Глицерин C3H5(OH)3: свойства, получение, применение

Глицерин C3H5(OH)3 — трёхатомный спирт, вязкая сладковатая жидкость, молярная масса 92 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C3H5(OH)3
Класс
спирт (предельный многоатомный)
Молярная масса
92 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 92,09 г/моль
Другие названия
пропантриол-1,2,3; глицерол
Состояние
вязкая жидкость, на холоде застывает в кристаллы
Функциональные группы
три гидроксила –OH при соседних атомах углерода
Атомность спирта
трёхатомный
Качественная реакция
ярко-синий раствор с гидроксидом меди(II)
Связи между молекулами
много водородных связей, отсюда высокая вязкость

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое глицерин?

Глицерин — простейший трёхатомный спирт. У каждого из трёх атомов углерода цепи есть своя гидроксильная группа, а соседство этих групп делает атомы водорода в них подвижнее, чем в одноатомных спиртах.

В жирах и маслах он связан сложноэфирными связями с остатками высших карбоновых кислот. Поэтому глицерин получают гидролизом жиров, а задания ЕГЭ связывают его то с темой спиртов, то с темой жиров и мыла.

Какие физические свойства у глицерина?

Физические свойства: глицерин C3H5(OH)3
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниевязкая жидкость, на холоде застывает в кристаллы
Цвет и запахбесцветный, без запаха, сладковатый на вкус
Плотностьоколо 1,26 г/см³, тяжелее воды
Температура кипенияоколо 290 °C с частичным разложением
Температура плавленияоколо 18 °C
Растворимость в водесмешивается с водой неограниченно, гигроскопичен

Какие химические свойства у глицерина?

Глицерин даёт все реакции спиртов, но по каждому гидроксилу, а ещё обладает качественной реакцией многоатомных спиртов. Главные группы: замещение водорода гидроксилов металлом, замещение гидроксилов на галоген, образование сложных эфиров с азотной и карбоновыми кислотами, горение.

  1. С натрием: замещение трёх атомов водорода2C3H5(OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2↑
  2. С гидроксидом меди(II): растворение осадка, ярко-синий раствор2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
  3. С азотной кислотой: тринитроглицеринC3H5(OH)3 + 3HNO3 → C3H5(ONO2)3 + 3H2OУсловия: концентрированная серная кислота
  4. С хлороводородом: замещение одной ОН-группыC3H5(OH)3 + HCl → C3H5(OH)2Cl + H2OУсловия: нагревание
  5. Этерификация стеариновой кислотой: образуется жир тристеаринC3H5(OH)3 + 3C17H35COOH → (C17H35COO)3C3H5 + 3H2OУсловия: нагревание, кислотный катализатор
  6. Горение2C3H5(OH)3 + 7O2 → 6CO2 + 8H2O

Реакция с гидроксидом меди(II) идёт без нагревания и показывает кислотные свойства глицерина: он образует с медью растворимое комплексное соединение, глицерат меди(II). Одноатомные спирты так не реагируют.

Как получают глицерина?

Из жиров

Главный источник глицерина — гидролиз и омыление жиров. При щелочном гидролизе кроме глицерина получается мыло, соль высшей карбоновой кислоты.

  • (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3

Из галогенпроизводного

В школьных схемах глицерин получают из 1,2,3-трихлорпропана при нагревании с водным раствором щёлочи.

  • C3H5Cl3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3NaCl

Как распознать глицерин? Качественная реакция

Многоатомные спирты узнают по реакции с гидроксидом меди(II). К свежеприготовленному голубому осадку добавляют глицерин и встряхивают: осадок растворяется, раствор становится ярко-синим. Одноатомные спирты, например этанол, осадок не растворяют.

  • 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Где применяют глицерина?

  • косметика, мыло и зубные пасты: сохраняет влагу;
  • пищевая добавка Е422, фармацевтические сиропы и мази;
  • сырьё для нитроглицерина, который входит в состав динамита и лекарств от стенокардии;
  • получение алкидных смол, пластификаторов и антифризов.

Меры предосторожности. Сам глицерин малотоксичен, но нитроглицерин взрывоопасен и работать с ним можно только на производстве. При опытах с гидроксидом меди(II) используют защитные очки и перчатки.

Чему равна молярная масса глицерина?

M(C3H5(OH)3) = 3·12 + 8·1 + 3·16 = 92 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 92,09 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где глицерин встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса глицерина?

M(C3H5(OH)3) = 3·12 + 8·1 + 3·16 = 92 г/моль. Состав можно записать и как C3H8O3. По массам IUPAC до сотых получается 92,09 г/моль.

Почему глицерин реагирует с гидроксидом меди(II), а этанол нет?

Соседние гидроксильные группы влияют друг на друга, и водород в них более подвижен. Глицерин ведёт себя как очень слабая кислота и образует с медью комплекс, а у одноатомного спирта такого влияния нет.

Что такое жир с точки зрения глицерина?

Жир — сложный эфир глицерина и трёх остатков высших карбоновых кислот. При гидролизе он распадается на глицерин и кислоты, а при щелочном гидролизе — на глицерин и мыло.

Из чего делают тринитроглицерин?

Из глицерина действием смеси концентрированных азотной и серной кислот. Это реакция этерификации, а не нитрования: образуется сложный эфир азотной кислоты.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники