Метиламин CH3NH2: свойства, получение, применение

Метиламин CH3NH2 — простейший первичный амин, газ с резким запахом, более сильное основание, чем аммиак, молярная масса 31 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3NH2
Класс
амин (предельный, первичный)
Молярная масса
31 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 31,06 г/моль
Другие названия
аминометан; монометиламин
Состояние
газ при обычных условиях
Функциональная группа
аминогруппа –NH2 при метильном радикале
Степень окисления азота
−3
Основные свойства
сильнее, чем у аммиака: метильная группа отдаёт электроны азоту
Тип амина
первичный

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое метиламин?

Метиламин — самый простой амин: к аммиаку добавлена одна метильная группа вместо атома водорода. Азот сохраняет неподелённую электронную пару, поэтому метиламин, как и аммиак, присоединяет ион водорода и проявляет свойства основания. Метильная группа подаёт электроны на азот, и основные свойства выражены сильнее.

В школьной химии метиламин — типичный представитель алифатических аминов. На нём разбирают, как амины реагируют с водой и кислотами, как из их солей щёлочью вытесняют свободное основание и чем амины отличаются от ароматического анилина.

Какие физические свойства у метиламина?

Физические свойства: метиламин CH3NH2
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз при обычных условиях
Цвет и запахбесцветный, с резким запахом, напоминающим аммиак и рыбу
Температура кипенияоколо −6 °C
Температура плавленияоколо −93 °C
Плотность относительно воздуханемного тяжелее воздуха: 31 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водеочень хорошо растворим, раствор имеет щелочную реакцию

Какие химические свойства у метиламина?

Метиламин реагирует как основание (с водой и кислотами), как восстановитель (горение) и как нуклеофил (алкилирование). Почти все реакции в заданиях ЕГЭ связаны с основными свойствами и образованием солей.

  1. С водой: слабая щёлочь и ион метиламмонияCH3NH2 + H2O ⇄ CH3NH3+ + OH−
  2. С хлороводородом: хлорид метиламмонияCH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
  3. С серной кислотой: сульфат метиламмония2CH3NH2 + H2SO4 → (CH3NH3)2SO4
  4. Вытеснение амина из соли щёлочьюCH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
  5. Алкилирование хлорметаном: соль диметиламмонияCH3NH2 + CH3Cl → [(CH3)2NH2]Cl
  6. Горение с образованием азота4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

Раствор метиламина в воде окрашивает фенолфталеин в малиновый цвет, а лакмус в синий, и среда щелочная сильнее, чем у раствора аммиака такой же концентрации. Это одно из самых частых сравнений в задании на силу оснований.

Как получают метиламина?

Из хлорметана и аммиака

Метиламин получают замещением атома хлора на аминогруппу. Аммиак берут в избытке, чтобы связать выделяющийся хлороводород.

  • CH3Cl + 2NH3 → CH3NH2 + NH4Cl

Восстановление нитрометана

В органическом синтезе амин получают восстановлением нитросоединения водородом на катализаторе.

  • CH3NO2 + 3H2 → CH3NH2 + 2H2O

Из метанола и аммиака

В промышленности метанол пропускают с аммиаком над катализатором при нагревании.

  • CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

Как распознать метиламин? Качественная реакция

Метиламин узнают по запаху и по щелочной реакции раствора: влажная лакмусовая бумага синеет, фенолфталеин краснеет. У открытой склянки с концентрированной соляной кислотой он, как аммиак, образует белый «дым» хлорида метиламмония.

  • CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl

Где применяют метиламина?

  • синтез лекарств, красителей и пестицидов;
  • получение растворителей, например N-метилпирролидона;
  • получение инсектицидов, например карбарила;
  • сырьё для получения диметиламина и триметиламина.

Меры предосторожности. Метиламин раздражает глаза и дыхательные пути, легко воспламеняется, его пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом. В лаборатории работать с ним нужно под тягой, а нюхать нельзя.

Чему равна молярная масса метиламина?

M(CH3NH2) = 12 + 5·1 + 14 = 31 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 31,06 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где метиламин встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса метиламина?

M(CH3NH2) = 12 + 5·1 + 14 = 31 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 31,06 г/моль.

Почему метиламин сильнее основание, чем аммиак?

Метильная группа отталкивает электроны к азоту, и неподелённая пара легче присоединяет ион водорода. Поэтому у метиламина основные свойства выражены заметнее.

Как получить метиламин из его соли?

Подействовать щёлочью. Хлорид метиламмония реагирует с гидроксидом натрия, и выделяется свободный газообразный метиламин.

Чем метиламин отличается от аммиака по запаху?

Оба пахнут резко, но у метиламина к аммиачному запаху примешивается запах рыбы.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, азот N.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники