Глицин NH2CH2COOH: свойства, получение, применение

Глицин NH2CH2COOH — простейшая аминокислота, амфотерное органическое соединение, молярная масса 75 г/моль.

Ключевые факты

Формула
NH2CH2COOH
Класс
аминокислота (α-аминокислота)
Молярная масса
75 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 75,07 г/моль
Другие названия
аминоуксусная кислота; аминоэтановая кислота; гликокол
Состояние
бесцветные кристаллы
Функциональные группы
аминогруппа –NH2 и карбоксильная группа –COOH
Свойства
амфотерное вещество: реагирует и с кислотами, и со щелочами
Оптическая активность
нет: единственная белковая аминокислота без асимметрического атома углерода
Степень окисления азота
−3

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое глицин?

Глицин — самая простая аминокислота: у атома углерода рядом с карбоксилом стоит аминогруппа, а радикалом служит один атом водорода. Две разные группы определяют двойственный характер: карбоксил проявляет кислотные свойства, аминогруппа — основные.

В кристалле и растворе глицин существует в виде внутренней соли: протон карбоксильной группы переходит к азоту, и получается биполярный ион. Из-за этого кристаллы плавятся при высокой температуре и хорошо растворяются в воде. Из остатков аминокислот строятся пептиды и белки.

Какие физические свойства у глицина?

Физические свойства: глицин NH2CH2COOH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниебесцветные кристаллы
Вкуссладкий, название происходит от греческого слова «сладкий»
Температура плавленияоколо 233 °C с разложением
Плотностьоколо 1,6 г/см³
Растворимость в водехорошо растворим, около 25 г на 100 г воды при 25 °C
Растворимость в этанолепрактически нерастворим

Какие химические свойства у глицина?

Реакции глицина делят на три группы: по аминогруппе (образование солей с кислотами, реакция с азотистой кислотой), по карбоксильной группе (соли со щелочами, сложные эфиры) и по обеим сразу (образование пептидов). Это главное отличие аминокислот от аминов и карбоновых кислот.

  1. С соляной кислотой: проявляется основная аминогруппаNH2CH2COOH + HCl → [NH3CH2COOH]Cl
  2. Со щёлочью: проявляется кислотный карбоксилNH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O
  3. С этанолом: сложный эфирNH2CH2COOH + C2H5OH ⇄ NH2CH2COOC2H5 + H2OУсловия: хлороводород, нагревание
  4. Образование дипептида: пептидная связь2NH2CH2COOH → NH2CH2CONHCH2COOH + H2OУсловия: нагревание
  5. С азотистой кислотой: гидроксикислота и азотNH2CH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O
  6. Горение с образованием азота4NH2CH2COOH + 9O2 → 8CO2 + 10H2O + 2N2

Реакция с азотистой кислотой — способ отличить аминокислоты и первичные амины: идёт выделение газообразного азота. Образование пептидной связи –CO–NH– лежит в основе строения белков.

Как получают глицина?

Из хлоруксусной кислоты

Глицин получают замещением атома хлора в хлоруксусной кислоте на аминогруппу. Аммиак берут в избытке: он связывает выделяющийся хлороводород.

  • ClCH2COOH + 2NH3 → NH2CH2COOH + NH4Cl

Гидролиз белков

Глицин можно выделить из продуктов кислотного гидролиза белков, особенно желатина, в котором его много. Реакцию гидролиза белков удобно изучать на примере дипептида.

  • NH2CH2CONHCH2COOH + H2O → 2NH2CH2COOH

Как распознать глицин? Качественная реакция

Белки и пептиды, начиная с трипептидов, узнают по биуретовой реакции: с сульфатом меди(II) и щёлочью появляется фиолетовое окрашивание. Сам глицин и дипептид глицилглицин её не дают. Глицин как аминокислоту подтверждает выделение азота при действии азотистой кислоты, а двойственный характер показывает растворение и в кислоте, и в щёлочи.

  • NH2CH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 + H2O

Где применяют глицина?

  • лекарственное средство, влияющее на обмен в тканях мозга;
  • пищевая добавка, регулятор вкуса;
  • строительный блок для синтеза пептидов и лекарств;
  • компонент буферных растворов в лабораториях.

Меры предосторожности. Глицин малотоксичен и применяется как лекарство и пищевая добавка, но при опытах с кислотами, щёлочью и азотистой кислотой нужны очки и перчатки. Азотистую кислоту готовят непосредственно перед опытом.

Чему равна молярная масса глицина?

M(NH2CH2COOH) = 14 + 5·1 + 2·12 + 2·16 = 75 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 75,07 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где глицин встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса глицина?

M(NH2CH2COOH) = 14 + 5·1 + 2·12 + 2·16 = 75 г/моль. Состав можно записать и как C2H5NO2. По массам IUPAC до сотых получается 75,07 г/моль.

Почему глицин называют амфотерным?

В его молекуле есть кислотная карбоксильная и основная аминогруппа. С кислотами реагирует аминогруппа, со щелочами — карбоксил, поэтому глицин ведёт себя и как основание, и как кислота.

Что такое пептидная связь?

Связь –CO–NH– между карбоксилом одной аминокислоты и аминогруппой другой. При её образовании выделяется вода. Из двух молекул глицина получается дипептид глицилглицин.

Чем глицин отличается от других аминокислот?

Он единственный среди белковых аминокислот, у которого в молекуле нет асимметрического атома углерода, поэтому у него нет оптических изомеров.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: азот N, водород H, углерод C, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники