Этанол C2H5OH: свойства, получение, применение

Этанол C2H5OH — предельный одноатомный спирт, бесцветная летучая жидкость, молярная масса 46 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C2H5OH
Класс
спирт (предельный одноатомный)
Молярная масса
46 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 46,07 г/моль
Другие названия
этиловый спирт; винный спирт; пищевой спирт
Состояние
жидкость
Функциональная группа
гидроксил –OH у насыщенного атома углерода
Общая формула ряда
C_n H_(2n+1) OH, где n = 2
Степень окисления углерода в группе CH2OH
−1
Межмолекулярные связи
водородные между гидроксильными группами, решётка молекулярная

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое этанол?

Этанол — второй член гомологического ряда предельных одноатомных спиртов: к углеводородному радикалу этилу C2H5 присоединена гидроксильная группа. Именно она делает вещество спиртом и определяет почти все его реакции: замещение водорода гидроксила, замещение самой группы ОН и отщепление воды.

Из-за водородных связей между молекулами этанол кипит при 78 °C, хотя у родственного по массе пропана температура кипения около −42 °C. С водой он смешивается в любых соотношениях. В организме и в быту его знают как основу спиртных напитков, но в химии это прежде всего растворитель и сырьё для органического синтеза.

Какие физические свойства у этанола?

Физические свойства: этанол C2H5OH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, с характерным спиртовым запахом
Плотностьоколо 0,79 г/см³, легче воды
Температура кипенияоколо 78 °C
Температура плавленияоколо −114 °C
Растворимость в водесмешивается с водой в любых соотношениях

Какие химические свойства у этанола?

Реакции этанола идут по связи O–H (замещение водорода), по связи C–O (замена гидроксила, дегидратация) и по окислению. Кислотные свойства выражены слабее, чем у воды: со щелочами этанол не реагирует, а с натрием реагирует спокойнее воды.

  1. С натрием: замещение водорода гидроксила, выделение водорода2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
  2. С бромоводородом: замена гидроксила на бромC2H5OH + HBr → C2H5Br + H2OУсловия: нагревание, серная кислота
  3. Внутримолекулярная дегидратация: образование этиленаC2H5OH → C2H4 + H2OУсловия: концентрированная серная кислота, выше 140 °C
  4. Окисление оксидом меди(II) до уксусного альдегидаC2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2OУсловия: нагревание
  5. Этерификация с уксусной кислотой: этилацетатC2H5OH + CH3COOH ⇄ CH3COOC2H5 + H2OУсловия: серная кислота, нагревание
  6. ГорениеC2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

При температуре ниже 140 °C и избытке спирта идёт межмолекулярная дегидратация: из двух молекул этанола образуются диэтиловый эфир и вода. Температура решает, что получится: эфир или этилен.

Как получают этанола?

Гидратация этилена

В промышленности этанол получают присоединением воды к этилену на фосфорнокислотном катализаторе при нагревании и повышенном давлении.

  • C2H4 + H2O ⇄ C2H5OH

Брожение глюкозы

Пищевой спирт получают спиртовым брожением сахаристых веществ под действием ферментов дрожжей. Сначала крахмал или сахарозу гидролизуют до глюкозы, затем глюкоза сбраживается.

  • C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

Гидролиз галогенпроизводного

В лаборатории и в заданиях ЕГЭ спирт получают из бромэтана действием водного раствора щёлочи. Спиртовой раствор щёлочи даст уже не спирт, а этилен.

  • C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr

Как распознать этанол? Качественная реакция

Специфической цветной реакции у этанола нет. Его отличают от других веществ по отсутствию признаков: этанол не обесцвечивает бромную воду, не даёт ярко-синего раствора с гидроксидом меди(II), как глицерин, и не окрашивает раствор хлорида железа(III), как фенол. А вот продукт его окисления подтверждает спирт: раскалённая медная проволока, покрытая чёрным оксидом, опущенная в этанол, снова становится красной, и появляется запах яблок, который даёт этаналь.

Где применяют этанола?

  • растворитель в лаках, красках, парфюмерии и лекарственных настойках;
  • антисептик: раствор около 70 % используют для обработки кожи;
  • топливо и добавка к бензину (биоэтанол);
  • сырьё для получения уксусного альдегида, этилацетата, диэтилового эфира и бутадиена.

Меры предосторожности. Этанол легко воспламеняется, его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, поэтому работать с ним нужно вдали от огня. Он токсичен в больших дозах и угнетает нервную систему, а технический спирт, содержащий примеси метанола, пить нельзя.

Чему равна молярная масса этанола?

M(C2H5OH) = 2·12 + 6·1 + 16 = 46 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 46,07 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где этанол встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса этанола?

M(C2H5OH) = 2·12 + 6·1 + 16 = 46 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 46,07 г/моль.

Что получится при нагревании этанола с серной кислотой?

Зависит от температуры. Выше 140 °C отщепляется вода от одной молекулы и образуется этилен, ниже 140 °C вода отщепляется от двух молекул и образуется диэтиловый эфир.

Почему этанол реагирует с натрием, но не со щёлочью?

Атом водорода в гидроксиле этанола подвижен слабее, чем в воде. Активный металл его вытесняет, а со щёлочью равновесие почти полностью смещено к исходным веществам: этилат-ион удерживает протон сильнее гидроксид-иона, поэтому этилат натрия водой, наоборот, разлагается до спирта и щёлочи.

Как отличить этанол от глицерина?

Добавить свежеосаждённый гидроксид меди(II). С глицерином осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора, с этанолом ничего не происходит.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники