Функциональные группы: таблица классов органических веществ

Главные группы: гидроксильная –OH (спирты, фенолы), альдегидная –CHO, карбонильная C=O (кетоны), карбоксильная –COOH (кислоты), сложноэфирная –COO– (сложные эфиры), аминогруппа –NH_2 (амины) и нитрогруппа –NO_2.

Функциональные группы: таблица

Классы органических веществ: функциональная группа, общая формула, признак в названии и пример
КлассФункциональная группаОбщая формулаВ названииПример
Алканынет: только одинарные связи C–C и C–HC_n H_(2n+2)суффикс -анCH4 метан, C3H8 пропан
Алкеныдвойная связь C=CC_n H_2nсуффикс -енCH2=CH2 этен (этилен)
Алкинытройная связь C≡CC_n H_(2n−2)суффикс -инHC≡CH этин (ацетилен)
Спирты одноатомныегидроксильная –OH у атома углерода цепиC_n H_(2n+1) OHсуффикс -олCH3OH метанол, C2H5OH этанол
Спирты многоатомныедве и больше групп –OH у разных атомов углеродаC2H4(OH)2, C3H5(OH)3суффиксы -диол, -триолэтан-1,2-диол (этиленгликоль), пропан-1,2,3-триол (глицерин)
Фенолы–OH, связанная прямо с бензольным кольцомC6H5OH (простейший)префикс гидрокси- или название «фенол»C6H5OH фенол
Простые эфиры–O– между двумя углеводородными радикаламиR–O–R′; C_n H_(2n+2) Oпрефикс алкокси- или «…овый эфир»CH3OCH3 диметиловый эфир (метоксиметан)
Альдегидыальдегидная –CHOC_n H_(2n+1) CHO; C_n H_2n Oсуффикс -альHCHO метаналь (формальдегид), CH3CHO этаналь (уксусный альдегид)
Кетоныкарбонильная C=O внутри цепиR–CO–R′; C_n H_2n Oсуффикс -онCH3COCH3 пропанон (ацетон)
Карбоновые кислотыкарбоксильная –COOHC_n H_(2n+1) COOH; C_n H_2n O_2-овая кислотаHCOOH метановая (муравьиная), CH3COOH этановая (уксусная)
Сложные эфирысложноэфирная –COO–R–COO–R′; C_n H_2n O_2окончание -оат: алкилалканоатCH3COOC2H5 этилэтаноат (этилацетат)
Аминыаминогруппа –NH_2 (а также –NH– и атом N с тремя радикалами)C_n H_(2n+1) NH_2; C_n H_(2n+3) Nсуффикс -аминCH3NH2 метиламин, C6H5NH2 анилин
Аминокислотыаминогруппа –NH_2 и карбоксильная –COOHH2N–R–COOHпрефикс амино- к названию кислотыH2NCH2COOH аминоуксусная кислота (глицин)
Нитросоединениянитрогруппа –NO_2R–NO_2префикс нитро-CH3NO2 нитрометан, C6H5NO2 нитробензол
Нитрилынитрильная –C≡NR–CNсуффикс -нитрилCH3CN этаннитрил (ацетонитрил)
Галогенпроизводныеатом галогена –F, –Cl, –Br, –IR–Hal; C_n H_(2n+1) Halпрефиксы фтор-, хлор-, бром-, иод-CH3Cl хлорметан, C2H5Br бромэтан

Общие формулы даны для предельных соединений с одной функциональной группой. Алканы, алкены и алкины — углеводороды: у алканов функциональной группы нет, а кратные связи C=C и C≡C в школьных учебниках часто ставят в один ряд с функциональными группами, потому что от них зависят реакции присоединения.

Функциональные группы: таблица
Функциональные группы: таблица — neuromisha.ruСохранить картинку

Как пользоваться таблицей?

Функциональная группа — атом или группа атомов, от которой зависят класс органического вещества и его химические свойства. Спирты узнают по группе –OH, альдегиды — по –CHO, карбоновые кислоты — по –COOH. В таблице для каждого класса указаны группа, общая формула, суффикс или префикс в систематическом названии и пример. Поиск работает по классу, группе и суффиксу.

Скачать PDFА4, 1 лист, 184 КБ: таблица для печати и QR-код на эту страницу

Обновлено · Химия · кодификатор ЕГЭ 2027, разделы 3.2–3.3

Что такое функциональная группа?

Органическую молекулу удобно представить как углеводородный скелет и прикреплённые к нему группы атомов. Скелет реагирует неохотно, а группа ведёт себя одинаково в разных веществах: любой спирт с группой –OH реагирует с натрием, любая кислота с группой –COOH — со щёлочью и карбонатами. Поэтому по функциональной группе вещество относят к классу и предсказывают его реакции.

Как определить класс органического вещества по формуле?

Одна общая формула бывает у двух классов — это межклассовые изомеры, их любят в задании 11: C_n H_(2n+2) O — спирты и простые эфиры, C_n H_2n O — альдегиды и кетоны, C_n H_2n O_2 — карбоновые кислоты и сложные эфиры.

  • Кислорода нет — смотрите на связи: только одинарные — алкан, есть C=C — алкен, C≡C — алкин, бензольное кольцо — арен.
  • Группа –OH у атома углерода цепи — спирт, у бензольного кольца — фенол.
  • Группа –CHO на конце цепи — альдегид; C=O между двумя атомами углерода — кетон.
  • Группа –COOH — карбоновая кислота; –COO– между двумя радикалами (CH3COOCH3) — сложный эфир.
  • Атом кислорода между двумя радикалами без C=O (CH3–O–CH3) — простой эфир.
  • Азот: –NH_2 — амин, –NH_2 вместе с –COOH — аминокислота, –NO_2 — нитросоединение.

Как функциональная группа отражается в названии?

По правилам IUPAC старшая группа даёт суффикс, остальные — префиксы. Старшинство для школьного курса: карбоновая кислота, сложный эфир, нитрил, альдегид, кетон, спирт, амин. Поэтому H2NCH2COOH — аминоуксусная (аминоэтановая) кислота: кислота старше аминогруппы и даёт окончание названия, а амино- стоит в начале. Нитро- и галогены всегда идут префиксами.

Положение группы указывают цифрой — номером атома углерода: бутан-1-ол и бутан-2-ол отличаются только местом группы –OH. Это изомеры положения функциональной группы.

Проверь себя

Класс вещества по функциональной группе: 5 вопросов. Сразу видно, что уже помнишь без таблицы.

Задача ЕГЭ по этой таблице

Задание 11 ЕГЭ по химии. Пригодятся столбцы «Класс» и «Функциональная группа»: межклассовые изомеры — вещества разных классов с одной формулой.

  1. Задание 1 из 3

    Какой тип изомерии связывает бутанол-1 (CH₃CH₂CH₂CH₂OH) и бутанол-2 (CH₃CH(OH)CH₂CH₃)? Укажите номер ответа. 1) изомерия углеродного скелета 2) изомерия положения функциональной группы 3) межклассовая изомерия 4) геометрическая (цис-транс) изомерия 5) оптическая изомерия

    Показать ответ
  2. Задание 2 из 3

    Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются межклассовыми изомерами. 1) метанол 2) этанол 3) диметиловый эфир 4) этаналь 5) этиленгликоль Запишите в бланк номера выбранных веществ двумя цифрами без пробелов и других символов.

    Показать ответ
  3. Задание 3 из 3

    Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами: 1) этанол; 2) метоксиметан; 3) пропан-1-ол; 4) этаналь; 5) этановая кислота. Запишите номера выбранных веществ без пробелов и других символов.

    Показать ответ

Задание дня ЕГЭ — каждый день одно новое: решить сегодняшнее · напоминание в Telegram раз в день

Как это спрашивают на ЕГЭ и ОГЭ?

Функциональные группы нужны почти во всех заданиях по органике — от классификации до цепочек превращений.

Потренироваться на заданиях

Таблица помогает найти ответ, тренажёр — научиться находить его самому. В кабинете НейроМиши задания ЕГЭ с проверкой и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Вопросы и ответы

Какие функциональные группы есть в глюкозе?

В открытой (линейной) форме глюкоза содержит одну альдегидную группу –CHO и пять гидроксильных –OH. Поэтому она проявляет свойства и альдегида (реакция серебряного зеркала), и многоатомного спирта (ярко-синий раствор с Cu(OH)2).

Чем альдегид отличается от кетона?

У обоих есть карбонильная группа C=O. В альдегиде она на конце цепи и связана с атомом водорода (группа –CHO), в кетоне — между двумя атомами углерода. Альдегиды легко окисляются до кислот, кетоны — с трудом.

Какие функциональные группы у аминокислот?

Две: аминогруппа –NH_2 с основными свойствами и карбоксильная –COOH с кислотными. Поэтому аминокислоты амфотерны: реагируют и с кислотами, и со щелочами, а друг с другом образуют пептиды.

Двойная связь — это функциональная группа?

В разных учебниках по-разному. Строго функциональными группами обычно называют группы с атомами кислорода, азота, галогенов, а алкены и алкины — классы углеводородов. Но кратная связь, как и функциональная группа, определяет реакции вещества, поэтому её часто включают в такие таблицы.

Источники

Другие справочные таблицы

Все таблицы по химии · все таблицы раздела