Толуол C6H5CH3: свойства, получение, применение

Толуол C6H5CH3 — ароматический углеводород, гомолог бензола (метилбензол), молярная масса 92 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C6H5CH3
Класс
углеводород (арен)
Молярная масса
92 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 92,13 г/моль
Другие названия
метилбензол (систематическое название)
Состояние
жидкость
Структурная формула
бензольное кольцо с одной группой CH3 (C6H5–CH3)
Гибридизация углерода
sp2 в кольце, sp3 в метильной группе
Брутто-формула
C7H8
Общая формула ряда
CnH2n−6, для n = 7

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое толуол?

Толуол, или метилбензол, — ближайший гомолог бензола: в кольце один атом водорода заменён на группу CH3. От бензола его отличают два важных свойства: метильная группа окисляется сильными окислителями, а сама группа влияет на кольцо и направляет заместители в положения 2 и 4 (орто и пара).

Толуол — прозрачная жидкость с резким запахом, хорошо растворяющая краски и смолы, поэтому он нужен как растворитель. Из него получают бензойную кислоту, бензальдегид и, при нитровании, тротил (тринитротолуол), но школьный интерес к толуолу практически целиком сосредоточен на сравнении с бензолом.

Какие физические свойства у толуола?

Физические свойства: толуол C6H5CH3
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость
Цвет и запахбесцветный, с характерным резким запахом
Плотностьоколо 0,87 г/см³ — легче воды
Растворимость в водепрактически нерастворим
Температура плавленияоколо −95 °C
Температура кипенияоколо +111 °C

Какие химические свойства у толуола?

Толуол сочетает свойства бензольного кольца и метильной группы. Кольцо вступает в замещение (быстрее бензола, в положения 2 и 4), а группа CH3 замещается на свету, как у алканов, и окисляется до карбоксильной.

  1. Бромирование в кольце: образуется смесь орто- и пара-изомеровC6H5CH3 + Br2 → BrC6H4CH3 + HBrУсловия: катализатор ~FeBr3~
  2. Бромирование в боковой цепи на светуC6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBrУсловия: ультрафиолетовый свет, нагревание
  3. Окисление метильной группы перманганатом в кислой среде5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2OУсловия: нагревание
  4. Нитрование до 2,4,6-тринитротолуола (тротила)C6H5CH3 + 3HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + 3H2OУсловия: концентрированная ~H2SO4~, нагревание
  5. Гидрирование кольцаC6H5CH3 + 3H2 → C6H11CH3Условия: катализатор ~Ni~, нагревание, давление
  6. ГорениеC6H5CH3 + 9O2 → 7CO2 + 4H2OУсловия: поджигание

Условия решают, куда пойдёт заместитель: с катализатором FeBr3 галоген попадает в кольцо, а на свету и при нагревании — в метильную группу. Эта пара реакций регулярно встречается в заданиях на механизмы.

Как получают толуола?

В промышленности

Толуол получают при каталитическом риформинге нефти (дегидроциклизация гептана) и выделяют из каменноугольной смолы. Его можно получить и алкилированием бензола хлорметаном.

  • C7H16 → C6H5CH3 + 4H2
  • C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Реакция Вюрца — Фиттига

Бромбензол и бромметан нагревают с натрием в сухом эфире: метильный и фенильный радикалы соединяются.

  • C6H5Br + CH3Br + 2Na → C6H5CH3 + 2NaBr

Как распознать толуол? Качественная реакция

Толуол отличают от бензола по реакции с подкисленным раствором перманганата калия: при нагревании фиолетовая окраска исчезает, потому что метильная группа окисляется до карбоксильной. Бензол в таких условиях не меняется.

Где применяют толуола?

  • растворитель для красок, лаков и клеев;
  • сырьё для бензойной кислоты, бензальдегида и тринитротолуола;
  • получение бензола деалкилированием;
  • добавка для повышения октанового числа бензина.

Меры предосторожности. Пары толуола раздражают дыхательные пути, действуют на нервную систему и легко воспламеняются. Работать с ним можно только при хорошей вентиляции, вдали от открытого огня.

Чему равна молярная масса толуола?

M(C6H5CH3) = 7·12 + 8·1 = 92 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 92,13 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где толуол встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса толуола?

M(C6H5CH3) = 7·12 + 8·1 = 92 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 92,14 г/моль.

Чем толуол отличается от бензола по химическим свойствам?

Метильная группа окисляется перманганатом до бензойной кислоты, а кольцо реагирует легче и замещает водород в положениях 2 и 4. Бензол перманганатом в обычных условиях не окисляется.

Куда идёт заместитель при нитровании толуола?

В орто- и пара-положения (2, 4 и 6): метильная группа активирует кольцо и направляет заместители туда. При избытке кислот получается 2,4,6-тринитротолуол.

Что получится при окислении толуола подкисленным перманганатом?

Бензойная кислота C6H5COOH, а сам перманганат восстанавливается до соли марганца(II). Реакцию используют и в качественном анализе, и в цепочках.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники