--- title: "Метиламин CH3NH2: свойства, реакции и получение" description: "Метиламин CH3NH2: молярная масса 31 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/metilamin/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Метиламин CH3NH2: свойства, получение, применение Метиламин CH3NH2 — простейший первичный амин, газ с резким запахом, более сильное основание, чем аммиак, молярная масса 31 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | CH3NH2 | | Класс | амин (предельный, первичный) | | Молярная масса | 31 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 31,06 г/моль | | Другие названия | аминометан; монометиламин | | Функциональная группа | аминогруппа –NH2 при метильном радикале | | Степень окисления азота | −3 | | Основные свойства | сильнее, чем у аммиака: метильная группа отдаёт электроны азоту | | Тип амина | первичный | ## Что такое метиламин? Метиламин — самый простой амин: к аммиаку добавлена одна метильная группа вместо атома водорода. Азот сохраняет неподелённую электронную пару, поэтому метиламин, как и аммиак, присоединяет ион водорода и проявляет свойства основания. Метильная группа подаёт электроны на азот, и основные свойства выражены сильнее. В школьной химии метиламин — типичный представитель алифатических аминов. На нём разбирают, как амины реагируют с водой и кислотами, как из их солей щёлочью вытесняют свободное основание и чем амины отличаются от ароматического анилина. ## Физические свойства метиламина | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | газ при обычных условиях | | Цвет и запах | бесцветный, с резким запахом, напоминающим аммиак и рыбу | | Температура кипения | около −6 °C | | Температура плавления | около −93 °C | | Плотность относительно воздуха | немного тяжелее воздуха: 31 г/моль против 29 г/моль | | Растворимость в воде | очень хорошо растворим, раствор имеет щелочную реакцию | ## Химические свойства метиламина Метиламин реагирует как основание (с водой и кислотами), как восстановитель (горение) и как нуклеофил (алкилирование). Почти все реакции в заданиях ЕГЭ связаны с основными свойствами и образованием солей. - CH3NH2 + H2O ⇄ CH3NH3^+ + OH^- — С водой: слабая щёлочь и ион метиламмония - CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl — С хлороводородом: хлорид метиламмония - 2CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4 — С серной кислотой: сульфат метиламмония - CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O — Вытеснение амина из соли щёлочью - CH3NH2 + CH3Cl → [(CH3)2NH2]Cl — Алкилирование хлорметаном: соль диметиламмония - 4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2 — Горение с образованием азота Раствор метиламина в воде окрашивает фенолфталеин в малиновый цвет, а лакмус в синий, и среда щелочная сильнее, чем у раствора аммиака такой же концентрации. Это одно из самых частых сравнений в задании на силу оснований. ## Получение метиламина **Из хлорметана и аммиака.** Метиламин получают замещением атома хлора на аминогруппу. Аммиак берут в избытке, чтобы связать выделяющийся хлороводород. - CH3Cl + 2NH3 → CH3NH2 + NH4Cl **Восстановление нитрометана.** В органическом синтезе амин получают восстановлением нитросоединения водородом на катализаторе. - CH3NO2 + 3H2 → CH3NH2 + 2H2O **Из метанола и аммиака.** В промышленности метанол пропускают с аммиаком над катализатором при нагревании. - CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O ## Качественная реакция Метиламин узнают по запаху и по щелочной реакции раствора: влажная лакмусовая бумага синеет, фенолфталеин краснеет. У открытой склянки с концентрированной соляной кислотой он, как аммиак, образует белый «дым» хлорида метиламмония. - CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl ## Применение метиламина - синтез лекарств, красителей и пестицидов; - получение растворителей, например N-метилпирролидона; - получение инсектицидов, например карбарила; - сырьё для получения диметиламина и триметиламина. Меры предосторожности. Метиламин раздражает глаза и дыхательные пути, легко воспламеняется, его пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом. В лаборатории работать с ним нужно под тягой, а нюхать нельзя. ## Молярная масса метиламина M(CH3NH2) = 12 + 5·1 + 14 = 31 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 31,06 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Амины как класс: определить тип амина по числу заместителей при азоте. - [Задание 13: амины, аминокислоты, жиры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-13/) — Основные свойства аминов: сравнение метиламина, аммиака и анилина. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения: хлорметан — метиламин — соль метиламмония. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка органических превращений с азотсодержащими соединениями. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса метиламина? M(CH3NH2) = 12 + 5·1 + 14 = 31 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 31,06 г/моль. ### Почему метиламин сильнее основание, чем аммиак? Метильная группа отталкивает электроны к азоту, и неподелённая пара легче присоединяет ион водорода. Поэтому у метиламина основные свойства выражены заметнее. ### Как получить метиламин из его соли? Подействовать щёлочью. Хлорид метиламмония реагирует с гидроксидом натрия, и выделяется свободный газообразный метиламин. ### Чем метиламин отличается от аммиака по запаху? Оба пахнут резко, но у метиламина к аммиачному запаху примешивается запах рыбы. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Аминокислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/aminokisloty/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Степень окисления](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/) - [Сильные и слабые электролиты](https://neuromisha.ru/spravochnik/silnye-i-slabye-elektrolity/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/metilamin/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.