Номенклатура органических соединений: таблица примеров
Выберите самую длинную цепь с главной функциональной группой и кратными связями, пронумеруйте её с того конца, к которому ближе старшая группа, и соберите название: номера и названия заместителей, корень по числу атомов углерода, суффикс класса с номером — 2-метилбутанол-1.
Номенклатура органических соединений: примеры
Такого вещества в таблице нет. Постройте название по правилам ниже или найдите класс в таблице функциональных групп.
| Формула | Название | Класс |
|---|---|---|
| CH3–CH(CH3)–CH3 | 2-метилпропан | алкан |
| CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 | 2-метилбутан | алкан |
| CH3–C(CH3)2–CH3 | 2,2-диметилпропан | алкан |
| CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 | 2,3-диметилбутан | алкан |
| CH3–CH(C2H5)–CH2–CH3 | 3-метилпентан | алкан |
| CH2=CH–CH2–CH3 | бутен-1 (бут-1-ен) | алкен |
| CH3–CH=CH–CH3 | бутен-2 (бут-2-ен) | алкен |
| CH2=C(CH3)–CH3 | 2-метилпропен | алкен |
| CH3–C(CH3)=CH–CH3 | 2-метилбутен-2 (2-метилбут-2-ен) | алкен |
| CH2=CH–CH=CH2 | бутадиен-1,3 (бута-1,3-диен) | алкадиен |
| CH2=C(CH3)–CH=CH2 | 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) | алкадиен |
| HC≡C–CH3 | пропин | алкин |
| CH3–C≡C–CH3 | бутин-2 (бут-2-ин) | алкин |
| C6H5–CH3 | метилбензол (толуол) | арен |
| CH3–CHCl–CH3 | 2-хлорпропан | галогеналкан |
| CH2=CH–Cl | хлорэтен (винилхлорид) | галогеналкен |
| CH3–CH2–CH2–OH | пропанол-1 (пропан-1-ол) | спирт |
| CH3–CH(OH)–CH3 | пропанол-2 (пропан-2-ол) | спирт |
| HO–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3 | 2-метилбутанол-1 | спирт |
| HO–CH2–CH2–OH | этандиол-1,2 (этиленгликоль) | спирт |
| CH3–CH2–CHO | пропаналь | альдегид |
| CH3–CO–CH3 | пропанон (ацетон) | кетон |
| CH3–CO–CH2–CH3 | бутанон | кетон |
| CH3–CH2–COOH | пропановая кислота | карбоновая кислота |
| CH3–CH(CH3)–COOH | 2-метилпропановая кислота | карбоновая кислота |
| CH3–COO–CH3 | метилацетат (метилэтаноат) | сложный эфир |
| CH3–CH2–NH2 | этиламин | амин |
| CH3–NH–CH3 | диметиламин | амин |
| H2N–CH2–COOH | аминоуксусная кислота (глицин) | аминокислота |
| CH3–CH(NH2)–COOH | 2-аминопропановая кислота (аланин) | аминокислота |
В скобках — второе название, которое тоже встречается в заданиях: международная запись номера перед суффиксом (бут-1-ен) или тривиальное название (изопрен, ацетон, глицин).
Как пользоваться таблицей?
Систематическое название органического вещества строится из корня по числу атомов углерода в главной цепи, суффикса класса и приставок заместителей с номерами атомов: 2-метилбутан, бутен-1, пропанол-2. В таблице — 30 веществ разных классов с формулой и названием, поиск находит их по названию, формуле или классу, ниже — старшинство групп и правила.
Скачать PDFА4, 2 листа, 168 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу
Старшинство функциональных групп в названии
| Группа | Суффикс (если старшая) | Приставка (если нет) |
|---|---|---|
| карбоксильная –COOH | -овая кислота | карбокси- |
| сложноэфирная –COO– | -оат (алкил…оат) | — |
| альдегидная –CHO | -аль | оксо-, формил- |
| карбонильная (кетон) >C=O | -он | оксо- |
| гидроксильная –OH | -ол | гидрокси- |
| аминогруппа –NH2 | -амин | амино- |
| двойная связь C=C | -ен | — |
| тройная связь C≡C | -ин | — |
| галогены –F, –Cl, –Br, –I | — | фтор-, хлор-, бром-, иод- |
| нитрогруппа –NO2 | — | нитро- |
| углеводородный радикал –CH3, –C2H5 | — | метил-, этил- |
Суффиксом в названии обозначают только одну, самую старшую группу; остальные идут приставками. В аланине старшая карбоксильная группа, поэтому название — 2-аминопропановая кислота, а не 1-карбоксиэтиламин.
Как назвать органическое вещество по формуле?
- Найдите главную цепь. Самая длинная цепь, в которую входят старшая функциональная группа и кратные связи. Она может быть изогнута: в CH3–CH(C2H5)–CH2–CH3 главная цепь из пяти атомов проходит через этил, поэтому это 3-метилпентан, а не 2-этилбутан.
- Пронумеруйте цепь. С того конца, к которому ближе старшая группа; если её нет — ближе кратная связь; затем — ближе заместитель. Номера должны получиться наименьшими.
- Назовите заместители. Номер атома, дефис, название радикала: 2-метил-. Одинаковые объединяют приставками ди-, три-, тетра-: 2,2-диметил-. Разные перечисляют по алфавиту.
- Добавьте корень и суффикс. Корень по числу атомов углерода главной цепи (мет, эт, проп, бут, пент, гекс), суффикс насыщенности (-ан, -ен, -ин) и суффикс старшей группы с номером: 2-метилбутанол-1.
Названия радикалов
Радикал — остаток углеводорода без одного атома водорода. Его название получают заменой -ан на -ил: метан — метил CH3–, этан — этил C2H5–, пропан — пропил C3H7–. Если связь идёт от среднего атома, радикал разветвлённый: (CH3)2CH– — изопропил.
От бензола происходит фенил C6H5–, от этилена — винил CH2=CH–. Эти названия входят в тривиальные: винилхлорид, фенол (гидроксибензол), фенилаланин.
Типичные ошибки в названиях
- Выбрана не самая длинная цепь. «2-этилбутан» — ошибка: правильно 3-метилпентан.
- Нумерация не с того конца. «3-метилбутан» не существует: номер заместителя должен быть наименьшим — 2-метилбутан.
- Кратная связь не в главной цепи. У алкенов и алкинов главная цепь обязательно включает кратную связь, даже если есть более длинная без неё.
- Суффикс не той группы. У HO–CH2–CHO старшая группа альдегидная: гидроксиэтаналь, а не этанол-аль.
Проверь себя
Название по формуле: 5 вопросов. Сразу видно, что уже помнишь без таблицы.
Дальше — задание 10 по химии. Классы органических веществ — задания с проверкой, без регистрации.
Задача ЕГЭ по этой таблице
Задание 11 ЕГЭ по химии. Переведите названия в формулы по таблице: ~C3H6O~ у пропаналя и пропанона, у пропан-1-ола ~C3H8O~.
-
Задание 11 ЕГЭ
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами. 1) пропан-1-ол 2) пропаналь 3) пропан 4) пропанон 5) пропен Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.
Показать ответ
Задания не загрузились. Обновите страницу или откройте тренажёр.
Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день
Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?
Названия органических веществ встречаются почти в каждом задании второй части ЕГЭ. Классы и номенклатуру напрямую проверяют в задании 10, изомеры по названиям — в задании 11.
- Задание 10 ЕГЭ: классификация и номенклатура органических веществУстановить соответствие между названием или формулой вещества и классом.
- Задание 11 ЕГЭ: изомерия и гомологияПо названиям найти изомеры и гомологи: перевести название в формулу.
- Задание 32 ЕГЭ: цепочка органических превращенийВещества в цепочке заданы названиями и формулами.
Потренироваться на заданиях
Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.
Вопросы и ответы
Как правильно: бутен-1 или бут-1-ен?
Оба варианта верны. «Бутен-1» — запись, привычная для российских учебников, «бут-1-ен» — по рекомендациям IUPAC 1993 года. В заданиях ЕГЭ встречаются обе формы.
Что такое систематическая номенклатура?
Правила IUPAC, по которым название однозначно строится из строения молекулы: корень по главной цепи, суффиксы и приставки с номерами. В отличие от тривиальных названий, систематическое можно составить и расшифровать, ничего не заучивая.
Как называются сложные эфиры?
По спирту и кислоте: сначала радикал спирта, затем кислотный остаток. CH3COOC2H5 — этилацетат, или этилэтаноат, или этиловый эфир уксусной кислоты. HCOOCH3 — метилформиат.
С какого конца нумеровать цепь, если заместители на равном расстоянии?
Тогда решает следующий заместитель: набор номеров должен быть наименьшим при первом различии. Если и это не помогает, меньший номер получает заместитель, чьё название раньше по алфавиту.
Источники
- ФИПИ: демоверсия, спецификация и кодификатор ЕГЭ 2027 по химии (проект) — раздел 3 кодификатора «Классификация и номенклатура органических соединений» и задание 10 спецификации
- Н. Е. Кузьменко, В. В. Ерёмин, В. А. Попков. Начала химии (М.: Экзамен) — номенклатура органических соединений, старшинство функциональных групп
- ФИПИ: демоверсии, спецификации, кодификаторы — официальная страница материалов ЕГЭ