Фенол C6H5OH: свойства, получение, применение

Фенол C6H5OH — ароматическое гидроксисоединение, слабая кислота, молярная масса 94 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C6H5OH
Класс
фенол (ароматическое гидроксисоединение)
Молярная масса
94 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 94,11 г/моль
Другие названия
гидроксибензол; карболовая кислота
Состояние
бесцветные кристаллы, на воздухе розовеют от окисления
Функциональная группа
гидроксил –OH, связанный с атомом углерода бензольного кольца
Кислотные свойства
слабая кислота, сильнее воды и спиртов, слабее угольной
Качественные реакции
бромная вода (белый осадок) и хлорид железа(III) (фиолетовое окрашивание)
Взаимное влияние атомов
кольцо усиливает подвижность водорода в ОН, а гидроксил облегчает замещение в кольце

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое фенол?

Фенол — вещество, в котором гидроксильная группа присоединена прямо к бензольному кольцу, а не к алкильному радикалу. Из-за этого фенол не спирт: неподелённая пара электронов кислорода уходит в сопряжение с кольцом, и связь O–H становится заметно более полярной.

Взаимное влияние атомов в молекуле — главная идея темы. Гидроксил делает бензольное кольцо активнее: бромирование идёт без катализатора и сразу в три положения. А кольцо, наоборот, делает гидроксил кислотным, поэтому фенол реагирует со щёлочью, чего не умеют спирты.

Какие физические свойства у фенола?

Физические свойства: фенол C6H5OH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниебесцветные кристаллы, на воздухе розовеют от окисления
Запаххарактерный запах «карболки»
Температура плавленияоколо 41 °C
Температура кипенияоколо 182 °C
Плотностьоколо 1,07 г/см³
Растворимость в водепри комнатной температуре растворяется ограниченно, около 8 г на 100 г воды; выше 66 °C (критическая температура растворения около 66 °C) смешивается с водой в любых соотношениях

Какие химические свойства у фенола?

Реакции фенола делят на две группы: по гидроксильной группе (кислотные свойства, замещение водорода) и по бензольному кольцу (бромирование, нитрование, гидрирование). В отличие от спиртов фенол реагирует со щёлочью, а в отличие от бензола бромируется без катализатора.

  1. С натрием: фенолят натрия и водород2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
  2. Со щёлочью: фенолят натрия и водаC6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
  3. Вытеснение фенола из соли угольной кислотойC6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
  4. С бромной водой: 2,4,6-трибромфенол, белый осадокC6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr
  5. Нитрование: 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2OУсловия: концентрированная серная кислота
  6. Гидрирование кольца: циклогексанолC6H5OH + 3H2 → C6H11OHУсловия: никель, нагревание, давление

Реакция с угольной кислотой доказывает, что фенол слабее её: угольная кислота вытесняет фенол из раствора фенолята, и раствор мутнеет. Солей с кислотами фенол не образует: сам он кислота, и его соли, феноляты, получаются только со щелочами и активными металлами.

Как получают фенола?

Кумольный способ

Основной промышленный способ. Кумол окисляют кислородом воздуха, и после разложения гидропероксида получаются фенол и ацетон.

  • C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + CH3COCH3

Из хлорбензола

Хлорбензол нагревают с водным раствором щёлочи при высокой температуре и давлении, затем фенолят подкисляют.

  • C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O
  • C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Как распознать фенол? Качественная реакция

Фенол узнают двумя способами. С бромной водой сразу выпадает белый осадок трибромфенола, а с раствором хлорида железа(III) появляется фиолетовое окрашивание. Спирты ни одну из этих проб не дают, а ароматические углеводороды не окрашивают раствор хлорида железа.

  • C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr

Где применяют фенола?

  • производство фенолформальдегидных смол и пластмасс;
  • синтез красителей, лекарств (например, аспирина через салициловую кислоту) и взрывчатых веществ;
  • дезинфицирующие средства (разбавленные растворы фенолов);
  • сырьё для капролактама и нейлона.

Меры предосторожности. Фенол токсичен и вызывает химические ожоги кожи, а его пары раздражают дыхательные пути. С ним работают только в перчатках и очках, под тягой. При попадании на кожу промывают большим количеством воды.

Чему равна молярная масса фенола?

M(C6H5OH) = 6·12 + 6·1 + 16 = 94 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 94,11 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где фенол встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса фенола?

M(C6H5OH) = 6·12 + 6·1 + 16 = 94 г/моль. Состав можно записать и как C6H6O. По массам IUPAC до сотых получается 94,11 г/моль.

Почему фенол реагирует со щёлочью, а спирты нет?

Кислород гидроксила связан с бензольным кольцом, и его электронная пара частично уходит в сопряжение. Связь O–H от этого сильнее поляризуется, водород легче отщепляется. У спиртов такого сопряжения нет.

Как отличить фенол от этанола?

Добавить бромную воду или раствор хлорида железа(III). Фенол даёт белый осадок и фиолетовое окрашивание, этанол — ничего.

Чем фенол отличается от бензола в реакциях замещения?

Бензол бромируется только с катализатором и в одно положение, а фенол — с бромной водой без катализатора и сразу в три положения. Гидроксильная группа активирует кольцо.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники