--- title: "Циклогексан C6H12: свойства, реакции и получение" description: "Циклогексан C6H12: молярная масса 84 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/ciklogeksan/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Циклогексан C6H12: свойства, получение, применение Циклогексан C6H12 — циклоалкан, насыщенный шестичленный цикл, молярная масса 84 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C6H12 | | Класс | углеводород (циклоалкан) | | Молярная масса | 84 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 84,16 г/моль | | Степени окисления | C −2, H +1 | | Гибридизация углерода | sp3 у всех шести атомов | | Форма цикла | неплоская (конформация «кресло»), углы близки к 109,5° | | Общая формула ряда | CnH2n, как у алкенов (межклассовая изомерия) | ## Что такое циклогексан? Циклогексан — циклоалкан, в котором шесть атомов углерода замкнуты в кольцо одинарными связями. Все атомы находятся в sp3-состоянии, а потому кольцо не плоское, а изогнутое в форме «кресла»: так валентные углы остаются близкими к тетраэдрическим, и цикл почти не напряжён. Из-за этого циклогексан ведёт себя как обычный алкан: не обесцвечивает бромную воду, не присоединяет водород и вступает в замещение. Его состав C6H12 совпадает с формулой гексена, поэтому на ЕГЭ циклогексан приводят как пример межклассовой изомерии: одинаковая брутто-формула у алкена и циклоалкана. ## Физические свойства циклогексана | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, со слабым запахом бензина | | Плотность | около 0,78 г/см³ — легче воды | | Растворимость в воде | практически нерастворим | | Температура плавления | около +6,5 °C | | Температура кипения | около +81 °C | ## Химические свойства циклогексана Реакции циклогексана — это реакции алканов: замещение атомов водорода на свету, дегидрирование над катализатором, окисление и горение. Цикл сам по себе устойчив и в мягких условиях не раскрывается, в отличие от циклопропана и циклобутана. - C6H12 → C6H6 + 3H2 — Дегидрирование: образуется бензол (катализатор ~Pt~, около 300 °C) - C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl — Хлорирование: радикальное замещение (ультрафиолетовый свет) - C6H12 + Br2 → C6H11Br + HBr — Бромирование на свету (ультрафиолетовый свет, нагревание) - 2C6H12 + O2 → 2C6H11OH — Окисление кислородом воздуха до циклогексанола (катализатор (соли ~Co~), около 150 °C, давление) - C6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O — Горение (поджигание) Если сравнить циклогексан с гексеном, отличие видно сразу: гексен присоединяет бром и водород, а циклогексан даёт только замещение. Это классический приём в заданиях на изомеры состава C6H12. ## Получение циклогексана **В промышленности.** Циклогексан получают гидрированием бензола на никелевом катализаторе при нагревании и давлении, а также выделяют из нефтяных фракций. - C6H6 + 3H2 → C6H12 ## Качественная реакция Качественной реакции на циклогексан в школьной программе нет. Его отличают от гексена по бромной воде и перманганату калия: гексен их обесцвечивает, циклогексан нет. От бензола его отличает горение: циклогексан горит менее коптящим пламенем. ## Применение циклогексана - сырьё для производства циклогексанона и капролактама, из которых делают найлон и капрон; - получение адипиновой кислоты; - органический растворитель; - промежуточный продукт при получении бензола в нефтепереработке. Меры предосторожности. Циклогексан легко воспламеняется, его пары раздражают дыхательные пути и действуют наркотически. Работают с ним в вытяжном шкафу, вдали от нагревательных приборов и открытого огня. ## Молярная масса циклогексана M(C6H12) = 6·12 + 12·1 = 84 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 84,16 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: циклогексан — циклоалкан. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Изомерия и гибридизация: циклогексан — межклассовый изомер гексенов, атомы углерода в sp3-состоянии. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: дегидрирование в бензол, радикальное замещение. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: бензол — циклогексан — хлорциклогексан. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочки органических превращений: циклогексан как звено между бензолом и производными. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса циклогексана? M(C6H12) = 6·12 + 12·1 = 84 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 84,16 г/моль. Столько же у гексена. ### Почему циклогексан не обесцвечивает бромную воду, хотя его формула как у гексена? Формулы совпадают, а строение разное: у гексена есть двойная связь, у циклогексана её нет, зато есть цикл. Бром присоединяется по двойной связи, а у циклогексана возможно лишь замещение на свету. ### Какая форма у молекулы циклогексана? Неплоская, чаще всего в виде «кресла». Все атомы в sp3-состоянии, и такая форма позволяет сохранить валентные углы около 109,5°. ### Что получается при дегидрировании циклогексана? Бензол и три молекулы водорода: реакция идёт над платиновым катализатором при нагревании и обратна гидрированию бензола. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Алканы](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkany/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/ciklogeksan/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.