--- title: "Стеариновая кислота C17H35COOH: свойства, реакции и получение" description: "Стеариновая кислота C17H35COOH: молярная масса 284 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/stearinovaya-kislota/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Стеариновая кислота C17H35COOH: свойства, получение, применение Стеариновая кислота C17H35COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота, твёрдое жироподобное вещество, молярная масса 284 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C17H35COOH | | Класс | кислота (высшая предельная карбоновая) | | Молярная масса | 284 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 284,47 г/моль | | Другие названия | октадекановая кислота — систематическое название | | Функциональная группа | карбоксил –COOH при длинном радикале C17H35 | | Число атомов углерода | 18, цепь без двойных связей | | Отличие от олеиновой кислоты | насыщенная, не обесцвечивает бромную воду | | Соли | стеараты: натриевые и калиевые — мыла | ## Что такое стеариновая кислота? Стеариновая кислота — высшая предельная карбоновая кислота из 18 атомов углерода. Её длинный углеводородный радикал не имеет двойных связей, поэтому вещество твёрдое: молекулы плотно упаковываются в кристаллы. Остатки именно этой кислоты входят в состав твёрдых жиров. Кислотные свойства у неё слабые, слабее уксусной, хотя реакции те же, что у любых карбоновых кислот: со щелочами, металлами и спиртами. Самая важная соль, стеарат натрия, входит в состав мыла, а эфир с глицерином — тристеарин — один из компонентов жиров. ## Физические свойства стеариновой кислоты | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | твёрдое вещество, белая воскообразная масса | | Запах | почти без запаха, жирная на ощупь | | Температура плавления | около 70 °C | | Плотность | около 0,94 г/см³ | | Растворимость в воде | практически нерастворима | | Растворимость в органических веществах | растворяется в этаноле, эфире и бензине | ## Химические свойства стеариновой кислоты Стеариновая кислота даёт реакции карбоксильной группы: нейтрализацию, образование солей с металлами, этерификацию. Двойных связей в радикале нет, поэтому реакций присоединения у неё нет, зато возможно замещение водорода при соседнем с карбоксилом атоме. - C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O — Со щёлочью: образование мыла - 2C17H35COOH + 2Na → 2C17H35COONa + H2↑ — С натрием: стеарат натрия и водород - 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 ⇄ (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O — Этерификация с глицерином: тристеарин, основа жиров (серная кислота, нагревание) - C17H35COOH + C2H5OH ⇄ C17H35COOC2H5 + H2O — Этерификация с этанолом (серная кислота, нагревание) - C17H35COOH + Br2 → C17H34BrCOOH + HBr — Бромирование по α-положению (красный фосфор, нагревание) - C17H35COOH + 26O2 → 18CO2 + 18H2O — Горение Стеараты натрия и калия растворимы и образуют мыло, а стеараты кальция и магния нерастворимы. Поэтому в жёсткой воде мыло даёт хлопья нерастворимых солей, например (C17H35COO)2Ca, и плохо пенится. ## Получение стеариновой кислоты **Гидролиз жиров.** Стеариновую кислоту получают гидролизом твёрдых животных жиров, в которых много остатков стеариновой кислоты. При гидролизе кислотой образуются глицерин и свободная кислота. - (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ⇄ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 **Из мыла.** Если жир омылили щёлочью, получившееся мыло обрабатывают сильной кислотой и выделяют свободную кислоту. - C17H35COONa + HCl → C17H35COOH + NaCl **Гидрирование олеиновой кислоты.** Ненасыщенную олеиновую кислоту переводят в насыщенную стеариновую присоединением водорода, как при отверждении жидких масел. - C17H33COOH + H2 → C17H35COOH ## Качественная реакция Раствор мыла, стеарата натрия, с солями кальция или магния даёт белый творожистый осадок. Свободная стеариновая кислота не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия: это отличает её от ненасыщенной олеиновой кислоты. - 2C17H35COO^- + Ca^2+ → (C17H35COO)2Ca↓ ## Применение стеариновой кислоты - производство мыла и косметических кремов; - стеариновые свечи (смесь стеариновой и пальмитиновой кислот); - смазки, пластификаторы и добавки для резины и пластмасс; - эмульгатор и пищевая добавка Е570. Меры предосторожности. Стеариновая кислота малотоксична и применяется даже в косметике. Но горячий расплав, как и любое горячее вещество, вызывает ожоги, а при опытах с бромом и красным фосфором работают в очках и под тягой. ## Молярная масса стеариновой кислоты M(C17H35COOH) = 18·12 + 36·1 + 2·16 = 284 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 284,47 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Карбоновые кислоты как класс: определить тип кислоты по формуле радикала. - [Задание 13: амины, аминокислоты, жиры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-13/) — Жиры: гидролиз с образованием глицерина и высших жирных кислот, различие насыщенных и ненасыщенных. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Свойства карбоновых кислот: реакции со щёлочью, металлами, спиртами. - [Задание 25: производство и полимеры](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-25/) — Получение мыла и гидролиз жиров как производственные процессы. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка превращений, в которой жир гидролизуют до кислоты и превращают в мыло. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса стеариновой кислоты? M(C17H35COOH) = 18·12 + 36·1 + 2·16 = 284 г/моль. Состав можно записать и как C18H36O2. По массам IUPAC до сотых получается 284,48 г/моль. ### Чем стеариновая кислота отличается от олеиновой? Стеариновая насыщенная и твёрдая, олеиновая содержит одну двойную связь и жидкая. Олеиновая обесцвечивает бромную воду и присоединяет водород, стеариновая этого не делает. ### Почему мыло плохо пенится в жёсткой воде? Ионы кальция и магния связывают стеарат-ионы в нерастворимые соли. Мыло расходуется на осадок, и пена появляется только тогда, когда эти ионы уже связаны. ### Что такое тристеарин? Сложный эфир глицерина и трёх остатков стеариновой кислоты. Это пример твёрдого жира: его формула (C17H35COO)3C3H5. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) - [Тривиальные названия веществ](https://neuromisha.ru/spravochnik/trivialnye-nazvaniya-veshchestv/) - [Таблица растворимости](https://neuromisha.ru/materialy/tablica-rastvorimosti/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/stearinovaya-kislota/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.