Мочевина CO(NH2)2: свойства, получение, применение

Мочевина CO(NH2)2 — диамид угольной кислоты, белые кристаллы, азотное удобрение, молярная масса 60 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CO(NH2)2
Класс
амид угольной кислоты
Молярная масса
60 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 60,06 г/моль
Другие названия
карбамид; диамид угольной кислоты
Состояние
белые кристаллы
Степени окисления
углерод +4, азот −3, кислород −2
Массовая доля азота
около 46,7 % — самая высокая среди распространённых твёрдых азотных удобрений
Происхождение названия
впервые выделена из мочи
Историческое значение
первое органическое вещество, полученное из неорганического (Вёлер, 1828)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое мочевина?

Мочевина — амид угольной кислоты: у атома углерода с двойной связью к кислороду стоят две аминогруппы. Её формулу записывают как CO(NH2)2. Это конечный продукт белкового обмена у человека и млекопитающих, а в промышленности — одно из самых массовых азотных удобрений.

В 1828 году Фридрих Вёлер получил мочевину нагреванием цианата аммония, то есть из неорганического вещества. Опыт разрушил представление, что органические соединения образуются только в живых организмах. Слабые основные свойства мочевины объясняются тем, что электронные пары азота частично сопряжены с карбонильной группой.

Какие физические свойства у мочевины?

Физические свойства: мочевина CO(NH2)2
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниебелые кристаллы
Запахбез запаха
Температура плавленияоколо 133 °C, при дальнейшем нагревании разлагается
Плотностьоколо 1,32 г/см³
Растворимость в водеочень хорошая, около 108 г на 100 мл воды при 20 °C
Растворимость в этанолеограниченная, растворяется хуже, чем в воде

Какие химические свойства у мочевины?

Реакции мочевины — это гидролиз, реакции с кислотами и с азотистой кислотой, а также нагревание. Главное свойство для школьных задач: при гидролизе она в конечном счёте распадается на аммиак и углекислый газ, поэтому служит источником азота для растений.

  1. Гидролиз в воде: аммиак и углекислый газCO(NH2)2 + H2O → 2NH3↑ + CO2↑Условия: нагревание или фермент уреаза
  2. Гидролиз в кислой среде: соль аммонияCO(NH2)2 + 2HCl + H2O → CO2↑ + 2NH4ClУсловия: нагревание
  3. Гидролиз в щелочной среде: карбонат и аммиакCO(NH2)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2NH3↑Условия: нагревание
  4. С азотной кислотой: малорастворимая соль нитрат мочевиныCO(NH2)2 + HNO3 → CO(NH2)2·HNO3
  5. С азотистой кислотой: выделяется азотCO(NH2)2 + 2HNO2 → CO2↑ + 2N2↑ + 3H2O

Мочевина — очень слабое основание: соли с кислотами образует, но они легко гидролизуются в воде. При нагревании выше температуры плавления из мочевины образуется биурет. От него получила название биуретовая реакция — фиолетовое окрашивание с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, которое в ЕГЭ служит качественной реакцией на белки.

Как получают мочевины?

Синтез из аммиака и углекислого газа

В промышленности мочевину получают в две стадии при высоком давлении и температуре около 180 °C. Сначала образуется карбамат аммония, затем он отщепляет воду.

  • 2NH3 + CO2 → NH2COONH4
  • NH2COONH4 → CO(NH2)2 + H2O

Синтез Вёлера

Исторический способ: нагревание водного раствора цианата аммония, который при нагревании переходит в изомерную мочевину.

  • NH4OCN → CO(NH2)2

Как распознать мочевина? Качественная реакция

Мочевину узнают по выделению аммиака при кипячении с раствором щёлочи: влажная красная лакмусовая бумага над пробиркой синеет, ощущается запах аммиака. С азотной кислотой из концентрированного раствора выпадают кристаллы нитрата мочевины.

  • CO(NH2)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2NH3↑

Где применяют мочевины?

  • азотное удобрение: одно из самых распространённых в сельском хозяйстве;
  • добавка в корм жвачных животных как источник азота;
  • синтез карбамидных смол и пластмасс;
  • косметика и лекарства: увлажняющие кремы с мочевиной.

Меры предосторожности. Мочевина малотоксична, но раздражает глаза, а её пыль — дыхательные пути. Перегрев мочевины выделяет аммиак с резким запахом, поэтому опыты с нагреванием проводят под тягой.

Чему равна молярная масса мочевины?

M(CO(NH2)2) = 12 + 16 + 2·14 + 4·1 = 60 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 60,06 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где мочевина встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса мочевины?

M(CO(NH2)2) = 12 + 16 + 2·(14 + 2·1) = 60 г/моль. Состав можно записать и как CH4N2O. По массам IUPAC до сотых получается 60,06 г/моль.

Почему мочевина — удобрение?

Она содержит около 46,7 % азота. В почве под действием фермента уреазы мочевина гидролизуется до аммиака и углекислого газа, а растения усваивают азот в виде аммонийных и нитратных ионов.

Что доказал опыт Вёлера?

Мочевина, вещество живых организмов, получена из неорганического цианата аммония. Это показало, что для синтеза органических соединений особая «жизненная сила» не нужна.

Чем мочевина отличается от аммиака как основание?

Мочевина — гораздо более слабое основание. Электронные пары азота в ней сопряжены с карбонильной группой и не так легко присоединяют ион водорода, как неподелённая пара в аммиаке.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, кислород O, азот N, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники