--- title: "Бензол C6H6: свойства, реакции и получение" description: "Бензол C6H6: молярная масса 78 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/benzol/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Бензол C6H6: свойства, получение, применение Бензол C6H6 — простейший ароматический углеводород (арен), жидкость, молярная масса 78 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C6H6 | | Класс | углеводород (арен) | | Молярная масса | 78 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 78,11 г/моль | | Строение | плоский шестичленный цикл, все связи C–C одинаковы (длина 0,140 нм) | | Гибридизация углерода | sp2, единое сопряжённое π-электронное облако из шести электронов | | Связи в молекуле | двенадцать σ-связей и одна общая ароматическая система | | Общая формула ряда | CnH2n−6 | ## Что такое бензол? Бензол — родоначальник ароматических углеводородов. Шесть атомов углерода образуют плоское кольцо, а шесть π-электронов делокализованы по всему циклу, из-за чего связи в нём не одинарные и не двойные, а выровненные. Это особое устройство и делает бензол устойчивым: он предпочитает замещение присоединению и почти не реагирует с бромной водой и перманганатом калия. Не путайте бензол с бензином: бензин — смесь углеводородов, а бензол — одно вещество. Бензол — прозрачная жидкость с характерным запахом, не смешивающаяся с водой. Он служит сырьём для стирола, фенола, анилина и красителей, но токсичен, поэтому в быту его заменяют менее опасными растворителями. ## Физические свойства бензола | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, с характерным сладковатым запахом | | Плотность | около 0,88 г/см³ — легче воды | | Растворимость в воде | практически нерастворим, смешивается с неполярными растворителями | | Температура плавления | около +5,5 °C | | Температура кипения | около +80 °C | ## Химические свойства бензола Главные реакции бензола — электрофильное замещение атомов водорода в кольце: галогенирование, нитрование, алкилирование. Присоединение возможно, но только в жёстких условиях, потому что при этом разрушается устойчивая ароматическая система. - C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr — Бромирование в присутствии катализатора: замещение (катализатор ~FeBr3~ (или железные опилки)) - C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O — Нитрование смесью азотной и серной кислот (концентрированная ~H2SO4~, нагревание до 50–60 °C) - C6H6 + C2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl — Алкилирование хлорэтаном (реакция Фриделя — Крафтса) (катализатор ~AlCl3~) - C6H6 + 3H2 → C6H12 — Гидрирование до циклогексана (катализатор ~Ni~, нагревание, давление) - C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 — Присоединение хлора на свету (ультрафиолетовый свет) - 2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O — Горение коптящим пламенем (поджигание) Реакции замещения в кольце идут при участии катализатора и без него не начинаются. Присоединение водорода и хлора протекает только в жёстких условиях: на катализаторе при нагревании и давлении или на свету. ## Получение бензола **В промышленности.** Бензол выделяют из каменноугольной смолы коксового производства и получают при каталитическом риформинге нефти: гексан и циклогексан отдают водород и превращаются в ароматическое кольцо. - C6H12 → C6H6 + 3H2 - C6H14 → C6H6 + 4H2 **Из ацетилена.** Реакция Зелинского: три молекулы ацетилена при пропускании над активированным углём при высокой температуре соединяются в бензол. - 3C2H2 → C6H6 ## Качественная реакция Бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях, и это отличает его от алкенов и алкинов. Толуол, в отличие от бензола, обесцвечивает раствор перманганата при нагревании. Горит ярким коптящим пламенем, потому что массовая доля углерода в нём высока. ## Применение бензола - сырьё для стирола, фенола, ацетона и анилина; - производство пластмасс, синтетических волокон и красителей; - органический растворитель в промышленности; - добавка к моторному топливу в ограниченных количествах. Меры предосторожности. Бензол токсичен, поражает кроветворную систему и считается канцерогеном; он легковоспламеним. Работают с ним только в вытяжном шкафу, а в школьных опытах его заменяют безопасными аналогами или показывают на демонстрации. ## Молярная масса бензола M(C6H6) = 6·12 + 6·1 = 78 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 78,11 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: бензол — арен, ароматическая система. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Гибридизация и строение: sp2-атомы, выровненные связи, ароматичность. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: замещение (бромирование, нитрование), гидрирование. - [Задание 14: механизмы реакций углеводородов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-14/) — Механизмы реакций: электрофильное замещение в бензольном кольце и роль катализатора. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: ацетилен — бензол — нитробензол — анилин. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: бензол не обесцвечивает бромную воду, в отличие от непредельных углеводородов. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса бензола? M(C6H6) = 6·12 + 6·1 = 78 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 78,11 г/моль. ### Почему бензол не обесцвечивает бромную воду? В его кольце нет обычных двойных связей: шесть π-электронов образуют единое устойчивое облако. Присоединить бром значит разрушить ароматичность, а замещение требует катализатора. ### Чем бензол отличается от бензина? Бензол — индивидуальное вещество C6H6, ароматический углеводород. Бензин — смесь многих углеводородов, в основном алканов с 5–10 атомами углерода. ### Как правильно записывать формулу бензола? Молекулярная формула — C6H6. Структуру изображают шестиугольником с кольцом внутри или с чередующимися двойными связями; оба варианта допустимы, второй условный, потому что связи в кольце равноценны. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/benzol/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.