Алкены: химические свойства и получение
Для алкенов характерно присоединение по двойной связи: водорода, галогенов (обесцвечивают бромную воду), галогеноводородов и воды по правилу Марковникова. Ещё они окисляются перманганатом калия (раствор обесцвечивается), полимеризуются и горят.
Химические свойства алкенов: таблица
Такой реакции в таблице нет. Для алкенов характерно присоединение по двойной связи, окисление и полимеризация.
| Реакция | Уравнение | Условия | Тип |
|---|---|---|---|
| Гидрирование | CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 | Ni, Pt или Pd, нагревание | присоединение |
| Бромирование | CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br | бромная вода обесцвечивается | присоединение |
| Гидрогалогенирование | CH2=CH–CH3 + HBr → CH3–CHBr–CH3 | по правилу Марковникова | присоединение |
| Гидратация | CH2=CH–CH3 + H2O → CH3–CH(OH)–CH3 | H3PO4 или H2SO4, нагревание | присоединение |
| Полимеризация | nCH2=CH2 → (–CH2–CH2–)n | катализатор, давление, нагревание | полимеризация |
| Мягкое окисление (реакция Вагнера) | 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2 + 2KOH | водный раствор KMnO4, холод | окисление |
| Жёсткое окисление | 5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O | KMnO4, H2SO4, нагревание | окисление |
| Горение | C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O | поджигание | окисление |
| Каталитическое окисление | 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO | PdCl2, CuCl2 | окисление |
| Замещение у соседнего атома | CH2=CH–CH3 + Cl2 → CH2=CH–CH2Cl + HCl | 500 °C | замещение |
При жёстком окислении двойная связь рвётся: группа =CH2 даёт CO2, группа =CH–R — кислоту R–COOH, группа =CR2 — кетон. По продуктам определяют положение двойной связи.
Как пользоваться таблицей?
Алкены — непредельные углеводороды с одной двойной связью, общая формула C_n H_2n. Двойная связь состоит из σ- и π-связи, поэтому алкены легко присоединяют водород, галогены, галогеноводороды и воду, окисляются перманганатом и полимеризуются. В таблицах — химические свойства алкенов и способы их получения с уравнениями и условиями.
Скачать PDFА4, 1 лист, 183 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Получение алкенов: таблица
| Способ | Уравнение | Условия |
|---|---|---|
| Дегидратация спиртов | C2H5OH → CH2=CH2 + H2O | H2SO4 (конц.), выше 140 °C |
| Дегидрогалогенирование | CH3–CHBr–CH3 + KOH → CH2=CH–CH3 + KBr + H2O | спиртовой раствор щёлочи, нагревание |
| Дегидрирование алканов | CH3–CH3 → CH2=CH2 + H2 | Ni или Cr2O3, нагревание |
| Дегалогенирование | CH2Br–CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2 | цинк или магний |
| Частичное гидрирование алкинов | HC≡CH + H2 → CH2=CH2 | Pd с отравленным катализатором |
| Крекинг нефтепродуктов | C8H18 → C4H10 + C4H8 | 450–700 °C |
Дегидратацию спиртов и дегидрогалогенирование ведут по правилу Зайцева: водород отщепляется от того соседнего атома углерода, у которого меньше атомов водорода.
Гомологический ряд алкенов
| Алкен | Формула | Строение |
|---|---|---|
| этен (этилен) | C2H4 | CH2=CH2 |
| пропен (пропилен) | C3H6 | CH2=CH–CH3 |
| бутен-1 | C4H8 | CH2=CH–CH2–CH3 |
| бутен-2 | C4H8 | CH3–CH=CH–CH3 |
| 2-метилпропен | C4H8 | CH2=C(CH3)–CH3 |
| пентен-1 | C5H10 | CH2=CH–CH2–CH2–CH3 |
| гексен-1 | C6H12 | CH2=CH–(CH2)3–CH3 |
Алкены изомерны циклоалканам: у пропена и циклопропана одна формула C3H6. Начиная с бутена-2 у алкенов бывает цис-транс-изомерия.
Строение алкенов
Атомы углерода при двойной связи находятся в sp²-гибридизации: три гибридные орбитали лежат в одной плоскости под углом 120°, а негибридная p-орбиталь перпендикулярна ей. Двойная связь состоит из прочной σ-связи и менее прочной π-связи, которая образована боковым перекрыванием p-орбиталей.
π-связь легко разрывается, поэтому алкены вступают в реакции присоединения, а вращение вокруг двойной связи невозможно — отсюда цис-транс-изомерия.
Правило Марковникова
При присоединении галогеноводорода или воды к несимметричному алкену водород присоединяется к атому углерода двойной связи, у которого больше атомов водорода, а галоген или группа OH — к соседнему. Пропен с HBr даёт 2-бромпропан, с водой — пропанол-2.
Правило объясняется устойчивостью промежуточного карбокатиона: вторичный карбокатион устойчивее первичного. Если у двойной связи стоит электроноакцепторная группа, например в акриловой кислоте CH2=CH–COOH, присоединение идёт против правила.
Как отличить алкен от алкана?
Алкены обесцвечивают бромную воду: бром присоединяется по двойной связи. Они же обесцвечивают раствор перманганата калия, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO2. Алканы ни с бромной водой, ни с перманганатом не реагируют.
Те же признаки дают алкины и алкадиены, поэтому для различения этих классов нужны другие реакции, например с аммиачным раствором оксида серебра для алкинов с концевой тройной связью.
Проверь себя
Свойства алкенов: 5 вопросов, от простых к трудным. Как в заданиях 12, 14 и 16: продукт присоединения, правило Марковникова, окисление.
Дальше — задание 12 по химии. Реакции углеводородов и спиртов — 21 задание с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 12 ЕГЭ по химии. И водород, и бромную воду присоединяют вещества с кратной связью: смотрите строки «Гидрирование» и «Бромирование».
-
Задание 12 ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите все вещества, каждое из которых вступает в реакцию и с водородом, и с бромной водой. Запишите цифры, под которыми они указаны, без пробелов и других символов. 1) этен 2) этин 3) бутадиен-1,3 4) бензол 5) этаналь
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Свойства алкенов проверяют в заданиях 12 и 14, получение и превращения — в заданиях 16 и 32, а окисление перманганатом — в задании 29.
- Задание 12 ЕГЭ: свойства углеводородов и спиртовС какими веществами реагируют алкены: водород, бромная вода, галогеноводороды, перманганат.
- Задание 14 ЕГЭ: механизмы реакций углеводородовЭлектрофильное присоединение к алкенам и правило Марковникова.
- Задание 16 ЕГЭ: превращения органических веществПродукты гидратации, дегидратации, окисления и дегидрогалогенирования.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Какая общая формула алкенов?
C_n H_2n, где n ≥ 2: этен C2H4, пропен C3H6, бутен C4H8. Такую же формулу имеют циклоалканы, поэтому алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры.
Почему алкены обесцвечивают бромную воду?
Бром присоединяется по двойной связи и образует бесцветный дибромалкан: CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br. Жёлто-оранжевая окраска брома исчезает. Это качественная реакция на кратную связь.
Чем правило Зайцева отличается от правила Марковникова?
Правило Марковникова — о присоединении к двойной связи: водород идёт к атому, где водорода больше. Правило Зайцева — об отщеплении: водород уходит от атома, где его меньше. Оба правила ведут к более замещённому продукту или алкену.
Как из этилена получить этанол?
Гидратацией: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH в присутствии фосфорной кислоты при нагревании и давлении. Так этанол получают в промышленности.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3 кодификатора «Углеводороды: алкены» и задания 12, 14, 16 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — алкены: строение, химические свойства, получение, правила Марковникова и Зайцева
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ