--- title: "Бутадиен-1,3 C4H6: свойства, реакции и получение" description: "Бутадиен-1,3 C4H6: молярная масса 54 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/butadien/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Бутадиен-1,3 C4H6: свойства, получение, применение Бутадиен-1,3 C4H6 — алкадиен с сопряжёнными двойными связями, мономер для синтетического каучука, молярная масса 54 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C4H6 | | Класс | углеводород (алкадиен) | | Молярная масса | 54 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 54,09 г/моль | | Другие названия | дивинил; бутадиен | | Структурная формула | CH2=CH–CH=CH2 | | Гибридизация углерода | sp2 у всех четырёх атомов, молекула плоская | | Особенность | сопряжённые двойные связи (разделены одной простой связью) | | Общая формула ряда | CnH2n−2, как у алкинов (межклассовая изомерия) | ## Что такое бутадиен-1,3? Бутадиен-1,3 — простейший алкадиен с сопряжёнными двойными связями: две C=C разделены одной простой C–C-связью. Электронные облака π-связей перекрываются по всей цепочке, и от этого вещество реагирует иначе, чем алкен с одной двойной связью: может присоединять реагент не только к соседним атомам, но и к концам цепи. Именно бутадиен стал первым мономером промышленного синтетического каучука: Сергей Лебедев разработал способ его получения из этанола, и в 1930-х годах в СССР запустили выпуск каучука. Сегодня из бутадиена делают шины и резину, а в заданиях ЕГЭ он соединяет органику с производством полимеров. ## Физические свойства бутадиена-1,3 | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | газ (легко сжижается) | | Цвет и запах | без цвета, со специфическим запахом | | Плотность относительно воздуха | тяжелее воздуха: 54 г/моль против 29 г/моль | | Растворимость в воде | практически нерастворим | | Температура плавления | около −109 °C | | Температура кипения | около −4 °C | ## Химические свойства бутадиена-1,3 Бутадиен-1,3 присоединяет водород, галогены и галогеноводороды, окисляется и полимеризуется. Из-за сопряжения присоединение идёт в двух направлениях: по одной двойной связи (1,2) или по концам цепи (1,4), и при этом двойная связь смещается в середину молекулы. - C4H6 + H2 → C4H8 — Присоединение одной молекулы водорода (1,4-присоединение): образуется бутен-2 (катализатор ~Ni~, нагревание) - C4H6 + 2H2 → C4H10 — Полное гидрирование до бутана (катализатор ~Ni~, нагревание) - C4H6 + Br2 → C4H6Br2 — Присоединение одной молекулы брома (1,2 или 1,4) (бромная вода или раствор брома) - C4H6 + 2Br2 → C4H6Br4 — Присоединение двух молекул брома по обеим связям (избыток брома) - 2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O — Горение (поджигание) Полимеризация бутадиена-1,3 даёт бутадиеновый каучук: звенья соединяются в длинную цепь, а двойная связь остаётся внутри звена в положении между вторым и третьим атомами. Наличие двойных связей позволяет затем «сшивать» цепи серой — вулканизацией. ## Получение бутадиена-1,3 **Способ Лебедева.** Пары этанола пропускают над смешанным катализатором при 400–450 °C: два вещества объединяются в молекулу бутадиена с выделением воды и водорода. Метод стал основой первого в мире промышленного производства синтетического каучука. - 2C2H5OH → C4H6 + 2H2O + H2 **Современный способ.** Сегодня бутадиен получают в основном дегидрированием бутана (и бутенов) над катализатором, а также как побочный продукт пиролиза нефтепродуктов. - C4H10 → C4H6 + 2H2 ## Качественная реакция Бутадиен-1,3 обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие непредельные углеводороды. Отличить его от бутена-1 по этому признаку нельзя: обе реакции идут, различается только количество присоединённого брома. - C4H6 + 2Br2 → C4H6Br4 ## Применение бутадиена-1,3 - производство бутадиенового и бутадиен-стирольного каучуков; - шины, резинотехнические изделия, уплотнители; - получение АБС-пластика и латексов; - сырьё для органического синтеза. Меры предосторожности. Бутадиен легко воспламеняется, а в присутствии кислорода способен образовывать взрывоопасные пероксиды; его пары раздражают дыхательные пути. С ним работают только в промышленных условиях и в вытяжном шкафу. ## Молярная масса бутадиена-1,3 M(C4H6) = 4·12 + 6·1 = 54 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 54,09 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: бутадиен-1,3 — алкадиен, сопряжённая система. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Изомерия и гибридизация: sp2-атомы, межклассовые изомеры — бутины и циклобутен. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: присоединение водорода и брома, 1,2- и 1,4-присоединение. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: бутан — бутадиен — каучук, этанол — бутадиен. - [Задание 25: производство и полимеры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-25/) — Производство и полимеры: синтетический каучук из бутадиена, способ Лебедева. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса бутадиена-1,3? M(C4H6) = 4·12 + 6·1 = 54 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 54,09 г/моль. ### Что такое сопряжённые двойные связи? Двойные связи, разделённые ровно одной простой: C=C–C=C. π-электроны делокализуются по четырём атомам, и поэтому присоединение возможно по концам цепи. ### Кто и как впервые получил синтетический каучук из бутадиена? Сергей Васильевич Лебедев. Его способ — из этанола при 400–450 °C над катализатором — лёг в основу первого в мире промышленного производства синтетического каучука в СССР в начале 1930-х годов. ### Какие вещества с формулой C4H6 бывают, кроме бутадиена-1,3? Бутин-1, бутин-2, бутадиен-1,2 и циклоалкены (например, циклобутен). Все они изомеры, потому что имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Алкены](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/butadien/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.