Виды изомерии: таблица с примерами
Структурная изомерия: углеродного скелета (бутан и изобутан), положения кратной связи (бутен-1 и бутен-2), положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), межклассовая (этанол и диметиловый эфир). Пространственная: цис-транс (цис- и транс-бутен-2) и оптическая (зеркальные формы аланина).
Виды изомерии: таблица
Не нашли. Попробуйте название класса (спирты, алкены) или вида изомерии.
| Вид изомерии | Группа | Чем различаются изомеры | Пример | У каких веществ |
|---|---|---|---|---|
| Углеродного скелета | структурная | порядок соединения атомов C: прямая или разветвлённая цепь | бутан и 2-метилпропан C4H10 | все классы, начиная с четырёх атомов C |
| Положения кратной связи | структурная | место двойной или тройной связи в цепи | бутен-1 и бутен-2 C4H8 | алкены, алкины, алкадиены |
| Положения функциональной группы или заместителя | структурная | атом углерода, при котором стоит группа | пропанол-1 и пропанол-2 C3H8O | спирты, галогеналканы, амины, кетоны, производные бензола |
| Межклассовая | структурная | класс вещества при той же формуле | этанол и диметиловый эфир C2H6O | пары классов из таблицы ниже |
| Геометрическая (цис-транс) | пространственная | заместители по одну или по разные стороны двойной связи или цикла | цис-бутен-2 и транс-бутен-2 | алкены и циклоалканы с разными заместителями у атомов C двойной связи |
| Оптическая | пространственная | зеркальное расположение групп вокруг асимметрического атома C | две формы молочной кислоты или аланина | вещества с атомом C, связанным с четырьмя разными группами |
Структурные изомеры различаются порядком соединения атомов, пространственные — только расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей.
Как пользоваться таблицей?
Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением. Изомерия бывает структурной (углеродного скелета, положения кратной связи или функциональной группы, межклассовой) и пространственной (цис-транс и оптической). В таблицах — все виды изомерии школьного курса с примерами и пары классов, которые изомерны друг другу.
Скачать PDFА4, 1 лист, 182 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Межклассовая изомерия: общие формулы классов
| Общая формула | Классы-изомеры | Пример |
|---|---|---|
| C_n H_2n (n ≥ 3) | алкены и циклоалканы | пропен и циклопропан C3H6 |
| C_n H_(2n−2) (n ≥ 3) | алкины и алкадиены | бутин-1 и бутадиен-1,3 C4H6 |
| C_n H_(2n+2) O (n ≥ 2) | предельные одноатомные спирты и простые эфиры | этанол и диметиловый эфир C2H6O |
| C_n H_2n O (n ≥ 3) | альдегиды и кетоны | пропаналь и пропанон C3H6O |
| C_n H_2n O_2 (n ≥ 2) | карбоновые кислоты и сложные эфиры | уксусная кислота и метилформиат C2H4O2 |
| C_n H_(2n−6) O (n ≥ 7) | фенолы, ароматические спирты и эфиры | крезол, бензиловый спирт, метилфениловый эфир C7H8O |
| C_n H_(2n+1) NO_2 (n ≥ 2) | аминокислоты и нитроалканы | глицин и нитроэтан C2H5NO2 |
Чтобы проверить, изомеры ли два вещества, достаточно сравнить их молекулярные формулы: при одинаковой формуле и разном классе изомерия межклассовая.
Число структурных изомеров алканов
| Алкан | Формула | Изомеров |
|---|---|---|
| Бутан | C4H10 | 2 |
| Пентан | C5H12 | 3 |
| Гексан | C6H14 | 5 |
| Гептан | C7H16 | 9 |
| Октан | C8H18 | 18 |
| Нонан | C9H20 | 35 |
| Декан | C10H22 | 75 |
У метана, этана и пропана структурных изомеров нет: из одного, двух или трёх атомов углерода можно составить только одну цепь.
Что такое изомеры?
Изомеры — вещества с одинаковым качественным и количественным составом, то есть с одной молекулярной формулой, но разным строением молекул. Поэтому у них разные свойства: этанол C2H6O — жидкость, реагирует с натрием, а диметиловый эфир той же формулы — газ и с натрием не реагирует.
Явление изомерии объяснила теория химического строения А. М. Бутлерова: свойства вещества зависят не только от состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле.
Как определить вид изомерии?
- Проверьте формулы. Если молекулярные формулы разные, это не изомеры.
- Сравните классы. Разные классы при одной формуле — межклассовая изомерия.
- Сравните цепи. Одинаковый класс, но цепь разветвлена по-разному — изомерия углеродного скелета.
- Сравните положение. Цепь та же, но двойная связь или группа стоит у другого атома — изомерия положения.
- Сравните расположение в пространстве. Строение одинаковое, но группы по разные стороны двойной связи — цис-транс; зеркальные формы — оптическая.
Когда возможна цис-транс-изомерия?
Нужны два условия: вращение вокруг связи затруднено (двойная связь или цикл) и у каждого из двух атомов углерода этой связи два разных заместителя. У бутена-2 CH3–CH=CH–CH3 при каждом атоме C двойной связи стоят H и CH3 — изомеры есть. У бутена-1 CH2=CH–CH2–CH3 у первого атома два водорода — изомеров нет.
В цис-изомере одинаковые заместители по одну сторону двойной связи, в транс-изомере — по разные. Так же устроены непредельные жирные кислоты: олеиновая кислота — цис-изомер.
Как составить изомеры вещества?
Начните с самой длинной цепи, затем укорачивайте её на один атом и переставляйте его в виде заместителя, следя, чтобы не получилась та же молекула. Для C5H12: пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан — три изомера.
Для C4H8 добавьте положение двойной связи, цис-транс и межклассовые изомеры: бутен-1, цис-бутен-2, транс-бутен-2, 2-метилпропен, циклобутан и метилциклопропан — всего шесть.
Проверь себя
Вид изомерии: 5 вопросов, от простых к трудным. Как в задании 11: назвать вид изомерии для пары веществ и найти изомеры в перечне.
Дальше — задание 11 по химии. Изомерия и гибридизация — 22 задания с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 11 ЕГЭ по химии. Пригодятся строки «Положения функциональной группы» и «Межклассовая» первой таблицы и таблица общих формул.
-
Задание 1 из 2
Какой тип изомерии связывает бутанол-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) и бутанол-2 (CH₃CH(OH)CH₂CH₃)? Укажите номер ответа. 1) изомерия углеродного скелета 2) изомерия положения функциональной группы 3) межклассовая изомерия 4) геометрическая (цис-транс) изомерия 5) оптическая изомерия
Показать ответ
-
Задание 2 из 2
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами. 1) метанол 2) этанол 3) диметиловый эфир 4) этаналь 5) этиленгликоль Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Изомерию и гомологию проверяют в задании 11, а умение различать строение органических веществ нужно в заданиях 10, 32 и 33.
- Задание 11 ЕГЭ: изомерия, гомология, гибридизацияНазвать вид изомерии для пары веществ, выбрать изомеры или гомологи из перечня.
- Задание 10 ЕГЭ: классы органических веществКласс вещества по названию или формуле — первый шаг, чтобы увидеть межклассовую изомерию.
- Задание 33 ЕГЭ: установление формулы веществаПо молекулярной формуле выбрать изомер, который соответствует описанию свойств.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Сколько изомеров у пентана?
Три структурных изомера с формулой C5H12: пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан. Пространственных изомеров у них нет.
Чем изомеры отличаются от гомологов?
Изомеры имеют одну молекулярную формулу и разное строение. Гомологи — вещества одного класса, похожие по строению и отличающиеся на одну или несколько групп CH2: метан, этан, пропан.
Почему у бутена-1 нет цис-транс-изомеров?
У первого атома углерода двойной связи два одинаковых заместителя — два атома водорода. Как ни располагай остальные группы, получится одна и та же молекула.
Какие виды изомерии относятся к структурной?
Изомерия углеродного скелета, положения кратной связи, положения функциональной группы или заместителя и межклассовая. К пространственной относятся геометрическая (цис-транс) и оптическая.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3 кодификатора «Теория строения органических соединений: гомология и изомерия» и задание 11 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — виды изомерии органических соединений
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ