Формальдегид HCHO: свойства, получение, применение

Формальдегид HCHO — простейший альдегид, газ с резким запахом, молярная масса 30 г/моль.

Ключевые факты

Формула
HCHO
Класс
альдегид (карбонильное соединение)
Молярная масса
30 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 30,03 г/моль
Другие названия
метаналь; муравьиный альдегид; формалин (водный раствор формальдегида около 37–40 %)
Состояние
газ
Функциональная группа
альдегидная –CHO, у атома углерода два атома водорода
Степени окисления
C 0, H +1, O −2
Гибридизация углерода
sp2, молекула плоская, угол около 120°
Связи в молекуле
две C–H и двойная C=O (три σ и одна π)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое формальдегид?

Формальдегид, или метаналь, — самый простой альдегид. В отличие от остальных альдегидов, у него при карбонильной группе нет углеводородного радикала, только два атома водорода. Из-за этого он особенно активен, а при окислении проходит сразу две стадии: сначала до муравьиной кислоты, а затем до углекислого газа или карбоната.

При обычных условиях это газ с резким запахом, который хорошо растворяется в воде. Водный раствор, формалин, используют для консервации биологических препаратов и дезинфекции. Формальдегид нужен и промышленности: из него делают фенолформальдегидные смолы, карбамидные клеи и уротропин.

Какие физические свойства у формальдегида?

Физические свойства: формальдегид HCHO
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз
Цвет и запахбесцветный, с резким удушливым запахом
Плотность относительно воздухачуть тяжелее воздуха: 30 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водеочень хорошая; раствор около 40 % называют формалином
Температура кипенияоколо −19 °C
Токсичностьядовит, раздражает слизистые, аллерген

Какие химические свойства у формальдегида?

Главные свойства формальдегида определяет карбонильная группа: он окисляется, восстанавливается, участвует в реакциях присоединения и поликонденсации. Подвижные атомы водорода при углероде позволяют окислять его очень мягкими окислителями.

  1. Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебраHCHO + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OУсловия: нагревание
  2. Окисление свежеосаждённым гидроксидом меди(II) в щелочной средеHCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2OУсловия: нагревание
  3. Восстановление водородом до метанолаHCHO + H2 → CH3OHУсловия: катализатор ~Ni~, нагревание
  4. ГорениеHCHO + O2 → CO2 + H2OУсловия: поджигание
  5. Реакция с аммиаком: получение уротропина6HCHO + 4NH3 → C6H12N4 + 6H2OУсловия: водный раствор

Реакция с фенолом (поликонденсация) приводит к фенолформальдегидной смоле, из которой делают пластмассы. На ЕГЭ её записывают схемой с выделением воды. Из-за двух атомов водорода у карбонильного углерода формальдегид — единственный альдегид, который при окислении даёт углекислый газ или карбонат, а не карбоновую кислоту.

Как получают формальдегида?

В промышленности

Основной способ — каталитическое окисление метанола кислородом воздуха над медным или серебряным катализатором при 600–700 °C. Возможно и прямое окисление метана.

  • 2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
  • CH4 + O2 → HCHO + H2O

Как распознать формальдегид? Качественная реакция

Как и другие альдегиды, формальдегид даёт «серебряное зеркало» с аммиачным раствором оксида серебра и красный осадок оксида меди(I) с гидроксидом меди(II) при нагревании. Отличить формальдегид от других альдегидов по школьным пробам нельзя: помогает резкий запах и то, что он окисляется до карбоната, а не до кислоты.

  • HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O

Где применяют формальдегида?

  • производство фенолформальдегидных и карбамидных смол и пластмасс;
  • получение уротропина, который применяют в медицине и как топливо для туристов;
  • консервация биологических препаратов (формалин);
  • дезинфекция и протравливание семян.

Меры предосторожности. Формальдегид токсичен, раздражает глаза и дыхательные пути, вызывает аллергию, а при длительном воздействии считается канцерогеном. Раствор и пары нельзя вдыхать, работают с ним в вытяжном шкафу и в перчатках.

Чему равна молярная масса формальдегида?

M(HCHO) = 2·1 + 12 + 16 = 30 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 30,03 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где формальдегид встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса формальдегида?

M(HCHO) = 1 + 12 + 1 + 16 = 30 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 30,03 г/моль.

Что такое формалин и чем он отличается от формальдегида?

Формалин — водный раствор формальдегида, обычно 37–40 %, с небольшой добавкой метанола. Сам формальдегид при обычных условиях — газ.

Почему формальдегид окисляется до CO2, а не до кислоты?

Муравьиная кислота, которая образуется первой, сама содержит альдегидную группу и окисляется дальше. Поэтому при избытке окислителя формальдегид доходит до углекислого газа (в щёлочи — до карбоната).

Как формальдегид реагирует с фенолом?

Идёт поликонденсация: молекулы фенола соединяются метиленовыми мостиками, а вода выделяется как побочный продукт. Получается фенолформальдегидная смола.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: водород H, углерод C, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники