--- title: "Толуол C6H5CH3: свойства, реакции и получение" description: "Толуол C6H5CH3: молярная масса 92 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/toluol/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Толуол C6H5CH3: свойства, получение, применение Толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород, гомолог бензола (метилбензол), молярная масса 92 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | C6H5CH3 | | Класс | углеводород (арен) | | Молярная масса | 92 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 92,13 г/моль | | Другие названия | метилбензол (систематическое название) | | Структурная формула | бензольное кольцо с одной группой CH3 (C6H5–CH3) | | Гибридизация углерода | sp2 в кольце, sp3 в метильной группе | | Брутто-формула | C7H8 | | Общая формула ряда | CnH2n−6, для n = 7 | ## Что такое толуол? Толуол, или метилбензол, — ближайший гомолог бензола: в кольце один атом водорода заменён на группу CH3. От бензола его отличают два важных свойства: метильная группа окисляется сильными окислителями, а сама группа влияет на кольцо и направляет заместители в положения 2 и 4 (орто и пара). Толуол — прозрачная жидкость с резким запахом, хорошо растворяющая краски и смолы, поэтому он нужен как растворитель. Из него получают бензойную кислоту, бензальдегид и, при нитровании, тротил (тринитротолуол), но школьный интерес к толуолу практически целиком сосредоточен на сравнении с бензолом. ## Физические свойства толуола | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость | | Цвет и запах | бесцветный, с характерным резким запахом | | Плотность | около 0,87 г/см³ — легче воды | | Растворимость в воде | практически нерастворим | | Температура плавления | около −95 °C | | Температура кипения | около +111 °C | ## Химические свойства толуола Толуол сочетает свойства бензольного кольца и метильной группы. Кольцо вступает в замещение (быстрее бензола, в положения 2 и 4), а группа CH3 замещается на свету, как у алканов, и окисляется до карбоксильной. - C6H5CH3 + Br2 → BrC6H4CH3 + HBr — Бромирование в кольце: образуется смесь орто- и пара-изомеров (катализатор ~FeBr3~) - C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr — Бромирование в боковой цепи на свету (ультрафиолетовый свет, нагревание) - 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O — Окисление метильной группы перманганатом в кислой среде (нагревание) - C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2O — Нитрование до 2,4,6-тринитротолуола (тротила) (концентрированная ~H2SO4~, нагревание) - C6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3 — Гидрирование кольца (катализатор ~Ni~, нагревание, давление) - C6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H2O — Горение (поджигание) Условия решают, куда пойдёт заместитель: с катализатором FeBr3 галоген попадает в кольцо, а на свету и при нагревании — в метильную группу. Эта пара реакций регулярно встречается в заданиях на механизмы. ## Получение толуола **В промышленности.** Толуол получают при каталитическом риформинге нефти (дегидроциклизация гептана) и выделяют из каменноугольной смолы. Его можно получить и алкилированием бензола хлорметаном. - C7H16 → C6H5CH3 + 4H2 - C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl **Реакция Вюрца — Фиттига.** Бромбензол и бромметан нагревают с натрием в сухом эфире: метильный и фенильный радикалы соединяются. - C6H5Br + CH3Br + 2Na → C6H5CH3 + 2NaBr ## Качественная реакция Толуол отличают от бензола по реакции с подкисленным раствором перманганата калия: при нагревании фиолетовая окраска исчезает, потому что метильная группа окисляется до карбоксильной. Бензол в таких условиях не меняется. ## Применение толуола - растворитель для красок, лаков и клеев; - сырьё для бензойной кислоты, бензальдегида и тринитротолуола; - получение бензола деалкилированием; - добавка для повышения октанового числа бензина. Меры предосторожности. Пары толуола раздражают дыхательные пути, действуют на нервную систему и легко воспламеняются. Работать с ним можно только при хорошей вентиляции, вдали от открытого огня. ## Молярная масса толуола M(C6H5CH3) = 7·12 + 8·1 = 92 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 92,13 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: толуол — арен, гомолог бензола. - [Задание 11: изомерия и гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Гибридизация: sp2-атомы кольца и sp3-атом метильной группы. - [Задание 12: реакции углеводородов и спиртов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-12/) — Реакции углеводородов: бромирование, нитрование, окисление боковой цепи. - [Задание 14: механизмы реакций углеводородов](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-14/) — Механизмы реакций: кольцо или боковая цепь — зависит от условий (катализатор или свет). - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: толуол — бензойная кислота — бензоат. - [Задание 24: качественные реакции](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-24/) — Качественные реакции: отличие толуола от бензола по раствору перманганата калия. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса толуола? M(C6H5CH3) = 7·12 + 8·1 = 92 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 92,14 г/моль. ### Чем толуол отличается от бензола по химическим свойствам? Метильная группа окисляется перманганатом до бензойной кислоты, а кольцо реагирует легче и замещает водород в положениях 2 и 4. Бензол перманганатом в обычных условиях не окисляется. ### Куда идёт заместитель при нитровании толуола? В орто- и пара-положения (2, 4 и 6): метильная группа активирует кольцо и направляет заместители туда. При избытке кислот получается 2,4,6-тринитротолуол. ### Что получится при окислении толуола подкисленным перманганатом? Бензойная кислота C6H5COOH, а сам перманганат восстанавливается до соли марганца(II). Реакцию используют и в качественном анализе, и в цепочках. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Гибридизация атомных орбиталей](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Виды изомерии](https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/toluol/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.