Пропилен C3H6: свойства, получение, применение

Пропилен C3H6 — второй член гомологического ряда алкенов, непредельный углеводород, молярная масса 42 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C3H6
Класс
углеводород (алкен)
Молярная масса
42 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 42,08 г/моль
Другие названия
пропен (систематическое название)
Состояние
газ
Структурная формула
CH2=CH–CH3
Гибридизация углерода
sp2 у двух атомов при двойной связи, sp3 у атома группы CH3
Связи в молекуле
восемь σ-связей и одна π-связь
Изомер состава ~C3H6~
циклопропан (межклассовая изомерия)

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое пропилен?

Пропилен (пропен) — алкен с тремя атомами углерода и двойной связью на конце цепи. Это первый алкен, у которого молекула несимметрична, поэтому присоединение к нему галогеноводородов и воды идёт по определённому правилу: водород достаётся тому атому при двойной связи, у которого водорода уже больше.

Пропилен лежит в основе пластмасс: из него делают полипропилен, а также изопропиловый спирт, ацетон и оксид пропилена. Поэтому в заданиях ЕГЭ он встречается и как пример правила Марковникова, и как исходное вещество в цепочках превращений.

Какие физические свойства у пропилена?

Физические свойства: пропилен C3H6
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз
Цвет и запахбез цвета, со слабым характерным запахом
Плотность относительно воздухатяжелее воздуха: 42 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водемалорастворим
Температура плавленияоколо −185 °C
Температура кипенияоколо −48 °C

Какие химические свойства у пропилена?

Пропилен реагирует по двойной связи, как и все алкены, но из-за несимметричности молекулы продукты присоединения зависят от направления. Для него применимо правило Марковникова, которое в заданиях проверяют особенно часто.

  1. Присоединение бромоводорода по правилу МарковниковаC3H6 + HBr → CH3CHBrCH3Условия: без катализатора
  2. Гидратация: образуется пропанол-2C3H6 + H2O → CH3CH(OH)CH3Условия: кислотный катализатор, нагревание
  3. Присоединение бромаC3H6 + Br2 → C3H6Br2Условия: бромная вода, комнатная температура
  4. Гидрирование до пропанаC3H6 + H2 → C3H8Условия: катализатор ~Ni~, нагревание
  5. Мягкое окисление раствором перманганата в нейтральной среде3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H6(OH)2 + 2MnO2 + 2KOHУсловия: комнатная температура
  6. Горение2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2OУсловия: поджигание

При гидратации и присоединении HBr главным продуктом становится 2-замещённое соединение, а не 1-замещённое. Полимеризация пропилена даёт полипропилен: двойная связь раскрывается, а метильные группы остаются в боковой цепи.

Как получают пропилена?

В промышленности

Пропилен получают при крекинге и пиролизе нефтепродуктов, а также каталитическим дегидрированием пропана.

  • C3H8 → C3H6 + H2

В лаборатории

Применяют отщепление: дегидратация пропанола-1 в присутствии серной кислоты или дегидрогалогенирование 2-бромпропана спиртовым раствором щёлочи.

  • CH3CH2CH2OH → C3H6 + H2O
  • CH3CHBrCH3 + KOH → C3H6 + KBr + H2O

Как распознать пропилен? Качественная реакция

Пропилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, как и другие алкены; от пропана его отличает именно эта реакция. От циклопропана (изомера) его отличает раствор перманганата калия: пропилен обесцвечивает его, а циклопропан — нет.

  • C3H6 + Br2 → C3H6Br2

Где применяют пропилена?

  • производство полипропилена: плёнки, труб, упаковки, волокон;
  • получение изопропилового спирта и ацетона;
  • оксид пропилена для полиуретанов и антифризов;
  • получение кумола, из которого затем делают фенол и ацетон.

Меры предосторожности. Пропилен легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси. Хранят его в баллонах, а любые опыты проводят в вытяжном шкафу и далеко от огня.

Чему равна молярная масса пропилена?

M(C3H6) = 3·12 + 6·1 = 42 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 42,08 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где пропилен встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса пропилена?

M(C3H6) = 3·12 + 6·1 = 42 г/моль. По массам IUPAC до сотых получается 42,08 г/моль.

Чем пропилен отличается от пропена?

Это одно и то же вещество CH2=CH–CH3. «Пропилен» — традиционное название, «пропен» — систематическое по номенклатуре. В заданиях ЕГЭ чаще пишут «пропен».

Что получится при гидратации пропилена?

Пропанол-2 (изопропиловый спирт). Водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода, а группа OH — к соседнему, и это и есть правило Марковникова.

Чем пропилен отличается от циклопропана?

Циклопропан — циклоалкан того же состава C3H6, двойной связи в нём нет. Напряжённый цикл может раскрываться и присоединять бром или водород, но раствор перманганата калия циклопропан не обесцвечивает, а пропилен обесцвечивает.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники