Этиленгликоль C2H4(OH)2: свойства, получение, применение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 — двухатомный спирт, сладкая ядовитая жидкость, молярная масса 62 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C2H4(OH)2
Класс
спирт (предельный многоатомный)
Молярная масса
62 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 62,07 г/моль
Другие названия
этандиол-1,2; гликоль
Состояние
жидкость, заметно вязкая
Функциональные группы
две гидроксильные группы –OH у соседних атомов углерода
Атомность спирта
двухатомный
Качественная реакция
растворяет гидроксид меди(II) с образованием ярко-синего раствора
Токсичность
ядовит при приёме внутрь

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое этиленгликоль?

Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт: на двух соседних атомах углерода у него по одной гидроксильной группе. Суффикс «-диол» в систематическом названии этандиол-1,2 как раз и показывает две такие группы, а цифры — номера атомов углерода, на которых они стоят.

Вещество сладкое на вкус и безобидно выглядит, но это сильный яд. Для задач ЕГЭ он интересен как пример многоатомного спирта с теми же качественными реакциями, что у глицерина, и как мономер для синтеза полиэтилентерефталата, из которого делают бутылки и волокно лавсан.

Какие физические свойства у этиленгликоля?

Физические свойства: этиленгликоль C2H4(OH)2
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость, заметно вязкая
Цвет и запахбесцветный, без запаха, сладкий на вкус
Плотностьоколо 1,11 г/см³, тяжелее воды
Температура кипенияоколо 197 °C
Температура плавленияоколо −13 °C
Растворимость в водесмешивается с водой в любых соотношениях

Какие химические свойства у этиленгликоля?

Этиленгликоль вступает в реакции каждой из двух гидроксильных групп: замещает водород металлом, меняет гидроксил на галоген или остаток кислоты и окисляется. Вместе с тем он обладает свойствами многоатомных спиртов, например растворяет гидроксид меди(II).

  1. С натрием: замещение водорода обеих группC2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2↑
  2. С гидроксидом меди(II): ярко-синий раствор гликолята меди2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O
  3. С хлороводородом: замещение одной гидроксильной группыC2H4(OH)2 + HCl → C2H4(OH)Cl + H2OУсловия: нагревание
  4. С азотной кислотой: динитрат этиленгликоляC2H4(OH)2 + 2HNO3 → C2H4(ONO2)2 + 2H2OУсловия: концентрированная серная кислота
  5. Окисление оксидом меди(II) до диальдегида глиоксаляC2H4(OH)2 + 2CuO → (CHO)2 + 2Cu + 2H2OУсловия: нагревание
  6. Горение2C2H4(OH)2 + 5O2 → 4CO2 + 6H2O

При реакции с избытком галогеноводорода оба гидроксила могут замещаться и получится дигалогеналкан. Реакцию с терефталевой кислотой, которая даёт полиэтилентерефталат, относят к поликонденсации: при ней выделяется вода.

Как получают этиленгликоля?

Мягкое окисление этилена

В лаборатории этиленгликоль получают окислением этилена холодным водным раствором перманганата калия. Раствор при этом обесцвечивается, и выпадает бурый осадок оксида марганца(IV) (реакция Вагнера).

  • 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

Гидратация оксида этилена

В промышленности оксид этилена нагревают с водой под давлением, и цикл раскрывается с образованием диола.

  • C2H4O + H2O → C2H4(OH)2

Гидролиз дихлорэтана

В заданиях ЕГЭ часто встречается и другой путь: 1,2-дихлорэтан нагревают с водным раствором щёлочи.

  • C2H4Cl2 + 2NaOH → C2H4(OH)2 + 2NaCl

Как распознать этиленгликоль? Качественная реакция

Как и все многоатомные спирты с гидроксилами у соседних атомов углерода, этиленгликоль растворяет свежеосаждённый гидроксид меди(II). Голубой осадок исчезает, раствор становится ярко-синим. Отличить его от глицерина этим способом нельзя, поэтому в задачах различают по формуле или по продуктам реакции.

  • 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

Где применяют этиленгликоля?

  • антифризы и незамерзающие жидкости для систем охлаждения;
  • сырьё для полиэтилентерефталата (бутылки, плёнки, лавсан);
  • растворитель в красках и чернилах;
  • компонент тормозных и гидравлических жидкостей.

Меры предосторожности. Этиленгликоль ядовит: приём внутрь даже небольшого количества вызывает тяжёлое отравление и поражение почек. Сладкий вкус делает его особенно опасным для детей и домашних животных. Хранить его нужно в закрытой маркированной таре.

Чему равна молярная масса этиленгликоля?

M(C2H4(OH)2) = 2·12 + 6·1 + 2·16 = 62 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 62,07 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где этиленгликоль встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса этиленгликоля?

M(C2H4(OH)2) = 2·12 + 6·1 + 2·16 = 62 г/моль. Состав можно записать и как C2H6O2. По массам IUPAC до сотых получается 62,07 г/моль.

Чем этиленгликоль отличается от этанола?

Двумя гидроксильными группами вместо одной. Поэтому он тяжелее и вязче, кипит гораздо выше и растворяет гидроксид меди(II), чего этанол не делает.

Как из этилена получить этиленгликоль?

Окислить его холодным водным раствором перманганата калия. Бурый осадок оксида марганца(IV) и обесцвечивание раствора подтверждают, что двойная связь исчезла.

Почему этиленгликоль используют в антифризах?

Его растворы с водой замерзают при гораздо более низкой температуре, чем чистая вода, а кипят выше. Это позволяет охлаждающей жидкости не кристаллизоваться зимой и не вскипать летом.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники