Фруктоза C6H12O6: свойства, получение, применение

Фруктоза C6H12O6 — моносахарид, кетоноспирт, самый сладкий из природных сахаров, молярная масса 180 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C6H12O6
Класс
углевод (моносахарид, кетоноспирт)
Молярная масса
180 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 180,16 г/моль
Другие названия
фруктовый сахар; плодовый сахар; левулёза
Состояние
бесцветные кристаллы
Состав молекулы
пять гидроксильных групп и одна кетонная группа в открытой форме
Тип углевода
моносахарид, кетогексоза
Изомер
глюкоза: формулы одинаковы, строение разное
Отличие от глюкозы
бромную воду не обесцвечивает, так как нет альдегидной группы

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое фруктоза?

Фруктоза имеет ту же молекулярную формулу, что и глюкоза, но в её молекуле вместо альдегидной группы стоит кетонная при втором атоме углерода. Это классический пример структурной изомерии: два вещества с одним составом и разными свойствами.

Фруктозу называют фруктовым сахаром, потому что много её в плодах и мёде. Это самый сладкий из природных сахаров. Вместе с глюкозой она входит в состав сахарозы, и при гидролизе сахарозы образуется смесь из равных количеств глюкозы и фруктозы.

Какие физические свойства у фруктозы?

Физические свойства: фруктоза C6H12O6
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниебесцветные кристаллы
Вкуссладкий, заметно слаще глюкозы и сахарозы
Запахбез запаха
Температура плавленияоколо 103 °C с разложением
Растворимость в водеочень хорошо растворима
Растворимость в этанолеограниченно растворима, лучше, чем глюкоза

Какие химические свойства у фруктозы?

Свойства фруктозы определяют кетонная группа и гидроксилы. Окисление по кетонной группе в школьных условиях не идёт, зато фруктоза даёт реакции многоатомного спирта, присоединяет водород и бродит. В щелочной среде она частично переходит в глюкозу: молекулярная формула при этом не меняется, меняется только строение. Именно по этим реакциям её сравнивают с глюкозой.

  1. Гидрирование: смесь шестиатомных спиртов сорбита и маннитаC6H12O6 + H2 → C6H14O6Условия: никель, нагревание
  2. С гидроксидом меди(II) без нагревания: ярко-синий раствор, как у многоатомных спиртов2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
  3. Спиртовое брожениеC6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2Условия: ферменты дрожжей
  4. Полное окисление, источник энергии в клеткеC6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

Бромную воду фруктоза не обесцвечивает: альдегидной группы у неё нет. С серебряным зеркалом сложнее. По школьной модели фруктоза его не даёт, но в щелочном аммиачном растворе она частично переходит в глюкозу, и на деле зеркало появляется. Поэтому глюкозу и фруктозу надёжно различают только бромной водой, которая обесцвечивается лишь с глюкозой.

Как получают фруктозы?

Гидролиз сахарозы

Сахарозу нагревают с разбавленной кислотой или обрабатывают ферментом инвертазой, и она распадается на глюкозу и фруктозу. Такую смесь называют инвертным сахаром.

  • C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Изомеризация глюкозы

В промышленности часть глюкозы переводят во фруктозу с помощью фермента глюкозоизомеразы и получают сладкий сироп. Реакция обратима, а молекулярная формула не меняется: из альдегидоспирта получается его изомер, кетоноспирт.

Как распознать фруктоза? Качественная реакция

Фруктозу как многоатомный спирт узнают по ярко-синему раствору с гидроксидом меди(II). Отличают её от глюкозы бромной водой: глюкоза её обесцвечивает, фруктоза нет. В учебных задачах так выделяют кетогексозу среди альдегидоспиртов.

Где применяют фруктозы?

  • подсластитель в диетических продуктах;
  • фруктовые сиропы, напитки и кондитерские изделия;
  • мёд, где на её долю приходится около 40 %;
  • сырьё для брожения и получения других органических продуктов.

Меры предосторожности. Фруктоза безопасна как пищевой продукт, но избыток сладкого вреден для зубов и обмена веществ. Лабораторные пробы с гидроксидом меди(II) и нагреванием проводят в защитных очках.

Чему равна молярная масса фруктозы?

M(C6H12O6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 180,16 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где фруктоза встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса фруктозы?

M(C6H12O6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 180,16 г/моль. У глюкозы такая же молярная масса: формулы совпадают.

Чем фруктоза отличается от глюкозы по строению?

В глюкозе есть альдегидная группа на конце цепи, а во фруктозе кетонная группа у второго атома углерода. Это изомеры с разными функциональными группами.

Почему фруктозу не определяют реакцией серебряного зеркала?

В школьной модели нужной для этой реакции альдегидной группы во фруктозе нет. Но реактив щелочной, и в нём фруктоза частично переходит в глюкозу, поэтому на практике зеркало может появиться. Реакция не отличает фруктозу от глюкозы, и для различия используют бромную воду.

Что образуется при гидролизе сахарозы?

Равные количества глюкозы и фруктозы. Вместе они составляют инвертный сахар: он слаще исходной сахарозы.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники