--- title: "Фенол C6H5OH: свойства, реакции и получение" description: "Фенол C6H5OH: молярная масса 94 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/fenol/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Фенол C6H5OH: свойства, получение, применение Фенол C6H5OH — ароматическое гидроксисоединение, слабая кислота, молярная масса 94 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C6H5OH | | Класс | фенол (ароматическое гидроксисоединение) | | Молярная масса | 94 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 94,11 г/моль | | Другие названия | гидроксибензол; карболовая кислота | | Функциональная группа | гидроксил –OH, связанный с атомом углерода бензольного кольца | | Кислотные свойства | слабая кислота, сильнее воды и спиртов, слабее угольной | | Качественные реакции | бромная вода (белый осадок) и хлорид железа(III) (фиолетовое окрашивание) | | Взаимное влияние атомов | кольцо усиливает подвижность водорода в ОН, а гидроксил облегчает замещение в кольце | ## Что такое фенол? Фенол — вещество, в котором гидроксильная группа присоединена прямо к бензольному кольцу, а не к алкильному радикалу. Из-за этого фенол не спирт: неподелённая пара электронов кислорода уходит в сопряжение с кольцом, и связь O–H становится заметно более полярной. Взаимное влияние атомов в молекуле — главная идея темы. Гидроксил делает бензольное кольцо активнее: бромирование идёт без катализатора и сразу в три положения. А кольцо, наоборот, делает гидроксил кислотным, поэтому фенол реагирует со щёлочью, чего не умеют спирты. ## Физические свойства фенола | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | бесцветные кристаллы, на воздухе розовеют от окисления | | Запах | характерный запах «карболки» | | Температура плавления | около 41 °C | | Температура кипения | около 182 °C | | Плотность | около 1,07 г/см³ | | Растворимость в воде | при комнатной температуре растворяется ограниченно, около 8 г на 100 г воды; выше 66 °C (критическая температура растворения около 66 °C) смешивается с водой в любых соотношениях | ## Химические свойства фенола Реакции фенола делят на две группы: по гидроксильной группе (кислотные свойства, замещение водорода) и по бензольному кольцу (бромирование, нитрование, гидрирование). В отличие от спиртов фенол реагирует со щёлочью, а в отличие от бензола бромируется без катализатора. - 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ — С натрием: фенолят натрия и водород - C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O — Со щёлочью: фенолят натрия и вода - C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 — Вытеснение фенола из соли угольной кислотой - C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr — С бромной водой: 2,4,6-трибромфенол, белый осадок - C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O — Нитрование: 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) (концентрированная серная кислота) - C6H5OH + 3H2 → C6H11OH — Гидрирование кольца: циклогексанол (никель, нагревание, давление) Реакция с угольной кислотой доказывает, что фенол слабее её: угольная кислота вытесняет фенол из раствора фенолята, и раствор мутнеет. Солей с кислотами фенол не образует: сам он кислота, и его соли, феноляты, получаются только со щелочами и активными металлами. ## Получение фенола **Кумольный способ.** Основной промышленный способ. Кумол окисляют кислородом воздуха, и после разложения гидропероксида получаются фенол и ацетон. - C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3 **Из хлорбензола.** Хлорбензол нагревают с водным раствором щёлочи при высокой температуре и давлении, затем фенолят подкисляют. - C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O - C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl ## Качественная реакция Фенол узнают двумя способами. С бромной водой сразу выпадает белый осадок трибромфенола, а с раствором хлорида железа(III) появляется фиолетовое окрашивание. Спирты ни одну из этих проб не дают, а ароматические углеводороды не окрашивают раствор хлорида железа. - C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr ## Применение фенола - производство фенолформальдегидных смол и пластмасс; - синтез красителей, лекарств (например, аспирина через салициловую кислоту) и взрывчатых веществ; - дезинфицирующие средства (разбавленные растворы фенолов); - сырьё для капролактама и нейлона. Меры предосторожности. Фенол токсичен и вызывает химические ожоги кожи, а его пары раздражают дыхательные пути. С ним работают только в перчатках и очках, под тягой. При попадании на кожу промывают большим количеством воды. ## Молярная масса фенола M(C6H5OH) = 6·12 + 6·1 + 16 = 94 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 94,11 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Фенол как класс: отличить от ароматического спирта по положению ОН. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Свойства фенола: реакции со щёлочью, бромной водой, отличие от спиртов. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения: бензол — хлорбензол — фенол — фенолят — фенол — трибромфенол. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции на фенол: бромная вода и хлорид железа(III). - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка превращений с участием хлорбензола и фенолята. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса фенола? M(C6H5OH) = 6·12 + 6·1 + 16 = 94 г/моль. Состав можно записать и как C6H6O. По массам IUPAC до сотых получается 94,11 г/моль. ### Почему фенол реагирует со щёлочью, а спирты нет? Кислород гидроксила связан с бензольным кольцом, и его электронная пара частично уходит в сопряжение. Связь O–H от этого сильнее поляризуется, водород легче отщепляется. У спиртов такого сопряжения нет. ### Как отличить фенол от этанола? Добавить бромную воду или раствор хлорида железа(III). Фенол даёт белый осадок и фиолетовое окрашивание, этанол — ничего. ### Чем фенол отличается от бензола в реакциях замещения? Бензол бромируется только с катализатором и в одно положение, а фенол — с бромной водой без катализатора и сразу в три положения. Гидроксильная группа активирует кольцо. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) - [Сильные и слабые электролиты](https://neuromisha.ru/spravochnik/silnye-i-slabye-elektrolity/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/fenol/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.