Анилин C6H5NH2: свойства, получение, применение

Анилин — простейший ароматический амин: аминогруппа присоединена к бензольному кольцу. Неподелённая электронная пара азота частично уходит в сопряжение с кольцом, поэтому присоединять ион водорода ему труднее, чем аммиаку или метиламину, и основные свойства у него выражены слабо.

Тот же механизм сопряжения облегчает реакции кольца. Аминогруппа активирует его так сильно, что анилин бромируется бромной водой без катализатора и сразу по трём положениям. Это качественная реакция, которая встречается в заданиях на распознавание веществ.

Реакции анилина идут по аминогруппе (основные свойства: образование солей) и по бензольному кольцу (бромирование, гидрирование). Он реагирует с кислотами, но не со щелочами, и его соли щёлочью разлагаются.

С водой анилин практически не реагирует, а раствор его в воде не окрашивает лакмус. Со щёлочью он не взаимодействует вообще: кислотных свойств нет. Поэтому ароматический амин можно отделить от фенола, обработав смесь щёлочью.

Главный промышленный способ — каталитическое гидрирование нитробензола. Нитробензол получают из бензола смесью азотной и серной кислот. В лаборатории нитробензол восстанавливают железом в соляной кислоте: получается соль анилина, из которой щёлочь выделяет свободный амин.

Исходное вещество для обоих путей получают нитрованием бензола.

Анилин распознают по бромной воде: она мгновенно обесцвечивается, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Такой же реакцией узнают фенол, а отличают одно от другого по реакции со щёлочью или кислотой.

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 93,13 г/моль.