Ацетальдегид CH3CHO: свойства, получение, применение

Ацетальдегид CH3CHO — предельный альдегид с двумя атомами углерода, летучая жидкость, молярная масса 44 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3CHO
Класс
альдегид (карбонильное соединение)
Молярная масса
44 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 44,05 г/моль
Другие названия
этаналь; уксусный альдегид
Состояние
жидкость (кипит почти при комнатной температуре)
Функциональная группа
альдегидная –CHO у метильного радикала
Степени окисления углерода
−3 в группе CH3, +1 в группе CHO
Гибридизация углерода
sp3 в метильной группе, sp2 в карбонильной
Общая формула ряда
CnH2nO

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое ацетальдегид?

Ацетальдегид, или этаналь, — второй член ряда предельных альдегидов. В его молекуле карбонильная группа C=O соединена с метильным радикалом и с атомом водорода. Этот водород придаёт альдегидам восстановительные свойства, поэтому ацетальдегид легко окисляется до уксусной кислоты.

Он образуется в организме как промежуточный продукт при расщеплении этанола, и его накопление отвечает за многие симптомы похмелья. В технике ацетальдегид нужен для получения уксусной кислоты и ацетатов, а в школьных заданиях он связывает ацетилен, этанол и уксусную кислоту в одну цепочку.

Какие физические свойства у ацетальдегида?

Физические свойства: ацетальдегид CH3CHO
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость (кипит почти при комнатной температуре)
Цвет и запахбесцветный, с резким запахом, в разбавлении — фруктовым
Плотностьоколо 0,78 г/см³ — легче воды
Растворимость в водесмешивается с водой в любых соотношениях
Температура плавленияоколо −123 °C
Температура кипенияоколо +20 °C

Какие химические свойства у ацетальдегида?

Реакции ацетальдегида идут по карбонильной группе: окисление до кислоты, восстановление до спирта, присоединение. Это основа качественных проб на альдегиды в школьном курсе.

  1. Реакция «серебряного зеркала»CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2OУсловия: нагревание
  2. Окисление гидроксидом меди(II) в щелочной средеCH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O + 3H2OУсловия: нагревание
  3. Восстановление водородом до этанолаCH3CHO + H2 → C2H5OHУсловия: катализатор ~Ni~, нагревание
  4. Окисление кислородом до уксусной кислоты2CH3CHO + O2 → 2CH3COOHУсловия: катализатор — соли ~Mn~
  5. Горение2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2OУсловия: поджигание

Продукты окисления зависят от среды: в аммиачном растворе серебра сразу получается соль аммония, в щелочи с гидроксидом меди — ацетат натрия, а кислоту выделяют только после подкисления. Это часто путают при записи уравнений.

Как получают ацетальдегида?

Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)

Ацетилен присоединяет воду в присутствии солей ртути(II) в кислой среде. Это классический школьный способ получения ацетальдегида из углеводорода.

  • C2H2 + H2O → CH3CHO

Окисление этилена и спирта

В промышленности этилен окисляют кислородом на катализаторе из хлоридов палладия и меди. В лаборатории спирт окисляют оксидом меди(II) при нагревании.

  • 2C2H4 + O2 → 2CH3CHO
  • C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

Как распознать ацетальдегид? Качественная реакция

Ацетальдегид даёт «серебряное зеркало» с аммиачным раствором оксида серебра и красно-кирпичный осадок оксида меди(I) при нагревании со свежим гидроксидом меди(II). Эти пробы подходят для всех альдегидов, а кетоны их не дают.

  • CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Где применяют ацетальдегида?

  • производство уксусной кислоты и уксусного ангидрида;
  • синтез этилацетата и других ацетатов;
  • получение пентаэритрита и пиридиновых оснований;
  • промежуточный продукт органического синтеза.

Меры предосторожности. Ацетальдегид очень летуч, легко воспламеняется и раздражает слизистые оболочки. Его пары токсичны и считаются потенциально канцерогенными, поэтому работать нужно только в вытяжном шкафу.

Чему равна молярная масса ацетальдегида?

M(CH3CHO) = 2·12 + 4·1 + 16 = 44 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 44,05 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где ацетальдегид встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса ацетальдегида?

M(CH3CHO) = 2·12 + 4·1 + 16 = 44 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 44,05 г/моль.

Как получить ацетальдегид из ацетилена?

Присоединением воды в присутствии солей ртути(II) в кислой среде — реакцией Кучерова. Сначала возникает неустойчивый виниловый спирт, который перестраивается в альдегид.

Какой степени окисления углерод в альдегидной группе ацетальдегида?

+1: связь с кислородом двойная (+2), одна связь с водородом (−1) и одна связь с углеродом (0). В метильной группе углерод имеет степень окисления −3.

Чем этаналь отличается от ацетона, если у них близкий состав?

Этаналь — альдегид C2H4O, а ацетон — кетон C3H6O. Только альдегид даёт «серебряное зеркало» и красный осадок с гидроксидом меди(II).

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники