--- title: "Глицин NH2CH2COOH: свойства, реакции и получение" description: "Глицин NH2CH2COOH: молярная масса 75 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/glicin/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Глицин NH2CH2COOH: свойства, получение, применение Глицин NH2CH2COOH — простейшая аминокислота, амфотерное органическое соединение, молярная масса 75 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | NH2CH2COOH | | Класс | аминокислота (α-аминокислота) | | Молярная масса | 75 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 75,07 г/моль | | Другие названия | аминоуксусная кислота; аминоэтановая кислота; гликокол | | Функциональные группы | аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа –COOH | | Свойства | амфотерное вещество: реагирует и с кислотами, и со щелочами | | Оптическая активность | нет: единственная белковая аминокислота без асимметрического атома углерода | | Степень окисления азота | −3 | ## Что такое глицин? Глицин — самая простая аминокислота: у атома углерода рядом с карбоксилом стоит аминогруппа, а радикалом служит один атом водорода. Две разные группы определяют двойственный характер: карбоксил проявляет кислотные свойства, аминогруппа — основные. В кристалле и растворе глицин существует в виде внутренней соли: протон карбоксильной группы переходит к азоту, и получается биполярный ион. Из-за этого кристаллы плавятся при высокой температуре и хорошо растворяются в воде. Из остатков аминокислот строятся пептиды и белки. ## Физические свойства глицина | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | бесцветные кристаллы | | Вкус | сладкий, название происходит от греческого слова «сладкий» | | Температура плавления | около 233 °C с разложением | | Плотность | около 1,6 г/см³ | | Растворимость в воде | хорошо растворим, около 25 г на 100 г воды при 25 °C | | Растворимость в этаноле | практически нерастворим | ## Химические свойства глицина Реакции глицина делят на три группы: по аминогруппе (образование солей с кислотами, реакция с азотистой кислотой), по карбоксильной группе (соли со щелочами, сложные эфиры) и по обеим сразу (образование пептидов). Это главное отличие аминокислот от аминов и карбоновых кислот. - NH2CH2COOH + HCl → [NH3CH2COOH]Cl — С соляной кислотой: проявляется основная аминогруппа - NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O — Со щёлочью: проявляется кислотный карбоксил - NH2CH2COOH + C2H5OH ⇄ NH2CH2COOC2H5 + H2O — С этанолом: сложный эфир (хлороводород, нагревание) - 2NH2CH2COOH → NH2CH2CONHCH2COOH + H2O — Образование дипептида: пептидная связь (нагревание) - NH2CH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O — С азотистой кислотой: гидроксикислота и азот - 4NH2CH2COOH + 9O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2 — Горение с образованием азота Реакция с азотистой кислотой — способ отличить аминокислоты и первичные амины: идёт выделение газообразного азота. Образование пептидной связи –CO–NH– лежит в основе строения белков. ## Получение глицина **Из хлоруксусной кислоты.** Глицин получают замещением атома хлора в хлоруксусной кислоте на аминогруппу. Аммиак берут в избытке: он связывает выделяющийся хлороводород. - ClCH2COOH + 2NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl **Гидролиз белков.** Глицин можно выделить из продуктов кислотного гидролиза белков, особенно желатина, в котором его много. Реакцию гидролиза белков удобно изучать на примере дипептида. - NH2CH2CONHCH2COOH + H2O → 2NH2CH2COOH ## Качественная реакция Белки и пептиды, начиная с трипептидов, узнают по биуретовой реакции: с сульфатом меди(II) и щёлочью появляется фиолетовое окрашивание. Сам глицин и дипептид глицилглицин её не дают. Глицин как аминокислоту подтверждает выделение азота при действии азотистой кислоты, а двойственный характер показывает растворение и в кислоте, и в щёлочи. - NH2CH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O ## Применение глицина - лекарственное средство, влияющее на обмен в тканях мозга; - пищевая добавка, регулятор вкуса; - строительный блок для синтеза пептидов и лекарств; - компонент буферных растворов в лабораториях. Меры предосторожности. Глицин малотоксичен и применяется как лекарство и пищевая добавка, но при опытах с кислотами, щёлочью и азотистой кислотой нужны очки и перчатки. Азотистую кислоту готовят непосредственно перед опытом. ## Молярная масса глицина M(NH2CH2COOH) = 14 + 5·1 + 2·12 + 2·16 = 75 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 75,07 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Аминокислоты как класс: определить группы в молекуле и составить название. - [Задание 13: амины, аминокислоты, жиры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-13/) — Свойства аминокислот: амфотерность, реакции с кислотами, щелочами, образование пептидов. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения: уксусная кислота — хлоруксусная кислота — глицин — соли и эфиры. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка органических превращений с получением аминокислоты и дипептида. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса глицина? M(NH2CH2COOH) = 14 + 5·1 + 2·12 + 2·16 = 75 г/моль. Состав можно записать и как C2H5NO2. По массам IUPAC до сотых получается 75,07 г/моль. ### Почему глицин называют амфотерным? В его молекуле есть кислотная карбоксильная и основная аминогруппа. С кислотами реагирует аминогруппа, со щелочами — карбоксил, поэтому глицин ведёт себя и как основание, и как кислота. ### Что такое пептидная связь? Связь –CO–NH– между карбоксилом одной аминокислоты и аминогруппой другой. При её образовании выделяется вода. Из двух молекул глицина получается дипептид глицилглицин. ### Чем глицин отличается от других аминокислот? Он единственный среди белковых аминокислот, у которого в молекуле нет асимметрического атома углерода, поэтому у него нет оптических изомеров. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Аминокислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/aminokisloty/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Степень окисления](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/glicin/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.