Циклогексан C6H12: свойства, получение, применение

Циклогексан C6H12 — циклоалкан, насыщенный шестичленный цикл, молярная масса 84 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C6H12
Класс
углеводород (циклоалкан)
Молярная масса
84 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 84,16 г/моль
Состояние
жидкость
Степени окисления
C −2, H +1
Гибридизация углерода
sp3 у всех шести атомов
Форма цикла
неплоская (конформация «кресло»), углы близки к 109,5°
Общая формула ряда
CnH2n, как у алкенов (межклассовая изомерия)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое циклогексан?

Циклогексан — циклоалкан, в котором шесть атомов углерода замкнуты в кольцо одинарными связями. Все атомы находятся в sp3-состоянии, а потому кольцо не плоское, а изогнутое в форме «кресла»: так валентные углы остаются близкими к тетраэдрическим, и цикл почти не напряжён.

Из-за этого циклогексан ведёт себя как обычный алкан: не обесцвечивает бромную воду, не присоединяет водород и вступает в замещение. Его состав C6H12 совпадает с формулой гексена, поэтому на ЕГЭ циклогексан приводят как пример межклассовой изомерии: одинаковая брутто-формула у алкена и циклоалкана.

Какие физические свойства у циклогексана?

Физические свойства: циклогексан C6H12
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, со слабым запахом бензина
Плотностьоколо 0,78 г/см³ — легче воды
Растворимость в водепрактически нерастворим
Температура плавленияоколо +6,5 °C
Температура кипенияоколо +81 °C

Какие химические свойства у циклогексана?

Реакции циклогексана — это реакции алканов: замещение атомов водорода на свету, дегидрирование над катализатором, окисление и горение. Цикл сам по себе устойчив и в мягких условиях не раскрывается, в отличие от циклопропана и циклобутана.

  1. Дегидрирование: образуется бензолC6H12 → C6H6 + 3H2Условия: катализатор ~Pt~, около 300 °C
  2. Хлорирование: радикальное замещениеC6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HClУсловия: ультрафиолетовый свет
  3. Бромирование на светуC6H12 + Br2 → C6H11Br + HBrУсловия: ультрафиолетовый свет, нагревание
  4. Окисление кислородом воздуха до циклогексанола2C6H12 + O2 → 2C6H11OHУсловия: катализатор (соли ~Co~), около 150 °C, давление
  5. ГорениеC6H12 + 9O2 → 6CO2 + 6H2OУсловия: поджигание

Если сравнить циклогексан с гексеном, отличие видно сразу: гексен присоединяет бром и водород, а циклогексан даёт только замещение. Это классический приём в заданиях на изомеры состава C6H12.

Как получают циклогексана?

В промышленности

Циклогексан получают гидрированием бензола на никелевом катализаторе при нагревании и давлении, а также выделяют из нефтяных фракций.

  • C6H6 + 3H2 → C6H12

Как распознать циклогексан? Качественная реакция

Качественной реакции на циклогексан в школьной программе нет. Его отличают от гексена по бромной воде и перманганату калия: гексен их обесцвечивает, циклогексан нет. От бензола его отличает горение: циклогексан горит менее коптящим пламенем.

Где применяют циклогексана?

  • сырьё для производства циклогексанона и капролактама, из которых делают найлон и капрон;
  • получение адипиновой кислоты;
  • органический растворитель;
  • промежуточный продукт при получении бензола в нефтепереработке.

Меры предосторожности. Циклогексан легко воспламеняется, его пары раздражают дыхательные пути и действуют наркотически. Работают с ним в вытяжном шкафу, вдали от нагревательных приборов и открытого огня.

Чему равна молярная масса циклогексана?

M(C6H12) = 6·12 + 12·1 = 84 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 84,16 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где циклогексан встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса циклогексана?

M(C6H12) = 6·12 + 12·1 = 84 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 84,16 г/моль. Столько же у гексена.

Почему циклогексан не обесцвечивает бромную воду, хотя его формула как у гексена?

Формулы совпадают, а строение разное: у гексена есть двойная связь, у циклогексана её нет, зато есть цикл. Бром присоединяется по двойной связи, а у циклогексана возможно лишь замещение на свету.

Какая форма у молекулы циклогексана?

Неплоская, чаще всего в виде «кресла». Все атомы в sp3-состоянии, и такая форма позволяет сохранить валентные углы около 109,5°.

Что получается при дегидрировании циклогексана?

Бензол и три молекулы водорода: реакция идёт над платиновым катализатором при нагревании и обратна гидрированию бензола.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники