Гомологический ряд алканов: таблица
Гомологический ряд алканов начинается с метана CH4: этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан — каждый следующий длиннее на группу CH2. Общая формула ряда C_n H_(2n+2).
Гомологический ряд алканов: таблица
Такого алкана в таблице нет. Формулу найдите по общей формуле: при n атомах углерода водородов 2n + 2.
| Алкан | Формула | Строение | Радикал | t кип., °C |
|---|---|---|---|---|
| Метан | CH4 | CH4 | метил CH3– | −162 |
| Этан | C2H6 | CH3–CH3 | этил C2H5– | −89 |
| Пропан | C3H8 | CH3–CH2–CH3 | пропил C3H7– | −42 |
| Бутан | C4H10 | CH3–(CH2)2–CH3 | бутил C4H9– | −0,5 |
| Пентан | C5H12 | CH3–(CH2)3–CH3 | пентил C5H11– | 36 |
| Гексан | C6H14 | CH3–(CH2)4–CH3 | гексил C6H13– | 69 |
| Гептан | C7H16 | CH3–(CH2)5–CH3 | гептил C7H15– | 98 |
| Октан | C8H18 | CH3–(CH2)6–CH3 | октил C8H17– | 126 |
| Нонан | C9H20 | CH3–(CH2)7–CH3 | нонил C9H19– | 151 |
| Декан | C10H22 | CH3–(CH2)8–CH3 | децил C10H21– | 174 |
Температуры кипения — для алканов нормального (неразветвлённого) строения при атмосферном давлении, округлены до градуса. Радикал — остаток алкана без одного атома водорода; его название получают заменой -ан на -ил.
Как пользоваться таблицей?
Гомологический ряд алканов начинается с метана CH4, каждый следующий алкан длиннее на группу CH2, общая формула ряда C_n H_(2n+2). Первые четыре алкана — газы, с пентана — жидкости, высшие — твёрдые вещества. В таблице — алканы от метана до декана: формулы, строение, названия радикалов и температуры кипения.
Скачать PDFА4, 1 лист, 182 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Алканы от C11 до C20: названия и формулы
| Алкан | Формула |
|---|---|
| Ундекан | C11H24 |
| Додекан | C12H26 |
| Тридекан | C13H28 |
| Тетрадекан | C14H30 |
| Пентадекан | C15H32 |
| Гексадекан | C16H34 |
| Гептадекан | C17H36 |
| Октадекан | C18H38 |
| Нонадекан | C19H40 |
| Эйкозан | C20H42 |
С пятого члена ряда название строится из греческого числительного и суффикса -ан: пент- (5), гекс- (6), гепт- (7), окт- (8), нон- (9), дек- (10). Первые четыре названия — исторические.
Как меняются свойства в гомологическом ряду алканов
| Свойство | Как меняется |
|---|---|
| Агрегатное состояние при 20 °C | C1–C4 газы, C5–C16 жидкости, с C17–C18 твёрдые |
| Температура кипения | растёт: у первых членов ряда на 40–70 °C на каждую группу CH2, дальше на 20–30 °C |
| Плотность | растёт, но все алканы легче воды |
| Растворимость в воде | практически нерастворимы, растворяются в органических растворителях |
| Разветвление цепи | понижает температуру кипения: у 2-метилпропана −12 °C, у бутана −0,5 °C |
Химические свойства гомологов похожи: все алканы горят, вступают в реакции радикального замещения, при нагревании подвергаются крекингу и дегидрированию.
Что такое гомологический ряд?
Гомологический ряд — ряд веществ одного класса, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый следующий член отличается от предыдущего на группу CH2. Эту группу называют гомологической разностью, а вещества ряда — гомологами. Метан, этан и пропан — гомологи; пропан и пропен — нет: они из разных классов.
Свой гомологический ряд есть у каждого класса: алкены начинаются с этена C2H4, алкины — с этина C2H2, предельные одноатомные спирты — с метанола CH3OH.
Общая формула гомологического ряда алканов
Общая формула алканов — C_n H_(2n+2), где n — число атомов углерода. Каждый атом углерода четырёхвалентен, всего у цепи 4n валентностей. На n − 1 связей углерод — углерод уходит 2(n − 1) из них, остальные 4n − 2(n − 1) = 2n + 2 занимают атомы водорода.
По общей формуле легко проверить, алкан ли вещество: у C7H16 2 · 7 + 2 = 16 — алкан, у C6H12 водородов на два меньше — это алкен или циклоалкан. Молярная масса алкана — 14n + 2 г/моль; эту формулу используют в задании 33, чтобы найти число атомов углерода.
Строение молекул алканов
Все атомы углерода в алканах находятся в sp³-гибридизации, связи только одинарные σ-связи, валентный угол около 109°28′. Поэтому углеродная цепь не прямая, а зигзагообразная, а вокруг одинарных связей возможно вращение.
Начиная с бутана у алканов появляются изомеры углеродного скелета: у C4H10 их два, у C5H12 три. Названия разветвлённых алканов строят по правилам систематической номенклатуры: находят самую длинную цепь, нумеруют её от ближайшего разветвления и перечисляют радикалы.
Проверь себя
Формулы алканов: 5 вопросов. Сразу видно, что уже помнишь без таблицы.
Дальше — задание 11 по химии. Изомерия и гибридизация — 22 задания с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 11 ЕГЭ по химии. Гомологи — вещества одного класса, отличающиеся на группы ~CH2~: сравните формулы с таблицей и отбросьте алкены и циклоалканы.
-
Задание 1 из 2
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами. 1) пропан 2) пропен 3) циклопропан 4) бутан 5) этанол Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.
Показать ответ
-
Задание 2 из 2
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами: 1) пропан; 2) пропен; 3) бутан; 4) циклопропан; 5) этин. Запишите номера выбранных веществ без пробелов и других символов.
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Гомологи и изомеры проверяют в задании 11, свойства алканов — в заданиях 12 и 14, а общую формулу ряда используют в расчётной задаче 33.
- Задание 11 ЕГЭ: гомология, изомерия, гибридизацияВыбрать два гомолога из перечня веществ разных классов.
- Задание 14 ЕГЭ: механизмы реакций углеводородовРадикальное замещение у алканов: хлорирование и бромирование на свету.
- Задание 33 ЕГЭ: установление формулы веществаМолярная масса алкана 14n + 2 даёт число атомов углерода.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Какая общая формула гомологического ряда алканов?
C_n H_(2n+2): при n атомах углерода в молекуле 2n + 2 атома водорода. Метан — CH4 (n = 1), декан — C10H22 (n = 10).
Какой алкан первый в гомологическом ряду?
Метан CH4 — в нём один атом углерода. Следующие члены ряда: этан, пропан, бутан, пентан.
Являются ли гомологами пропан и циклопропан?
Нет. Гомологи принадлежат одному классу, а циклопропан C3H6 — циклоалкан, изомер пропена. Гомолог пропана — например, бутан или этан.
Почему температура кипения алканов растёт с числом атомов углерода?
Молекулы становятся больше и тяжелее, и силы притяжения между ними растут. Чтобы перевести такое вещество в пар, нужно больше энергии. Разветвлённые молекулы компактнее, притягиваются слабее и кипят ниже.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3 кодификатора «Углеводороды: алканы» и задание 11 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — алканы: гомологический ряд, строение, физические свойства
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ