анилин с бромной водой. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка органических превращений через нитробензол и анилин. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса анилина? M(C6H5NH2) = 6·12 + 7·1 + 14 = 93 г/моль. Состав можно записать и как C6H7N. По массам IUPAC до сотых получается 93,13 г/моль. ### Почему анилин более слабое основание, чем аммиак? Электронная пара азота частично вовлечена в сопряжение с бензольным кольцом и хуже присоединяет ион водорода. В аммиаке и метиламине пара свободна, и они сильнее. ### Как анилин реагирует с бромной водой? Мгновенно, без катализатора. Бром замещает три атома водорода в кольце, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Бензол так не реагирует. ### Можно ли выделить анилин из его соли? Да, подействовав щёлочью. Соль, например хлорид фениламмония, реагирует со щёлочью, и свободный анилин выделяется в виде маслянистой жидкости. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Аминокислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/aminokisloty/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Степень окисления](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/anilin/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.