--- title: "Этилацетат CH3COOC2H5: свойства, реакции и получение" description: "Этилацетат CH3COOC2H5: молярная масса 88 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/etilacetat/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Этилацетат CH3COOC2H5: свойства, получение, применение Этилацетат CH3COOC2H5 — сложный эфир уксусной кислоты и этанола, летучая жидкость с фруктовым запахом, молярная масса 88 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | CH3COOC2H5 | | Класс | сложный эфир | | Молярная масса | 88 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 88,10 г/моль | | Другие названия | этиловый эфир уксусной кислоты; уксусноэтиловый эфир; этилэтаноат | | Функциональная группа | сложноэфирная –COO– | | Образован | уксусной кислотой CH3COOH и этанолом C2H5OH | | Главная реакция | гидролиз: кислотный обратимый, щелочной необратимый | | Изомер | масляная кислота C3H7COOH (межклассовая изомерия) | ## Что такое этилацетат? Этилацетат — сложный эфир: в нём остаток уксусной кислоты соединён через атом кислорода с этильным радикалом. Он образуется из уксусной кислоты и этанола в реакции этерификации и распадается обратно при гидролизе. Вся его химия строится вокруг этой пары реакций. Низкомолекулярные сложные эфиры летучи и пахнут фруктами, поэтому этилацетат есть в аромате многих фруктов и вин, а в промышленности он служит растворителем. Он плохо смешивается с водой, потому что в его молекуле нет гидроксильных групп и водородных связей между молекулами не возникает. ## Физические свойства этилацетата | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, с приятным фруктовым запахом | | Плотность | около 0,90 г/см³, легче воды | | Температура кипения | около 77 °C | | Температура плавления | около −83 °C | | Растворимость в воде | ограниченная, около 8 г на 100 г воды; хорошо смешивается с органическими растворителями | ## Химические свойства этилацетата Главные реакции этилацетата — гидролиз (кислотный и щелочной) и обмен спиртового остатка. Кислотный гидролиз обратим и идёт до равновесия, щелочной необратим, потому что образуется соль и равновесие смещается полностью. - CH3COOC2H5 + H2O ⇄ CH3COOH + C2H5OH — Кислотный гидролиз: возвращаются кислота и спирт (серная кислота, нагревание) - CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH — Щелочной гидролиз (омыление): соль и спирт (нагревание) - CH3COOC2H5 + CH3OH ⇄ CH3COOCH3 + C2H5OH — Переэтерификация метанолом (кислотный или основный катализатор) - CH3COOC2H5 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O — Горение Если к сложному эфиру добавить щёлочь, равновесие смещается в сторону продуктов: образуется соль карбоновой кислоты, а не сама кислота. Поэтому в задачах на гидролиз всегда смотрят, какая среда — кислая или щелочная. ## Получение этилацетата **Этерификация.** Этилацетат получают нагреванием уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты. Реакция обратима, поэтому эфир отгоняют из смеси: он кипит ниже, чем исходные вещества. - CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O **Из хлорангидрида.** Если взять вместо кислоты её хлорангидрид, реакция идёт полностью и без катализатора. - CH3COCl + C2H5OH → CH3COOC2H5 + HCl **Конденсация альдегида.** В промышленности используют и конденсацию двух молекул уксусного альдегида над алкоголятом алюминия (реакция Тищенко). - 2CH3CHO → CH3COOC2H5 ## Качественная реакция Сложный эфир узнают по фруктовому запаху и по гидролизу в щелочной среде. Если к щёлочи с несколькими каплями фенолфталеина добавить эфир и нагреть, малиновая окраска постепенно исчезает: щёлочь расходуется на омыление. - CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH ## Применение этилацетата - растворитель для лаков, красок, клеёв и нитроцеллюлозы; - экстракция веществ в химической и пищевой промышленности; - ароматизатор в пищевой и парфюмерной продукции; - чистящее средство и растворитель для удаления лака для ногтей. Меры предосторожности. Этилацетат легко воспламеняется, его пары тяжелее воздуха и скапливаются у пола. Работать с ним нужно вдали от огня, а в замкнутом пространстве его пары раздражают глаза и вызывают головокружение. ## Молярная масса этилацетата M(CH3COOC2H5) = 4·12 + 8·1 + 2·16 = 88 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 88,10 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Сложные эфиры как класс: название по кислоте и спирту. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Межклассовая изомерия: сложный эфир и карбоновая кислота с той же формулой. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Свойства сложных эфиров: гидролиз кислотный и щелочной, получение этерификацией. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения: этанол — уксусная кислота — этилацетат — ацетат натрия. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка превращений с этерификацией и омылением сложного эфира. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса этилацетата? M(CH3COOC2H5) = 4·12 + 8·1 + 2·16 = 88 г/моль. Состав можно записать и как C4H8O2. По массам IUPAC до сотых получается 88,11 г/моль. ### Чем кислотный гидролиз эфира отличается от щелочного? Кислотный обратим и заканчивается равновесием, продукты — кислота и спирт. Щелочной необратим, так как кислота сразу связывается щёлочью в соль, и эфир расходуется полностью. ### Какое вещество изомерно этилацетату? Масляная кислота C3H7COOH и другие вещества состава C4H8O2. Это пример межклассовой изомерии: сложный эфир и карбоновая кислота. ### Как назвать эфир, образованный уксусной кислотой и этанолом? Название складывается из остатка спирта и названия кислоты: этиловый эфир уксусной кислоты, или этилацетат. По систематической номенклатуре — этилэтаноат. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/etilacetat/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.