--- title: "Пропилен C3H6: свойства, реакции и получение" description: "Пропилен C3H6: молярная масса 42 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/propilen/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Пропилен C3H6: свойства, получение, применение Пропилен C3H6 — второй член гомологического ряда алкенов, непредельный углеводород, молярная масса 42 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C3H6 | | Класс | углеводород (алкен) | | Молярная масса | 42 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 42,08 г/моль | | Другие названия | пропен (систематическое название) | | Структурная формула | CH2=CH–CH3 | | Гибридизация углерода | sp2 у двух атомов при двойной связи, sp3 у атома группы CH3 | | Связи в молекуле | восемь σ-связей и одна π-связь | | Изомер состава ~C3H6~ | циклопропан (межклассовая изомерия) | ## Что такое пропилен? Пропилен (пропен) — алкен с тремя атомами углерода и двойной связью на конце цепи. Это первый алкен, у которого молекула несимметрична, поэтому присоединение к нему галогеноводородов и воды идёт по определённому правилу: водород достаётся тому атому при двойной связи, у которого водорода уже больше. Пропилен лежит в основе пластмасс: из него делают полипропилен, а также изопропиловый спирт, ацетон и оксид пропилена. Поэтому в заданиях ЕГЭ он встречается и как пример правила Марковникова, и как исходное вещество в цепочках превращений. ## Физические свойства пропилена | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | газ | | Цвет и запах | без цвета, со слабым характерным запахом | | Плотность относительно воздуха | тяжелее воздуха: 42 г/моль против 29 г/моль | | Растворимость в воде | малорастворим | | Температура плавления | около −185 °C | | Температура кипения | около −48 °C | ## Химические свойства пропилена Пропилен реагирует по двойной связи, как и все алкены, но из-за несимметричности молекулы продукты присоединения зависят от направления. Для него применимо правило Марковникова, которое в заданиях проверяют особенно часто. - C3H6 + HBr → CH3CHBrCH3 — Присоединение бромоводорода по правилу Марковникова (без катализатора) - C3H6 + H2O → CH3CH(OH)CH3 — Гидратация: образуется пропанол-2 (кислотный катализатор, нагревание) - C3H6 + Br2 → C3H6Br2 — Присоединение брома (бромная вода, комнатная температура) - C3H6 + H2 → C3H8 — Гидрирование до пропана (катализатор ~Ni~, нагревание) - 3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H6(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH — Мягкое окисление раствором перманганата в нейтральной среде (комнатная температура) - 2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O — Горение (поджигание) При гидратации и присоединении HBr главным продуктом становится 2-замещённое соединение, а не 1-замещённое. Полимеризация пропилена даёт полипропилен: двойная связь раскрывается, а метильные группы остаются в боковой цепи. ## Получение пропилена **В промышленности.** Пропилен получают при крекинге и пиролизе нефтепродуктов, а также каталитическим дегидрированием пропана. - C3H8 → C3H6 + H2 **В лаборатории.** Применяют отщепление: дегидратация пропанола-1 в присутствии серной кислоты или дегидрогалогенирование 2-бромпропана спиртовым раствором щёлочи. - CH3CH2CH2OH → C3H6 + H2O - CH3CHBrCH3 + KOH → C3H6 + KBr + H2O ## Качественная реакция Пропилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие алкены; от пропана его отличает именно эта реакция. От циклопропана (изомера) его отличает раствор перманганата калия: пропилен обесцвечивает его, а циклопропан — нет. - C3H6 + Br2 → C3H6Br2 ## Применение пропилена - производство полипропилена: плёнки, труб, упаковки, волокон; - получение изопропилового спирта и ацетона; - оксид пропилена для полиуретанов и антифризов; - получение кумола, из которого затем делают фенол и ацетон. Меры предосторожности. Пропилен легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси. Хранят его в баллонах, а любые опыты проводят в вытяжном шкафу и далеко от огня. ## Молярная масса пропилена M(C3H6) = 3·12 + 6·1 = 42 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 42,08 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: пропилен — алкен, гомолог этилена. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Изомерия и гибридизация: циклопропан как межклассовый изомер, sp2- и sp3-атомы. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: правило Марковникова при гидратации и гидрогалогенировании. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: пропилен — пропанол-2 — ацетон. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. - [Задание 25: производство и полимеры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-25/) — Производство и полимеры: получение полипропилена. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса пропилена? M(C3H6) = 3·12 + 6·1 = 42 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 42,08 г/моль. ### Чем пропилен отличается от пропена? Это одно и то же вещество CH2=CH–CH3. «Пропилен» — традиционное название, «пропен» — систематическое по номенклатуре. В заданиях ЕГЭ чаще пишут «пропен». ### Что получится при гидратации пропилена? Пропанол-2 (изопропиловый спирт). Водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода, а группа OH — к соседнему, и это и есть правило Марковникова. ### Чем пропилен отличается от циклопропана? Циклопропан — циклоалкан того же состава C3H6, двойной связи в нём нет. Напряжённый цикл может раскрываться и присоединять бром или водород, но раствор перманганата калия циклопропан не обесцвечивает, а пропилен обесцвечивает. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Алкены](https://neuromisha.ru/spravochnik/alkeny/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/propilen/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.