Стеариновая кислота C17H35COOH: свойства, получение, применение

Стеариновая кислота C17H35COOH — предельная одноосновная карбоновая кислота, твёрдое жироподобное вещество, молярная масса 284 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C17H35COOH
Класс
кислота (высшая предельная карбоновая)
Молярная масса
284 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 284,47 г/моль
Другие названия
октадекановая кислота — систематическое название
Состояние
твёрдое вещество, белая воскообразная масса
Функциональная группа
карбоксил –COOH при длинном радикале C17H35
Число атомов углерода
18, цепь без двойных связей
Отличие от олеиновой кислоты
насыщенная, не обесцвечивает бромную воду
Соли
стеараты: натриевые и калиевые — мыла

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое стеариновая кислота?

Стеариновая кислота — высшая предельная карбоновая кислота из 18 атомов углерода. Её длинный углеводородный радикал не имеет двойных связей, поэтому вещество твёрдое: молекулы плотно упаковываются в кристаллы. Остатки именно этой кислоты входят в состав твёрдых жиров.

Кислотные свойства у неё слабые, слабее уксусной, хотя реакции те же, что у любых карбоновых кислот: со щелочами, металлами и спиртами. Самая важная соль, стеарат натрия, входит в состав мыла, а эфир с глицерином — тристеарин — один из компонентов жиров.

Какие физические свойства у стеариновой кислоты?

Физические свойства: стеариновая кислота C17H35COOH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниетвёрдое вещество, белая воскообразная масса
Запахпочти без запаха, жирная на ощупь
Температура плавленияоколо 70 °C
Плотностьоколо 0,94 г/см³
Растворимость в водепрактически нерастворима
Растворимость в органических веществахрастворяется в этаноле, эфире и бензине

Какие химические свойства у стеариновой кислоты?

Стеариновая кислота даёт реакции карбоксильной группы: нейтрализацию, образование солей с металлами, этерификацию. Двойных связей в радикале нет, поэтому реакций присоединения у неё нет, зато возможно замещение водорода при соседнем с карбоксилом атоме.

  1. Со щёлочью: образование мылаC17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O
  2. С натрием: стеарат натрия и водород2C17H35COOH + 2Na → 2C17H35COONa + H2↑
  3. Этерификация с глицерином: тристеарин, основа жиров3C17H35COOH + C3H5(OH)3 ⇄ (C17H35COO)3C3H5 + 3H2OУсловия: серная кислота, нагревание
  4. Этерификация с этаноломC17H35COOH + C2H5OH ⇄ C17H35COOC2H5 + H2OУсловия: серная кислота, нагревание
  5. Бромирование по α-положениюC17H35COOH + Br2 → C17H34BrCOOH + HBrУсловия: красный фосфор, нагревание
  6. ГорениеC17H35COOH + 26O2 → 18CO2 + 18H2O

Стеараты натрия и калия растворимы и образуют мыло, а стеараты кальция и магния нерастворимы. Поэтому в жёсткой воде мыло даёт хлопья нерастворимых солей, например (C17H35COO)2Ca, и плохо пенится.

Как получают стеариновой кислоты?

Гидролиз жиров

Стеариновую кислоту получают гидролизом твёрдых животных жиров, в которых много остатков стеариновой кислоты. При гидролизе кислотой образуются глицерин и свободная кислота.

  • (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ⇄ 3C17H35COOH + C3H5(OH)3

Из мыла

Если жир омылили щёлочью, получившееся мыло обрабатывают сильной кислотой и выделяют свободную кислоту.

  • C17H35COONa + HCl → C17H35COOH + NaCl

Гидрирование олеиновой кислоты

Ненасыщенную олеиновую кислоту переводят в насыщенную стеариновую присоединением водорода, как при отверждении жидких масел.

  • C17H33COOH + H2 → C17H35COOH

Как распознать стеариновая кислота? Качественная реакция

Раствор мыла, стеарата натрия, с солями кальция или магния даёт белый творожистый осадок. Свободная стеариновая кислота не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия: это отличает её от ненасыщенной олеиновой кислоты.

  • 2C17H35COO− + Ca2+ → (C17H35COO)2Ca↓

Где применяют стеариновой кислоты?

  • производство мыла и косметических кремов;
  • стеариновые свечи (смесь стеариновой и пальмитиновой кислот);
  • смазки, пластификаторы и добавки для резины и пластмасс;
  • эмульгатор и пищевая добавка Е570.

Меры предосторожности. Стеариновая кислота малотоксична и применяется даже в косметике. Но горячий расплав, как и любое горячее вещество, вызывает ожоги, а при опытах с бромом и красным фосфором работают в очках и под тягой.

Чему равна молярная масса стеариновой кислоты?

M(C17H35COOH) = 18·12 + 36·1 + 2·16 = 284 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 284,47 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где стеариновая кислота встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса стеариновой кислоты?

M(C17H35COOH) = 18·12 + 36·1 + 2·16 = 284 г/моль. Состав можно записать и как C18H36O2. По массам IUPAC до сотых получается 284,48 г/моль.

Чем стеариновая кислота отличается от олеиновой?

Стеариновая насыщенная и твёрдая, олеиновая содержит одну двойную связь и жидкая. Олеиновая обесцвечивает бромную воду и присоединяет водород, стеариновая этого не делает.

Почему мыло плохо пенится в жёсткой воде?

Ионы кальция и магния связывают стеарат-ионы в нерастворимые соли. Мыло расходуется на осадок, и пена появляется только тогда, когда эти ионы уже связаны.

Что такое тристеарин?

Сложный эфир глицерина и трёх остатков стеариновой кислоты. Это пример твёрдого жира: его формула (C17H35COO)3C3H5.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники