Метанол CH3OH: свойства, получение, применение

Метанол CH3OH — простейший одноатомный спирт, сильный яд, молярная масса 32 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3OH
Класс
спирт (предельный одноатомный)
Молярная масса
32 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 32,04 г/моль
Другие названия
метиловый спирт; древесный спирт
Состояние
жидкость
Функциональная группа
гидроксил –OH при метильном радикале
Общая формула ряда
C_n H_(2n+1) OH, где n = 1
Степень окисления углерода
−2
Токсичность
сильный яд, опасен даже в малых дозах

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое метанол?

Метанол — первый представитель гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. Его молекула состоит из метильной группы и гидроксила, поэтому по химическим свойствам он похож на этанол, но при окислении даёт не уксусный альдегид, а муравьиный.

Внешне и по запаху метанол почти не отличается от этанола, и именно это делает его опасным: случайный глоток может привести к слепоте или смерти. Историческое название «древесный спирт» осталось с тех времён, когда его получали сухой перегонкой древесины.

Какие физические свойства у метанола?

Физические свойства: метанол CH3OH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, запах напоминает этанол
Плотностьоколо 0,79 г/см³, легче воды
Температура кипенияоколо 65 °C
Температура плавленияоколо −98 °C
Растворимость в водесмешивается с водой в любых соотношениях

Какие химические свойства у метанола?

Метанол вступает в те же реакции, что и другие предельные одноатомные спирты: замещает водород гидроксила металлом, обменивает гидроксил на галоген, этерифицируется и окисляется. Отличие в том, что окисление идёт до формальдегида, а затем до муравьиной кислоты.

  1. С натрием: метилат натрия и водород2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2↑
  2. С хлороводородом: хлорметанCH3OH + HCl → CH3Cl + H2OУсловия: нагревание, катализатор
  3. Межмолекулярная дегидратация: диметиловый эфир2CH3OH → CH3OCH3 + H2OУсловия: концентрированная серная кислота, нагревание
  4. Окисление оксидом меди(II): формальдегидCH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2OУсловия: нагревание
  5. Этерификация с уксусной кислотой: метилацетатCH3OH + CH3COOH ⇄ CH3COOCH3 + H2OУсловия: серная кислота, нагревание
  6. Горение почти бесцветным пламенем2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O

Внутримолекулярная дегидратация, как у этанола, для метанола невозможна: в молекуле только один атом углерода, и двойной связи между углеродами образоваться не может.

Как получают метанола?

Из синтез-газа

В промышленности метанол получают из смеси угарного газа и водорода. Реакция обратимая, идёт с уменьшением числа молей газа, поэтому используют катализатор, повышенное давление и нагревание.

  • CO + 2H2 ⇄ CH3OH

Гидролиз хлорметана

В лабораторных заданиях метанол получают из галогенпроизводного, действуя водным раствором щёлочи.

  • CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

Как распознать метанол? Качественная реакция

Надёжно распознать метанол по внешним признакам нельзя, и пробовать его на запах или вкус запрещено. В лаборатории спирт окисляют раскалённой медной проволокой: у метанола возникает резкий запах формальдегида, а водный раствор формальдегида при нагревании даёт реакцию серебряного зеркала. Этанол в тех же условиях пахнет яблоками, ведь образуется этаналь.

Где применяют метанола?

  • сырьё для получения формальдегида и далее фенолформальдегидных смол;
  • растворитель в промышленности и лабораториях; в стеклоомывающих жидкостях его применять запрещено из-за ядовитости;
  • получение метилацетата, метиламина и других метильных производных;
  • добавка к топливу и сырьё для биодизеля.

Меры предосторожности. Метанол очень ядовит: приём внутрь в количестве нескольких миллилитров вызывает тяжёлое отравление, поражение зрения и может привести к смерти. Его пары тоже токсичны, а сам он легко воспламеняется. В школьной лаборатории метанол не применяют.

Чему равна молярная масса метанола?

M(CH3OH) = 12 + 4·1 + 16 = 32 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 32,04 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где метанол встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса метанола?

M(CH3OH) = 12 + 4·1 + 16 = 32 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 32,04 г/моль.

Почему метанол ядовит, а этанол в малых дозах нет?

В организме метанол окисляется до формальдегида и муравьиной кислоты. Они повреждают зрительный нерв и нарушают кислотно-щелочной баланс. Этанол превращается в менее опасный уксусный альдегид и затем в уксусную кислоту.

Можно ли получить из метанола алкен дегидратацией?

Нет. Для отщепления воды с образованием двойной связи нужны два соседних атома углерода, а в метаноле он один. Вместо этого при нагревании с кислотой получается диметиловый эфир.

Какое вещество получается при окислении метанола оксидом меди?

Формальдегид HCHO. При более жёстком окислении он превращается в муравьиную кислоту, а при полном окислении, то есть горении, метанол даёт углекислый газ и воду.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники