--- title: "Уксусная кислота CH3COOH: свойства, реакции и получение" description: "Уксусная кислота CH3COOH: молярная масса 60 г/моль, физические и химические свойства, уравнения реакций, получение, применение и задания ЕГЭ." url: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/uksusnaya-kislota/ dateModified: 2026-10-09 author: "Редакция НейроМиши" --- # Уксусная кислота CH3COOH: свойства, получение, применение Уксусная кислота CH3COOH — слабая одноосновная предельная карбоновая кислота, молярная масса 60 г/моль. ## Ключевые факты | Что | Значение | | --- | --- | | Формула | CH3COOH | | Класс | кислота (слабая, одноосновная, карбоновая) | | Молярная масса | 60 г/моль (для расчётов ЕГЭ), по массам IUPAC 60,05 г/моль | | Другие названия | этановая кислота — систематическое название; ледяная уксусная кислота — безводная, застывающая при 16,6 °C; столовый уксус — её водный раствор 6–9 % | | Функциональная группа | карбоксильная –COOH | | Степени окисления углерода | −3 в метильной группе, +3 в карбоксильной | | Основность | одноосновная, соли — ацетаты | | Гомологический ряд | предельные одноосновные карбоновые кислоты, второй член после муравьиной | ## Что такое уксусная кислота? Уксусная кислота CH3COOH — бесцветная жидкость с резким запахом, самая известная карбоновая кислота. Её водный раствор в быту называют уксусом. Из двух атомов углерода один входит в метильную группу, а второй в карбоксильную, и именно эта группа определяет кислотные свойства. По силе уксусная кислота слабая: в разбавленном растворе из сотни молекул на ионы распадается лишь одна-две, поэтому она слабее соляной и серной, но сильнее угольной. Она реагирует с активными металлами, основаниями, солями и вступает в реакцию этерификации со спиртами, которую обязательно нужно знать для заданий по органической химии. ## Физические свойства уксусной кислоты | Свойство | Значение | | --- | --- | | Агрегатное состояние | жидкость при комнатной температуре | | Цвет и запах | бесцветная, с резким характерным запахом | | Температура плавления | около 16,6 °C: чистая кислота на холоде застывает кристаллами, похожими на лёд | | Температура кипения | около 118 °C | | Плотность | около 1,05 г/см³, чуть тяжелее воды | | Растворимость в воде | смешивается с водой в любых отношениях | | Горючесть | горюча, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси | ## Химические свойства уксусной кислоты Уксусная кислота даёт реакции, характерные для карбоновых кислот: с металлами, основаниями, карбонатами, аммиаком, спиртами и галогенами. Особенность — замещение водорода у атома углерода рядом с карбоксильной группой на галоген. - CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O — Со щёлочью: ацетат натрия - 2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ — С магнием: выделяется водород - 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ — С карбонатом кальция - CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 — С аммиаком: ацетат аммония - CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O — С этанолом: этерификация (концентрированная серная кислота, нагревание) - CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl — С хлором: хлоруксусная кислота (красный фосфор, нагревание) Реакция этерификации обратима: чтобы сдвинуть равновесие вправо, берут избыток одного из реагентов или отводят воду, а серная кислота выступает катализатором и водоотнимающим средством. ## Получение уксусной кислоты **В промышленности.** Основной способ — каталитическое карбонилирование метанола оксидом углерода(II). Давно известны и другие способы: окисление уксусного альдегида кислородом воздуха в присутствии солей марганца и окисление бутана. - CH3OH + CO → CH3COOH - 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH - 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O **Брожением.** Пищевой уксус получают окислением этанола кислородом воздуха с участием уксуснокислых бактерий. На этом основан способ получения винного уксуса. - C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O **В лаборатории (на уровне задания).** Свободную кислоту вытесняют из ацетата более сильной нелетучей кислотой при нагревании. - 2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4 ## Качественная реакция Уксусную кислоту, как и другие карбоновые кислоты, узнают по двум признакам: индикатор краснеет, а с карбонатом или гидрокарбонатом натрия выделяется бесцветный газ. От муравьиной кислоты её отличает отсутствие реакции «серебряного зеркала». - 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑ ## Применение уксусной кислоты - пищевая промышленность: столовый уксус, консервирование и маринады, добавка E260; - производство сложных эфиров, ацетатного волокна и растворителей; - синтез лекарств, красителей и поливинилацетата, из которого делают клей и краски; - бытовое применение: удаление накипи, растворение известкового налёта. Меры предосторожности. Концентрированная уксусная кислота, особенно эссенция около 70 % и ледяная, вызывает химические ожоги кожи и глаз, а её пары раздражают дыхательные пути. Эссенцию разбавляют только водой в нужной пропорции, хранят подальше от детей и никогда не пробуют на вкус. ## Молярная масса уксусной кислоты M(CH3COOH) = 2·12 + 4·1 + 2·16 = 60 г/моль. По массам IUPAC до сотых — 60,05 г/моль. ## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ? - [Задание 10: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Классы органических веществ: уксусная кислота как представитель карбоновых кислот. - [Задание 15: спирты, альдегиды, кислоты](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-15/) — Спирты, альдегиды, кислоты: свойства карбоксильной группы и этерификация. - [Задание 16: превращения органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-16/) — Превращения органических веществ: цепочки с участием спирта, альдегида, кислоты и эфира. - [Задание 32: цепочка органических превращений](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-32/) — Цепочка органических превращений: образование уксусной кислоты из этанола и этаналя и её дальнейшие реакции. ## Вопросы и ответы ### Чему равна молярная масса уксусной кислоты? M(CH3COOH) = 2·12 + 4·1 + 2·16 = 60 г/моль. Формулу C2H4O2 считают так же. По массам IUPAC до сотых получается 60,05 г/моль. ### Сильная или слабая уксусная кислота? Слабая. В растворе она диссоциирует обратимо и лишь частично, поэтому в ионных уравнениях её записывают молекулой CH3COOH. Но она сильнее угольной и вытесняет её из карбонатов, поэтому раствор шипит. ### Как получить сложный эфир из уксусной кислоты? Нагреть её со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. С этанолом получится этилацетат CH3COOC2H5. Реакция обратима, поэтому, чтобы собрать продукт, его отгоняют или берут избыток одного из реагентов. ### Почему уксусная кислота хорошо смешивается с водой? Молекулы кислоты образуют водородные связи с молекулами воды через карбоксильную группу. Поэтому первые члены ряда карбоновых кислот смешиваются с водой в любых отношениях, а растворимость падает с ростом углеводородного радикала. ## Источники - [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ по химии (проект на 2027 год)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — номера заданий и перечень проверяемого содержания - [CIAAW (комиссия IUPAC по изотопам и атомным весам): стандартные атомные веса](https://www.ciaaw.org/atomic-weights.htm) — атомные массы для молярной массы - О. С. Габриелян. Химия: учебники для 8–9 и 10–11 классов — школьный уровень свойств, получения и применения веществ ## Другие справочные таблицы - [Все вещества справочника](https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/) - [Молярная масса: калькулятор](https://neuromisha.ru/spravochnik/molyarnaya-massa/) - [Карбоновые кислоты](https://neuromisha.ru/spravochnik/karbonovye-kisloty/) - [Функциональные группы](https://neuromisha.ru/spravochnik/funkcionalnye-gruppy/) - [Таблица кислот и кислотных остатков](https://neuromisha.ru/materialy/tablica-kislot/) - [Номенклатура органических соединений](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/) --- Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/veshchestva/uksusnaya-kislota/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.