Гибридизация атомов: таблица sp, sp² и sp³
Тип гибридизации атома углерода видно по его связям: только одинарные — sp³ (тетраэдр, 109,5°), одна двойная — sp² (плоский треугольник, 120°), тройная или две двойные — sp (линия, 180°).
Типы гибридизации: таблица
| Тип | Гибридные орбитали | Негибридные p-орбитали | Геометрия | Угол | Связи атома углерода | Примеры |
|---|---|---|---|---|---|---|
| sp³ | 4: одна s и три p | нет | тетраэдр | 109°28′ (≈109,5°) | 4 σ-связи, только одинарные | CH4, C2H6, алмаз; с неподелёнными парами — N в NH3, O в H2O |
| sp² | 3: одна s и две p | одна | плоский треугольник | 120° | 3 σ и 1 π: одна двойная связь | C2H4, бензол, графит, углерод в группе C=O; B в BF3 |
| sp | 2: одна s и одна p | две | линия | 180° | 2 σ и 2 π: тройная связь или две двойные | C2H2, углерод в CO2 и HCN; Be в BeCl2 (газ) |
Гибридные орбитали дают только σ-связи и держат неподелённые пары. π-связи образуют негибридные p-орбитали, поэтому у атома с двойной связью остаётся одна такая орбиталь (sp²), с тройной — две (sp).
Как пользоваться таблицей?
Гибридизация определяет форму молекулы и углы между связями. В первой таблице три типа — sp³, sp² и sp: сколько гибридных орбиталей, какая геометрия и угол, сколько σ- и π-связей. Во второй поиск по названию или формуле покажет гибридизацию каждого атома углерода, в третьей — центральные атомы неорганических молекул.
Скачать PDFА4, 2 листа, 216 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Гибридизация атомов углерода в веществах: поиск
Этого вещества в таблице нет. Посмотрите на связи каждого атома углерода: только одинарные — sp³, одна двойная — sp², тройная или две двойные — sp.
| Вещество | Формула | Гибридизация углерода | Какой атом какой |
|---|---|---|---|
| Метан | CH4 | sp³ | единственный атом |
| Этан | CH3–CH3 | sp³ | оба атома |
| Циклогексан | C6H12 | sp³ | все шесть атомов цикла |
| Метанол | CH3OH | sp³ | единственный атом |
| Этанол | CH3–CH2–OH | sp³ | оба атома |
| Алмаз | C | sp³ | каждый атом связан с четырьмя соседями |
| Этилен (этен) | CH2=CH2 | sp² | оба атома |
| Бутадиен-1,3 | CH2=CH–CH=CH2 | sp² | все четыре атома |
| Бензол | C6H6 | sp² | все шесть атомов кольца |
| Стирол | C6H5–CH=CH2 | sp² | все восемь атомов |
| Фенол | C6H5OH | sp² | все шесть атомов кольца |
| Формальдегид (метаналь) | HCHO | sp² | единственный атом, связь C=O |
| Графит | C | sp² | каждый атом в плоском слое |
| Ацетилен (этин) | HC≡CH | sp | оба атома |
| Углекислый газ | CO2 | sp | две двойные связи C=O |
| Синильная кислота | HCN | sp | тройная связь C≡N |
| Пропен | CH2=CH–CH3 | sp² и sp³ | два атома при двойной связи — sp², группа CH3 — sp³ |
| Толуол | C6H5–CH3 | sp² и sp³ | шесть атомов кольца — sp², группа CH3 — sp³ |
| Уксусный альдегид (этаналь) | CH3–CHO | sp² и sp³ | CH3 — sp³, углерод группы CHO — sp² |
| Ацетон (пропанон) | CH3–CO–CH3 | sp² и sp³ | углерод C=O — sp², две группы CH3 — sp³ |
| Уксусная кислота | CH3–COOH | sp² и sp³ | CH3 — sp³, углерод COOH — sp² |
| Пропин | HC≡C–CH3 | sp и sp³ | два атома при тройной связи — sp, группа CH3 — sp³ |
| Бутин-2 | CH3–C≡C–CH3 | sp и sp³ | два средних атома — sp, две группы CH3 — sp³ |
| Ацетонитрил (этаннитрил) | CH3–C≡N | sp и sp³ | CH3 — sp³, углерод C≡N — sp |
| Винилацетилен (бутен-1-ин-3) | CH2=CH–C≡CH | sp и sp² | атомы при двойной связи — sp², при тройной — sp |
| Пропадиен (аллен) | CH2=C=CH2 | sp и sp² | средний атом с двумя двойными связями — sp, крайние — sp² |
| Акрилонитрил | CH2=CH–C≡N | sp и sp² | атомы при двойной связи — sp², углерод C≡N — sp |
Атом углерода в группе CH3 и в любой другой группе только с одинарными связями — всегда sp³. Углерод карбонильной (C=O) и карбоксильной (COOH) групп — sp².
Гибридизация центрального атома и форма молекулы
| Частица | σ-связи + неподелённые пары | Гибридизация | Форма | Угол |
|---|---|---|---|---|
| BeCl2 (газ) | 2 + 0 | sp | линейная | 180° |
| CO2 | 2 + 0 | sp | линейная | 180° |
| BF3 | 3 + 0 | sp² | плоский треугольник | 120° |
| CH4 | 4 + 0 | sp³ | тетраэдр | 109,5° |
| NH4+ | 4 + 0 | sp³ | тетраэдр | 109,5° |
| NH3 | 3 + 1 | sp³ | тригональная пирамида | ≈107° |
| H2O | 2 + 2 | sp³ | угловая | ≈104,5° |
Сумма σ-связей и неподелённых пар центрального атома — это число гибридных орбиталей: 2 — sp, 3 — sp², 4 — sp³. Неподелённые пары занимают больше места, чем связи, поэтому в NH3 и H2O угол меньше тетраэдрического.
Что такое гибридизация орбиталей?
Гибридизация — смешение s- и p-орбиталей одного атома, после которого получаются одинаковые по форме и энергии гибридные орбитали. Они расходятся в пространстве как можно дальше друг от друга, и отсюда берутся углы: четыре орбитали — тетраэдр с углом 109,5°, три — плоский треугольник со 120°, две — прямая с 180°.
Гибридизация — модель: она объясняет, почему четыре связи C–H в метане одинаковые, хотя у углерода одна s- и три p-орбитали. На ЕГЭ её спрашивают для атомов углерода в органических веществах.
Как определить тип гибридизации?
Для атома углерода хватает его связей:
- Все четыре связи одинарные — sp³: углерод в алканах, циклоалканах, спиртах, группе CH3.
- Одна двойная связь — sp²: углерод при C=C в алкенах, в бензольном кольце, в группах C=O и COOH.
- Тройная связь или две двойные — sp: углерод при C≡C в алкинах, в CO2, в нитрильной группе C≡N.
- Для любого другого центрального атома сложите число σ-связей и неподелённых электронных пар: 4 — sp³, 3 — sp², 2 — sp. У азота в NH3 три связи и одна пара — sp³.
Как гибридизация связана с σ- и π-связями?
Гибридные орбитали образуют только σ-связи, а π-связи строятся из негибридных p-орбиталей. Двойная связь — это одна σ- и одна π-связь, поэтому атому нужна одна свободная p-орбиталь и он остаётся sp². Тройная — одна σ- и две π-связи, нужны две p-орбитали, и атом sp. В молекуле этилена пять σ-связей и одна π, в ацетилене — три σ и две π.
Где чаще всего ошибаются с гибридизацией?
- Считают бензол смесью sp² и sp³ по формуле Кекуле. Все шесть атомов кольца — sp², молекула плоская.
- Забывают про группу CH3: в пропене, толуоле, пропине есть атом sp³, поэтому «все атомы sp²» или «все sp» — неверно.
- Пропускают атомы в функциональных группах: углерод альдегидной, кетонной и карбоксильной групп — sp², нитрильной — sp.
- Путают пропадиен и пропин: у пропадиена CH2=C=CH2 средний атом sp, а sp³ нет совсем; у пропина HC≡C–CH3 есть и sp, и sp³.
Проверь себя
Гибридизация атомов углерода: 5 вопросов. Смотрите на связи каждого атома углерода, а не на класс вещества.
Дальше — задание 11 по химии. Изомерия и гибридизация — 22 задания с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 11 ЕГЭ по химии. Найдите каждое вещество во второй таблице или посчитайте у каждого атома углерода кратные связи.
-
Задание 1 из 3
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. 1) бензол 2) циклогексан 3) этин 4) пропен 5) метилциклопропан Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.
Показать ответ
-
Задание 2 из 3
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых есть атомы углерода в состоянии sp-гибридизации. 1) этан 2) этен 3) этин 4) бензол 5) пропин Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.
Показать ответ
-
Задание 3 из 3
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых встречаются атомы углерода в состояниях sp-, sp²- и sp³-гибридизации: 1) пент-1-ин; 2) пент-2-ен; 3) пент-1-ен-3-ин; 4) 2-метилбут-1-ен-3-ин; 5) бут-1-ен-3-ин. Запишите номера выбранных веществ без пробелов и других символов.
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Гибридизацию атомов углерода спрашивают в задании 11 — там же гомологи и изомеры. В задании 4 нужны σ- и π-связи и тип связи в веществе.
- Задание 11 ЕГЭ: изомерия и гибридизацияВыбрать два вещества, в которых все атомы углерода в состоянии sp², есть атом sp или только один атом sp².
- Задание 4 ЕГЭ: химическая связь и решёткиТипы связи, σ- и π-связи, кристаллические решётки веществ.
- Задание 10 ЕГЭ: классы органических веществКласс вещества по формуле: по кратным связям видно и класс, и гибридизацию.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Какая гибридизация у атомов углерода в бензоле?
sp² у всех шести. Каждый атом кольца образует три σ-связи, а негибридные p-орбитали всех шести атомов дают общую π-систему. Поэтому молекула плоская, а углы в кольце по 120°.
Какая гибридизация у кислорода в воде и у азота в аммиаке?
sp³ у обоих. У кислорода две σ-связи и две неподелённые пары, у азота три связи и одна пара — всего четыре гибридные орбитали. Угол в H2O около 104,5°, в NH3 около 107°.
Чем sp-гибридизация отличается от sp³?
При sp смешиваются одна s- и одна p-орбиталь: две гибридные орбитали под углом 180° и две негибридные p-орбитали для π-связей. При sp³ смешиваются s и три p: четыре орбитали под углом 109,5°, π-связей атом не образует.
Как быстро определить гибридизацию углерода?
По связям атома: только одинарные — sp³, одна двойная — sp², тройная или две двойные — sp. Метод работает для любого атома углерода в органической молекуле.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3.1 кодификатора «σ- и π-связи. sp³-, sp²-, sp-гибридизации орбиталей атомов углерода», задание 11 спецификации
- IUPAC: Compendium of Chemical Terminology («Золотая книга»), статья hybridization — определение гибридизации атомных орбиталей
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ