Ацетилен C2H2: свойства, получение, применение

Ацетилен C2H2 — первый член гомологического ряда алкинов, непредельный углеводород с тройной связью, молярная масса 26 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C2H2
Класс
углеводород (алкин)
Молярная масса
26 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 26,04 г/моль
Другие названия
этин (систематическое название)
Состояние
газ
Степени окисления
C −1, H +1
Гибридизация углерода
sp, молекула линейная, угол H–C≡C 180°
Связи в молекуле
тройная C≡C (одна σ и две π) и две C–H (σ)
Общая формула ряда
CnH2n−2

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое ацетилен?

Ацетилен, или этин, — простейший алкин. Два атома углерода соединены тройной связью, и оба находятся в sp-гибридном состоянии, поэтому молекула линейна. Из-за высокой доли s-характера у связи C–H водород при тройной связи слегка подвижен, и это объясняет реакции ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра.

Ацетилен горит очень горячим пламенем, и этим пользуются при сварке и резке металлов. Хранят его в баллонах, заполненных пористой массой с ацетоном, потому что в чистом виде под давлением он может разложиться со взрывом. В химической промышленности ацетилен служит сырьём для многих синтезов, от винилхлорида до уксусного альдегида.

Какие физические свойства у ацетилена?

Физические свойства: ацетилен C2H2
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз
Цвет и запахв чистом виде почти без запаха; технический ацетилен пахнет из-за примесей
Плотность относительно воздухалегче воздуха: 26 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водемалорастворим, хорошо растворим в ацетоне
Температура плавленияоколо −81 °C (под давлением; при обычном давлении возгоняется)
Температура кипенияоколо −84 °C (возгонка)

Какие химические свойства у ацетилена?

Ацетилен присоединяет водород, галогены, галогеноводороды и воду в две ступени: сначала образуется производное алкена, затем алкана. Дополнительно у него есть кислотные свойства концевого атома водорода, которых нет у алкенов.

  1. Частичное гидрирование: образуется этиленC2H2 + H2 → C2H4Условия: катализатор ~Pd~ (отравленный), нагревание
  2. Полное гидрирование до этанаC2H2 + 2H2 → C2H6Условия: катализатор ~Ni~, нагревание
  3. Бромирование по обеим π-связямC2H2 + 2Br2 → C2H2Br4Условия: избыток брома
  4. Гидратация (реакция Кучерова): образуется уксусный альдегидC2H2 + H2O → CH3CHOУсловия: соли ртути(II), кислая среда, нагревание
  5. Тримеризация в бензол (реакция Зелинского)3C2H2 → C6H6Условия: активированный уголь, около 450 °C
  6. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра: образуется ацетиленидC2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag2C2↓ + 4NH3 + 2H2OУсловия: комнатная температура

Присоединение воды сначала даёт неустойчивый виниловый спирт, который перестраивается в уксусный альдегид. Реакция с серебром идёт только у алкинов с тройной связью на конце цепи: у бутина-2, например, осадка нет.

Как получают ацетилена?

В промышленности

Ацетилен получают из метана при быстром нагревании до 1500 °C с резким охлаждением, а также из карбида кальция, который, в свою очередь, образуется при сплавлении оксида кальция с углём.

  • 2CH4 → C2H2 + 3H2
  • CaO + 3C → CaC2 + CO

В лаборатории

К карбиду кальция по каплям добавляют воду: реакция идёт бурно, выделяется газ. Это самый известный лабораторный способ получения ацетилена.

  • CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑

Как распознать ацетилен? Качественная реакция

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие непредельные соединения. Отличить его от алкенов позволяет реакция с аммиачным раствором оксида серебра: выпадает осадок ацетиленида серебра.

  • C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag2C2↓ + 4NH3 + 2H2O

Где применяют ацетилена?

  • газовая сварка и резка металлов: пламя до 3000 °C;
  • сырьё для винилхлорида, уксусного альдегида и уксусной кислоты;
  • получение бензола и синтетических волокон;
  • органический синтез растворителей и полимеров.

Меры предосторожности. Ацетилен горюч и образует с воздухом взрывоопасные смеси в очень широком диапазоне концентраций. Ацетиленид серебра в сухом виде взрывается от удара, поэтому осадок после опыта уничтожают, не высушивая.

Чему равна молярная масса ацетилена?

M(C2H2) = 2·12 + 2·1 = 26 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 26,04 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где ацетилен встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса ацетилена?

M(C2H2) = 2·12 + 2·1 = 26 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 26,04 г/моль.

Почему ацетилен хранят в баллонах с ацетоном?

Сжатый чистый ацетилен нестабилен и способен разлагаться со взрывом. В ацетоне он хорошо растворяется, а пористая масса в баллоне дополнительно стабилизирует газ.

Чем ацетилен отличается от этилена по реакции с серебром?

С аммиачным раствором оксида серебра реагирует ацетилен: выпадает осадок. Этилен не реагирует, потому что у него нет тройной связи на конце цепи.

Какие реакции получения ацетилена надо знать к ЕГЭ?

Прежде всего две: гидролиз карбида кальция водой и пиролиз метана при 1500 °C. Оба разобраны выше, в разделе о получении.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники