--- title: "Формальдегид HCHO: свойства, реакции и получение" description: "Формальдегид HCHO: молярная масса 30 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/formaldegid/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Формальдегид HCHO: свойства, получение, применение Формальдегид HCHO — простейший альдегид, газ с резким запахом, молярная масса 30 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | HCHO | | Класс | альдегид (карбонильное соединение) | | Молярная масса | 30 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 30,03 г/моль | | Другие названия | метаналь; муравьиный альдегид; формалин (водный раствор формальдегида около 37–40 %) | | Функциональная группа | альдегидная –CHO, у атома углерода два атома водорода | | Степени окисления | C 0, H +1, O −2 | | Гибридизация углерода | sp2, молекула плоская, угол около 120° | | Связи в молекуле | две C–H и двойная C=O (три σ и одна π) | ## Что такое формальдегид? Формальдегид, или метаналь, — самый простой альдегид. В отличие от остальных альдегидов, у него при карбонильной группе нет углеводородного радикала, только два атома водорода. Из-за этого он особенно активен, а при окислении проходит сразу две стадии: сначала до муравьиной кислоты, а затем до углекислого газа или карбоната. При обычных условиях это газ с резким запахом, который хорошо растворяется в воде. Водный раствор, формалин, используют для консервации биологических препаратов и дезинфекции. Формальдегид нужен и промышленности: из него делают фенолформальдегидные смолы, карбамидные клеи и уротропин. ## Физические свойства формальдегида | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | газ | | Цвет и запах | бесцветный, с резким удушливым запахом | | Плотность относительно воздуха | чуть тяжелее воздуха: 30 г/моль против 29 г/моль | | Растворимость в воде | очень хорошая; раствор около 40 % называют формалином | | Температура кипения | около −19 °C | | Токсичность | ядовит, раздражает слизистые, аллерген | ## Химические свойства формальдегида Главные свойства формальдегида определяет карбонильная группа: он окисляется, восстанавливается, участвует в реакциях присоединения и поликонденсации. Подвижные атомы водорода при углероде позволяют окислять его очень мягкими окислителями. - HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O — Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (нагревание) - HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O — Окисление свежеосаждённым гидроксидом меди(II) в щелочной среде (нагревание) - HCHO + H2 → CH3OH — Восстановление водородом до метанола (катализатор ~Ni~, нагревание) - HCHO + O2 → CO2 + H2O — Горение (поджигание) - 6HCHO + 4NH3 → C6H12N4 + 6H2O — Реакция с аммиаком: получение уротропина (водный раствор) Реакция с фенолом (поликонденсация) приводит к фенолформальдегидной смоле, из которой делают пластмассы. На ЕГЭ её записывают схемой с выделением воды. Из-за двух атомов водорода у карбонильного углерода формальдегид — единственный альдегид, который при окислении даёт углекислый газ или карбонат, а не карбоновую кислоту. ## Получение формальдегида **В промышленности.** Основной способ — каталитическое окисление метанола кислородом воздуха над медным или серебряным катализатором при 600–700 °C. Возможно и прямое окисление метана. - 2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O - CH4 + O2 → HCHO + H2O ## Качественная реакция Как и другие альдегиды, формальдегид даёт «серебряное зеркало» с аммиачным раствором оксида серебра и красный осадок оксида меди(I) с гидроксидом меди(II) при нагревании. Отличить формальдегид от других альдегидов по школьным пробам нельзя: помогает резкий запах и то, что он окисляется до карбоната, а не до кислоты. - HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O ## Применение формальдегида - производство фенолформальдегидных и карбамидных смол и пластмасс; - получение уротропина, который применяют в медицине и как топливо для туристов; - консервация биологических препаратов (формалин); - дезинфекция и протравливание семян. Меры предосторожности. Формальдегид токсичен, раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает аллергию, а при длительном воздействии считается канцерогеном. Раствор и пары нельзя вдыхать, работают с ним в вытяжном шкафу и в перчатках. ## Молярная масса формальдегида M(HCHO) = 2·1 + 12 + 16 = 30 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 30,03 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: формальдегид — альдегид, простейший член ряда. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Гибридизация и связи: sp2-углерод, число σ- и π-связей в молекуле. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Химические свойства альдегидов: окисление, восстановление, реакции с фенолом. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: метанол — формальдегид — муравьиная кислота. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: «серебряное зеркало» и реакция с гидроксидом меди(II). ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса формальдегида? M(HCHO) = 1 + 12 + 1 + 16 = 30 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 30,03 г/моль. ### Что такое формалин и чем он отличается от формальдегида? Формалин — водный раствор формальдегида, обычно 37–40 %, с небольшой добавкой метанола. Сам формальдегид при обычных условиях — газ. ### Почему формальдегид окисляется до CO2, а не до кислоты? Муравьиная кислота, которая образуется первой, сама содержит альдегидную группу и окисляется дальше. Поэтому при избытке окислителя формальдегид доходит до углекислого газа (в щёлочи — до карбоната). ### Как формальдегид реагирует с фенолом? Идёт поликонденсация: молекулы фенола соединяются метиленовыми мостиками, а вода выделяется как побочный продукт. Получается фенолформальдегидная смола. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Окислительно-восстановительные реакции](https://neuromisha.ru/spravochnik/okislitelno-vosstanovitelnye-reakcii/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/formaldegid/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.