--- title: "Глицерин C3H5(OH)3: свойства, реакции и получение" description: "Глицерин C3H5(OH)3: молярная масса 92 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/glicerin/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Глицерин C3H5(OH)3: свойства, получение, применение Глицерин C3H5(OH)3 — трёхатомный спирт, вязкая сладковатая жидкость, молярная масса 92 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C3H5(OH)3 | | Класс | спирт (предельный многоатомный) | | Молярная масса | 92 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 92,09 г/моль | | Другие названия | пропантриол-1,2,3; глицерол | | Функциональные группы | три гидроксила –OH при соседних атомах углерода | | Атомность спирта | трёхатомный | | Качественная реакция | ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II) | | Связи между молекулами | много водородных связей, отсюда высокая вязкость | ## Что такое глицерин? Глицерин — простейший трёхатомный спирт. У каждого из трёх атомов углерода цепи есть своя гидроксильная группа, а соседство этих групп делает атомы водорода в них подвижнее, чем в одноатомных спиртах. В жирах и маслах он связан сложноэфирными связями с остатками высших карбоновых кислот. Поэтому глицерин получают гидролизом жиров, а задания ЕГЭ связывают его то с темой спиртов, то с темой жиров и мыла. ## Физические свойства глицерина | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | вязкая жидкость, на холоде застывает в кристаллы | | Цвет и запах | бесцветный, без запаха, сладковатый на вкус | | Плотность | около 1,26 г/см³, тяжелее воды | | Температура кипения | около 290 °C с частичным разложением | | Температура плавления | около 18 °C | | Растворимость в воде | смешивается с водой неограниченно, гигроскопичен | ## Химические свойства глицерина Глицерин даёт все реакции спиртов, но по каждому гидроксилу, а ещё обладает качественной реакцией многоатомных спиртов. Главные группы: замещение водорода гидроксилов металлом, замещение гидроксилов на галоген, образование сложных эфиров с азотной и карбоновыми кислотами, горение. - 2C3H5(OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2↑ — С натрием: замещение трёх атомов водорода - 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O — С гидроксидом меди(II): растворение осадка, ярко-синий раствор - C3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O — С азотной кислотой: тринитроглицерин (концентрированная серная кислота) - C3H5(OH)3 + HCl → C3H5(OH)2Cl + H2O — С хлороводородом: замещение одной ОН-группы (нагревание) - C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH → (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O — Этерификация стеариновой кислотой: образуется жир тристеарин (нагревание, кислотный катализатор) - 2C3H5(OH)3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O — Горение Реакция с гидроксидом меди(II) идёт без нагревания и показывает кислотные свойства глицерина: он образует с медью растворимое комплексное соединение, глицерат меди(II). Одноатомные спирты так не реагируют. ## Получение глицерина **Из жиров.** Главный источник глицерина — гидролиз и омыление жиров. При щелочном гидролизе кроме глицерина получается мыло, соль высшей карбоновой кислоты. - (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 **Из галогенпроизводного.** В школьных схемах глицерин получают из 1,2,3-трихлорпропана при нагревании с водным раствором щёлочи. - C3H5Cl3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3NaCl ## Качественная реакция Многоатомные спирты узнают по реакции с гидроксидом меди(II). К свежеприготовленному голубому осадку добавляют глицерин и встряхивают: осадок растворяется, раствор становится ярко-синим. Одноатомные спирты, например этанол, осадок не растворяют. - 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O ## Применение глицерина - косметика, мыло и зубные пасты: сохраняет влагу; - пищевая добавка Е422, фармацевтические сиропы и мази; - сырьё для нитроглицерина, который входит в состав динамита и лекарств от стенокардии; - получение алкидных смол, пластификаторов и антифризов. Меры предосторожности. Сам глицерин малотоксичен, но нитроглицерин взрывоопасен и работать с ним можно только на производстве. При опытах с гидроксидом меди(II) используют защитные очки и перчатки. ## Молярная масса глицерина M(C3H5(OH)3) = 3·12 + 8·1 + 3·16 = 92 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 92,09 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классификация спиртов по числу гидроксилов: глицерин — трёхатомный спирт. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции спиртов: с натрием, галогеноводородами, азотной кислотой. - [Задание 13: амины, аминокислоты, жиры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-13/) — Жиры: гидролиз с образованием глицерина и солей высших кислот. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Качественная реакция многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II). - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Распознать вещества по реакции с гидроксидом меди(II) на глицерин. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка превращений, где глицерин получают из трихлорпропана или жира. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса глицерина? M(C3H5(OH)3) = 3·12 + 8·1 + 3·16 = 92 г/моль. Состав можно записать и как C3H8O3. По массам IUPAC до сотых получается 92,09 г/моль. ### Почему глицерин реагирует с гидроксидом меди(II), а этанол нет? Соседние гидроксильные группы влияют друг на друга, и водород в них более подвижен. Глицерин ведёт себя как очень слабая кислота и образует с медью комплекс, а у одноатомного спирта такого влияния нет. ### Что такое жир с точки зрения глицерина? Жир — сложный эфир глицерина и трёх остатков высших карбоновых кислот. При гидролизе он распадается на глицерин и кислоты, а при щелочном гидролизе — на глицерин и мыло. ### Из чего делают тринитроглицерин? Из глицерина действием смеси концентрированных азотной и серной кислот. Это реакция этерификации, а не нитрования: образуется сложный эфир азотной кислоты. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) - [Таблица растворимости](https://neuromisha.ru/materialy/tablica-rastvorimosti/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/glicerin/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.