---
title: "Виды изомерии: таблица структурной и пространственной"
description: "Виды изомерии органических веществ в таблице: углеродного скелета, положения, межклассовая, цис-транс и оптическая. Примеры и как определить."
url: https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/
dateModified: 2026-09-29
author: "Редакция НейроМиши"
---

# Виды изомерии: таблица с примерами

Структурная изомерия: углеродного скелета (бутан и изобутан), положения кратной связи (бутен-1 и бутен-2), положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), межклассовая (этанол и диметиловый эфир). Пространственная: цис-транс (цис- и транс-бутен-2) и оптическая (зеркальные формы аланина).

*Поиск по таблице работает на странице (нужен JavaScript).*

Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Изомерия бывает структурной (углеродного скелета, положения кратной связи или функциональной группы, межклассовой) и пространственной (цис-транс и оптической). В таблицах — все виды изомерии школьного курса с примерами и пары классов, которые изомерны друг другу.

**Обновлено:** 2026-09-29 · Химия · кодификатор ЕГЭ 2027, раздел 3.1

## Виды изомерии: таблица

*Виды структурной и пространственной изомерии органических веществ: что различается у изомеров, пример и в каких классах встречается*

| Вид изомерии | Группа | Чем различаются изомеры | Пример | У каких веществ |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Углеродного скелета | структурная | порядок соединения атомов C: прямая или разветвлённая цепь | $\text{бутан и} 2-\text{метилпропан} \mathrm{C_{4}H_{10}}$ | все классы, начиная с четырёх атомов C |
| Положения кратной связи | структурная | место двойной или тройной связи в цепи | $\text{бутен}-1 \text{и бутен}-2 \mathrm{C_{4}H_{8}}$ | алкены, алкины, алкадиены |
| Положения функциональной группы или заместителя | структурная | атом углерода, при котором стоит группа | $\text{пропанол}-1 \text{и пропанол}-2 \mathrm{C_{3}H_{8}O}$ | спирты, галогеналканы, амины, кетоны, производные бензола |
| Межклассовая | структурная | класс вещества при той же формуле | $\text{этанол и диметиловый эфир} \mathrm{C_{2}H_{6}O}$ | пары классов из таблицы ниже |
| Геометрическая (цис-транс) | пространственная | заместители по одну или по разные стороны двойной связи или цикла | цис-бутен-2 и транс-бутен-2 | алкены и циклоалканы с разными заместителями у атомов C двойной связи |
| Оптическая | пространственная | зеркальное расположение групп вокруг асимметрического атома C | две формы молочной кислоты или аланина | вещества с атомом C, связанным с четырьмя разными группами |

Структурные изомеры различаются порядком соединения атомов, пространственные — только расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей.

## Межклассовая изомерия: общие формулы классов

*Общие формулы и классы органических веществ, изомерные друг другу, с примерами*

| Общая формула | Классы-изомеры | Пример |
| --- | --- | --- |
| $C_{n}H_{2n} (n \geq 3)$ | алкены и циклоалканы | $\text{пропен и циклопропан} \mathrm{C_{3}H_{6}}$ |
| $C_{n}H_{2n-2} (n \geq 3)$ | алкины и алкадиены | $\text{бутин}-1 \text{и бутадиен}-1{,}3 \mathrm{C_{4}H_{6}}$ |
| $C_{n}H_{2n+2}O (n \geq 2)$ | предельные одноатомные спирты и простые эфиры | $\text{этанол и диметиловый эфир} \mathrm{C_{2}H_{6}O}$ |
| $C_{n}H_{2n}O (n \geq 3)$ | альдегиды и кетоны | $\text{пропаналь и пропанон} \mathrm{C_{3}H_{6}O}$ |
| $C_{n}H_{2n}O_{2} (n \geq 2)$ | карбоновые кислоты и сложные эфиры | $\text{уксусная кислота и метилформиат} \mathrm{C_{2}H_{4}O_{2}}$ |
| $C_{n}H_{2n-6}O (n \geq 7)$ | фенолы, ароматические спирты и эфиры | $\text{крезол}, \text{бензиловый спирт}, \text{метилфениловый эфир} \mathrm{C_{7}H_{8}O}$ |
| $C_{n}H_{2n+1}NO_{2} (n \geq 2)$ | аминокислоты и нитроалканы | $\text{глицин и нитроэтан} \mathrm{C_{2}H_{5}NO_{2}}$ |

Чтобы проверить, изомеры ли два вещества, достаточно сравнить их молекулярные формулы: при одинаковой формуле и разном классе изомерия межклассовая.

## Число структурных изомеров алканов

*Сколько структурных изомеров у алканов от C4 до C10*

| Алкан | Формула | Изомеров |
| --- | --- | --- |
| Бутан | $\mathrm{C_{4}H_{10}}$ | 2 |
| Пентан | $\mathrm{C_{5}H_{12}}$ | 3 |
| Гексан | $\mathrm{C_{6}H_{14}}$ | 5 |
| Гептан | $\mathrm{C_{7}H_{16}}$ | 9 |
| Октан | $\mathrm{C_{8}H_{18}}$ | 18 |
| Нонан | $\mathrm{C_{9}H_{20}}$ | 35 |
| Декан | $\mathrm{C_{10}H_{22}}$ | 75 |

У метана, этана и пропана структурных изомеров нет: из одного, двух или трёх атомов углерода можно составить только одну цепь.

## Что такое изомеры?

Изомеры — вещества с одинаковым качественным и количественным составом, то есть с одной молекулярной формулой, но разным строением молекул. Поэтому у них разные свойства: этанол C2H6O — жидкость, реагирует с натрием, а диметиловый эфир той же формулы — газ и с натрием не реагирует.

Явление изомерии объяснила теория химического строения А. М. Бутлерова: свойства вещества зависят не только от состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.

## Как определить вид изомерии?

- Проверьте формулы. Если молекулярные формулы разные, это не изомеры.
- Сравните классы. Разные классы при одной формуле — межклассовая изомерия.
- Сравните цепи. Одинаковый класс, но цепь разветвлена по-разному — изомерия углеродного скелета.
- Сравните положение. Цепь та же, но двойная связь или группа стоит у другого атома — изомерия положения.
- Сравните расположение в пространстве. Строение одинаковое, но группы по разные стороны двойной связи — цис-транс; зеркальные формы — оптическая.

## Когда возможна цис-транс-изомерия?

Нужны два условия: вращение вокруг связи затруднено (двойная связь или цикл) и у каждого из двух атомов углерода этой связи два разных заместителя. У бутена-2 CH3–CH=CH–CH3 при каждом атоме C двойной связи стоят H и CH3 — изомеры есть. У бутена-1 CH2=CH–CH2–CH3 у первого атома два водорода — изомеров нет.

В цис-изомере одинаковые заместители по одну сторону двойной связи, в транс-изомере — по разные. Так же устроены непредельные жирные кислоты: олеиновая кислота — цис-изомер.

## Как составить изомеры вещества?

Начните с самой длинной цепи, затем укорачивайте её на один атом и переставляйте его в виде заместителя, следя, чтобы не получилась та же молекула. Для C5H12: пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан — три изомера.

Для C4H8 добавьте положение двойной связи, цис-транс и межклассовые изомеры: бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан и метилциклопропан — всего шесть.

## Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?

Изомерию и гомологию проверяют в задании 11, а умение различать строение органических веществ нужно в заданиях 10, 32 и 33.

- [Задание 11 ЕГЭ: изомерия, гомология, гибридизация](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-11/) — Назвать вид изомерии для пары веществ, выбрать изомеры или гомологи из перечня.
- [Задание 10 ЕГЭ: классы органических веществ](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-10/) — Класс вещества по названию или формуле — первый шаг, чтобы увидеть межклассовую изомерию.
- [Задание 33 ЕГЭ: установление формулы вещества](https://neuromisha.ru/ege/himiya/zadanie-33/) — По молекулярной формуле выбрать изомер, который соответствует описанию свойств.

## Вопросы и ответы

### Сколько изомеров у пентана?

Три структурных изомера с формулой C5H12: пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан. Пространственных изомеров у них нет.

### Чем изомеры отличаются от гомологов?

Изомеры имеют одну молекулярную формулу и разное строение. Гомологи — вещества одного класса, похожие по строению и отличающиеся на одну или несколько групп CH2: метан, этан, пропан.

### Почему у бутена-1 нет цис-транс-изомеров?

У первого атома углерода двойной связи два одинаковых заместителя — два атома водорода. Как ни располагай остальные группы, получится одна и та же молекула.

### Какие виды изомерии относятся к структурной?

Изомерия углеродного скелета, положения кратной связи, положения функциональной группы или заместителя и межклассовая. К пространственной относятся геометрическая (цис-транс) и оптическая.

## Источники

- [ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект)](https://doc.fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory/2027/hi_11_2027.zip) — раздел 3 кодификатора «Теория строения органических соединений: гомология и изомерия» и задание 11 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — виды изомерии органических соединений
- [ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы](https://fipi.ru/ege/demoversii-specifikacii-kodifikatory) — официальная страница материалов ЕГЭ

## Другие справочные таблицы

- [Гибридизация атомов: таблица sp, sp² и sp³](https://neuromisha.ru/spravochnik/gibridizaciya/)
- [Гомологический ряд алканов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/gomologicheskiy-ryad-alkanov/)
- [Типы химической связи: таблица и примеры](https://neuromisha.ru/spravochnik/tipy-himicheskoy-svyazi/)
- [Номенклатура органических соединений: таблица примеров](https://neuromisha.ru/spravochnik/nomenklatura-organicheskih-soedineniy/)
- [Таблица Менделеева с атомными массами](https://neuromisha.ru/spravochnik/tablica-mendeleeva/)
- [Степень окисления химических элементов: таблица](https://neuromisha.ru/spravochnik/stepen-okisleniya/)
- [Все таблицы по химии](https://neuromisha.ru/spravochnik/#himiya)

---

Источник: https://neuromisha.ru/spravochnik/vidy-izomerii/ — НейроМиша, Редакция НейроМиши.