Бутадиен-1,3 C4H6: свойства, получение, применение

Бутадиен-1,3 C4H6 — алкадиен с сопряжёнными двойными связями, мономер для синтетического каучука, молярная масса 54 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C4H6
Класс
углеводород (алкадиен)
Молярная масса
54 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 54,09 г/моль
Другие названия
дивинил; бутадиен
Состояние
газ (легко сжижается)
Структурная формула
CH2=CH–CH=CH2
Гибридизация углерода
sp2 у всех четырёх атомов, молекула плоская
Особенность
сопряжённые двойные связи (разделены одной простой связью)
Общая формула ряда
CnH2n−2, как у алкинов (межклассовая изомерия)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое бутадиен-1,3?

Бутадиен-1,3 — простейший алкадиен с сопряжёнными двойными связями: две C=C разделены одной простой C–C-связью. Электронные облака π-связей перекрываются по всей цепочке, и от этого вещество реагирует иначе, чем алкен с одной двойной связью: может присоединять реагент не только к соседним атомам, но и к концам цепи.

Именно бутадиен стал первым мономером промышленного синтетического каучука: Сергей Лебедев разработал способ его получения из этанола, и в 1930-х годах в СССР запустили выпуск каучука. Сегодня из бутадиена делают шины и резину, а в заданиях ЕГЭ он соединяет органику с производством полимеров.

Какие физические свойства у бутадиена-1,3?

Физические свойства: бутадиен-1,3 C4H6
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз (легко сжижается)
Цвет и запахбез цвета, со специфическим запахом
Плотность относительно воздухатяжелее воздуха: 54 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водепрактически нерастворим
Температура плавленияоколо −109 °C
Температура кипенияоколо −4 °C

Какие химические свойства у бутадиена-1,3?

Бутадиен-1,3 присоединяет водород, галогены и галогеноводороды, окисляется и полимеризуется. Из-за сопряжения присоединение идёт в двух направлениях: по одной двойной связи (1,2) или по концам цепи (1,4), и при этом двойная связь смещается в середину молекулы.

  1. Присоединение одной молекулы водорода (1,4-присоединение): образуется бутен-2C4H6 + H2 → C4H8Условия: катализатор ~Ni~, нагревание
  2. Полное гидрирование до бутанаC4H6 + 2H2 → C4H10Условия: катализатор ~Ni~, нагревание
  3. Присоединение одной молекулы брома (1,2 или 1,4)C4H6 + Br2 → C4H6Br2Условия: бромная вода или раствор брома
  4. Присоединение двух молекул брома по обеим связямC4H6 + 2Br2 → C4H6Br4Условия: избыток брома
  5. Горение2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2OУсловия: поджигание

Полимеризация бутадиена-1,3 даёт бутадиеновый каучук: звенья соединяются в длинную цепь, а двойная связь остаётся внутри звена в положении между вторым и третьим атомами. Наличие двойных связей позволяет затем «сшивать» цепи серой — вулканизацией.

Как получают бутадиена-1,3?

Способ Лебедева

Пары этанола пропускают над смешанным катализатором при 400–450 °C: два вещества объединяются в молекулу бутадиена с выделением воды и водорода. Метод стал основой первого в мире промышленного производства синтетического каучука.

  • 2C2H5OH → C4H6 + 2H2O + H2

Современный способ

Сегодня бутадиен получают в основном дегидрированием бутана (и бутенов) над катализатором, а также как побочный продукт пиролиза нефтепродуктов.

  • C4H10 → C4H6 + 2H2

Как распознать бутадиен-1,3? Качественная реакция

Бутадиен-1,3 обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие непредельные углеводороды. Отличить его от бутена-1 по этому признаку нельзя: обе реакции идут, различается только количество присоединённого брома.

  • C4H6 + 2Br2 → C4H6Br4

Где применяют бутадиена-1,3?

  • производство бутадиенового и бутадиен-стирольного каучуков;
  • шины, резинотехнические изделия, уплотнители;
  • получение АБС-пластика и латексов;
  • сырьё для органического синтеза.

Меры предосторожности. Бутадиен легко воспламеняется, а в присутствии кислорода способен образовывать взрывоопасные пероксиды; его пары раздражают дыхательные пути. С ним работают только в промышленных условиях и в вытяжном шкафу.

Чему равна молярная масса бутадиена-1,3?

M(C4H6) = 4·12 + 6·1 = 54 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 54,09 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где бутадиен-1,3 встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса бутадиена-1,3?

M(C4H6) = 4·12 + 6·1 = 54 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 54,09 г/моль.

Что такое сопряжённые двойные связи?

Двойные связи, разделённые ровно одной простой: C=C–C=C. π-электроны делокализуются по четырём атомам, и поэтому присоединение возможно по концам цепи.

Кто и как впервые получил синтетический каучук из бутадиена?

Сергей Васильевич Лебедев. Его способ — из этанола при 400–450 °C над катализатором — лёг в основу первого в мире промышленного производства синтетического каучука в СССР в начале 1930-х годов.

Какие вещества с формулой C4H6 бывают, кроме бутадиена-1,3?

Бутин-1, бутин-2, бутадиен-1,2 и циклоалкены (например, циклобутен). Все они изомеры, потому что имеют одинаковую молекулярную формулу, но разное строение.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники