Алканы: химические свойства и получение
Алканы вступают в радикальное замещение (хлорирование метана на свету: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl), горят, при нагревании на катализаторе дегидрируются и изомеризуются, а при сильном нагреве крекируются. Реакций присоединения у них нет: все связи одинарные.
Химические свойства алканов: таблица
Такой реакции в таблице нет. Для алканов характерны замещение, горение, дегидрирование, крекинг и изомеризация.
| Реакция | Уравнение | Условия | Тип |
|---|---|---|---|
| Хлорирование | CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl | свет или нагревание | замещение |
| Бромирование | CH3–CH2–CH3 + Br2 → CH3–CHBr–CH3 + HBr | свет или нагревание | замещение |
| Нитрование (реакция Коновалова) | CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O | разбавленная HNO3, около 140 °C | замещение |
| Горение | CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O | поджигание | окисление |
| Каталитическое окисление | 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O | катализатор, нагревание, давление | окисление |
| Дегидрирование | C2H6 → C2H4 + H2 | Ni или Pt, нагревание | отщепление |
| Дегидрирование бутана до диена | C4H10 → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 | Cr2O3, Al2O3, нагревание | отщепление |
| Дегидроциклизация | C6H14 → C6H6 + 4H2 | Pt, нагревание | отщепление |
| Крекинг | C8H18 → C4H10 + C4H8 | 450–700 °C | разложение |
| Пиролиз метана | 2CH4 → C2H2 + 3H2 | 1500 °C, быстрое охлаждение | разложение |
| Разложение метана | CH4 → C + 2H2 | около 1000 °C | разложение |
| Конверсия метана | CH4 + H2O → CO + 3H2 | Ni, нагревание | окисление |
| Изомеризация | бутан → 2-метилпропан | AlCl3, нагревание | изомеризация |
Замещение водорода у алканов легче всего идёт у третичного атома углерода, затем у вторичного, труднее всего — у первичного. Бромирование гораздо избирательнее хлорирования.
Как пользоваться таблицей?
Алканы — предельные углеводороды с общей формулой C_n H_(2n+2): в их молекулах только одинарные связи. Поэтому для них характерны реакции замещения по радикальному механизму, горение, дегидрирование, крекинг и изомеризация, а присоединения нет. В таблицах — химические свойства алканов и способы получения с уравнениями и условиями, поиск находит реакцию по названию или формуле.
Скачать PDFА4, 1 лист, 167 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Получение алканов: таблица
| Способ | Уравнение |
|---|---|
| Реакция Вюрца | 2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl |
| Сплавление соли карбоновой кислоты со щёлочью | CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 |
| Гидролиз карбида алюминия | Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 |
| Гидрирование алкенов | CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 (Ni, нагревание) |
| Электролиз раствора соли карбоновой кислоты (синтез Кольбе) | 2CH3COONa + 2H2O → C2H6 + 2CO2 + H2 + 2NaOH |
| Синтез из угарного газа и водорода | CO + 3H2 → CH4 + H2O (катализатор, нагревание) |
| Из простых веществ | C + 2H2 → CH4 (Ni, нагревание) |
| Промышленность | выделение из природного и попутного газа, перегонка нефти |
По реакции Вюрца из двух разных галогеналканов получается смесь трёх алканов, поэтому для синтеза конкретного вещества берут один галогеналкан.
Что такое алканы?
Алканы — ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны только одинарными связями. Их называют ещё предельными или насыщенными углеводородами и парафинами: от латинского «мало сродства», потому что при обычных условиях они химически инертны.
Атомы углерода в алканах находятся в sp³-гибридизации, связи направлены к вершинам тетраэдра под углом около 109°28′. Все связи — σ-связи C–C и C–H, малополярные и прочные. Поэтому алканы не присоединяют, а замещают атомы и реагируют в жёстких условиях: на свету, при нагревании, на катализаторе.
Как идёт радикальное замещение?
Это цепная реакция. Зарождение цепи: свет разрывает молекулу хлора на два радикала: Cl2 → 2Cl·. Развитие цепи: радикал хлора отрывает водород от метана, образуется радикал метил, который атакует новую молекулу хлора: CH4 + Cl· → CH3· + HCl, CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·.
Обрыв цепи: два радикала соединяются, например CH3· + Cl· → CH3Cl или CH3· + CH3· → C2H6. При избытке хлора замещение идёт дальше до CH2Cl2, CHCl3 и CCl4.
Где применяют алканы?
Метан — основа природного газа, топливо и сырьё для получения водорода, ацетилена, метанола и сажи. Пропан и бутан — сжиженный газ для баллонов и автомобилей. Жидкие алканы входят в бензин, керосин и дизельное топливо, твёрдые — в парафин и вазелин.
Галогенпроизводные метана служат растворителями, а из бутана каталитическим окислением получают уксусную кислоту и дегидрированием — бутадиен для синтетического каучука.
Проверь себя
Свойства алканов: 5 вопросов, от простых к трудным. Как в заданиях 12, 14 и 32: продукт реакции алкана, условия и механизм.
Дальше — задание 12 по химии. Реакции углеводородов и спиртов — 21 задание с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 14 ЕГЭ по химии. Радикальное замещение — строка «Галогенирование» в таблице свойств; у алканов оно идёт на свету или при нагревании.
-
Задание 14 ЕГЭ
Из перечисленных реакций выберите две, протекающие по радикальному механизму: 1) хлорирование метана на свету 2) гидрирование этилена (Ni, t) 3) бромирование бензола (FeBr₃) 4) крекинг декана при 400–500 °C 5) гидратация этилена (H₃PO₄, t) Запишите номера в порядке возрастания.
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Свойства алканов проверяют в заданиях 12 и 14, получение и превращения — в заданиях 16 и 32, а расчёты по общей формуле — в задании 33.
- Задание 12 ЕГЭ: свойства углеводородов и спиртовС какими веществами реагируют алканы: галогены, кислород, азотная кислота.
- Задание 14 ЕГЭ: механизмы реакцийРадикальное замещение у алканов, реакции с галогенами на свету.
- Задание 16 ЕГЭ: превращения органических веществПродукты реакций: реакция Вюрца, сплавление со щёлочью, дегидрирование, крекинг.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Почему алканы называют предельными?
Атомы углерода в них насыщены водородом до предела: все четыре валентности заняты одинарными связями. Присоединить ещё водород или галоген нельзя — можно только заместить имеющийся атом.
Обесцвечивают ли алканы бромную воду?
Нет. Бромная вода обесцвечивается при присоединении брома к кратной связи, а у алканов кратных связей нет. По этому признаку алканы отличают от алкенов и алкинов.
Реагируют ли алканы с перманганатом калия?
Нет, раствор KMnO4 с алканами не обесцвечивается даже при нагревании. Сильные окислители алканы окисляют только в жёстких условиях, а на воздухе они горят.
Что такое крекинг?
Расщепление длинных молекул алканов при нагревании до 450–700 °C или на катализаторе. Из одного алкана получаются алкан и алкен с более короткими цепями: C10H22 → C5H12 + C5H10. Так из тяжёлых фракций нефти получают бензин.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3 кодификатора «Углеводороды: алканы» и задания 12, 14, 16 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — алканы: строение, химические свойства, получение
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ