--- title: "Этиленгликоль C2H4(OH)2: свойства, реакции и получение" description: "Этиленгликоль C2H4(OH)2: молярная масса 62 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/etilenglikol/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Этиленгликоль C2H4(OH)2: свойства, получение, применение Этиленгликоль C2H4(OH)2 — двухатомный спирт, сладкая ядовитая жидкость, молярная масса 62 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C2H4(OH)2 | | Класс | спирт (предельный многоатомный) | | Молярная масса | 62 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 62,07 г/моль | | Другие названия | этандиол-1,2; гликоль | | Функциональные группы | две гидроксильные группы –OH у соседних атомов углерода | | Атомность спирта | двухатомный | | Качественная реакция | растворяет гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора | | Токсичность | ядовит при приёме внутрь | ## Что такое этиленгликоль? Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт: на двух соседних атомах углерода у него по одной гидроксильной группе. Суффикс «-диол» в систематическом названии этандиол-1,2 как раз и показывает две такие группы, а цифры — номера атомов углерода, на которых они стоят. Вещество сладкое на вкус и безобидно выглядит, но это сильный яд. Для задач ЕГЭ он интересен как пример многоатомного спирта с теми же качественными реакциями, что у глицерина, и как мономер для синтеза полиэтилентерефталата, из которого делают бутылки и волокно лавсан. ## Физические свойства этиленгликоля | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость, заметно вязкая | | Цвет и запах | бесцветный, без запаха, сладкий на вкус | | Плотность | около 1,11 г/см³, тяжелее воды | | Температура кипения | около 197 °C | | Температура плавления | около −13 °C | | Растворимость в воде | смешивается с водой в любых соотношениях | ## Химические свойства этиленгликоля Этиленгликоль вступает в реакции каждой из двух гидроксильных групп: замещает водород металлом, меняет гидроксил на галоген или остаток кислоты и окисляется. Вместе с тем он обладает свойствами многоатомных спиртов, например растворяет гидроксид меди(II). - C2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2↑ — С натрием: замещение водорода обеих групп - 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O — С гидроксидом меди(II): ярко-синий раствор гликолята меди - C2H4(OH)2 + HCl → C2H4(OH)Cl + H2O — С хлороводородом: замещение одной гидроксильной группы (нагревание) - C2H4(OH)2 + 2HNO3 → C2H4(ONO2)2 + 2H2O — С азотной кислотой: динитрат этиленгликоля (концентрированная серная кислота) - C2H4(OH)2 + 2CuO → (CHO)2 + 2Cu + 2H2O — Окисление оксидом меди(II) до диальдегида глиоксаля (нагревание) - 2C2H4(OH)2 + 5O2 → 4CO2 + 6H2O — Горение При реакции с избытком галогеноводорода оба гидроксила могут замещаться и получится дигалогеналкан. Реакцию с терефталевой кислотой, которая даёт полиэтилентерефталат, относят к поликонденсации: при ней выделяется вода. ## Получение этиленгликоля **Мягкое окисление этилена.** В лаборатории этиленгликоль получают окислением этилена холодным водным раствором перманганата калия. Раствор при этом обесцвечивается, и выпадает бурый осадок оксида марганца(IV) (реакция Вагнера). - 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH **Гидратация оксида этилена.** В промышленности оксид этилена нагревают с водой под давлением, и цикл раскрывается с образованием диола. - C2H4O + H2O → C2H4(OH)2 **Гидролиз дихлорэтана.** В заданиях ЕГЭ часто встречается и другой путь: 1,2-дихлорэтан нагревают с водным раствором щёлочи. - C2H4Cl2 + 2NaOH → C2H4(OH)2 + 2NaCl ## Качественная реакция Как и все многоатомные спирты с гидроксилами у соседних атомов углерода, этиленгликоль растворяет свежеосаждённый гидроксид меди(II). Голубой осадок исчезает, раствор становится ярко-синим. Отличить его от глицерина этим способом нельзя, поэтому в задачах различают по формуле или по продуктам реакции. - 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O ## Применение этиленгликоля - антифризы и незамерзающие жидкости для систем охлаждения; - сырьё для полиэтилентерефталата (бутылки, плёнки, лавсан); - растворитель в красках и чернилах; - компонент тормозных и гидравлических жидкостей. Меры предосторожности. Этиленгликоль ядовит: приём внутрь даже небольшого количества вызывает тяжёлое отравление и поражение почек. Сладкий вкус делает его особенно опасным для детей и домашних животных. Хранить его нужно в закрытой маркированной таре. ## Молярная масса этиленгликоля M(C2H4(OH)2) = 2·12 + 6·1 + 2·16 = 62 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 62,07 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Двухатомные спирты как класс: определить число гидроксилов и составить название. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции многоатомных спиртов: натрий, гидроксид меди(II), кислоты. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Сравнить свойства одноатомных и многоатомных спиртов, найти реагирующие с ними вещества. - [Задание 25: производство и полимеры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-25/) — Полимеры: поликонденсация этиленгликоля и терефталевой кислоты. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка превращений этилен — дихлорэтан — этиленгликоль и далее по схеме. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса этиленгликоля? M(C2H4(OH)2) = 2·12 + 6·1 + 2·16 = 62 г/моль. Состав можно записать и как C2H6O2. По массам IUPAC до сотых получается 62,07 г/моль. ### Чем этиленгликоль отличается от этанола? Двумя гидроксильными группами вместо одной. Поэтому он тяжелее и вязче, кипит гораздо выше и растворяет гидроксид меди(II), чего этанол не делает. ### Как из этилена получить этиленгликоль? Окислить его холодным водным раствором перманганата калия. Бурый осадок оксида марганца(IV) и обесцвечивание раствора подтверждают, что двойная связь исчезла. ### Почему этиленгликоль используют в антифризах? Его растворы с водой замерзают при гораздо более низкой температуре, чем чистая вода, а кипят выше. Это позволяет охлаждающей жидкости не кристаллизоваться зимой и не вскипать летом. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Алкены](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) - [Таблица растворимости](https://neuromisha.ru/materialy/tablica-rastvorimosti/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/etilenglikol/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.