Муравьиная кислота HCOOH: свойства, получение, применение

Муравьиная кислота HCOOH — простейшая одноосновная карбоновая кислота, обладающая восстановительными свойствами, молярная масса 46 г/моль.

Ключевые факты

Формула
HCOOH
Класс
кислота (слабая, одноосновная, карбоновая)
Молярная масса
46 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 46,03 г/моль
Другие названия
метановая кислота — систематическое название
Состояние
жидкость при комнатной температуре
Функциональные группы
карбоксильная –COOH и, формально, альдегидная –CHO
Степень окисления углерода
+2
Основность
одноосновная, соли — формиаты
Особенность
единственная из предельных одноосновных карбоновых кислот даёт реакцию «серебряного зеркала»

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое муравьиная кислота?

Муравьиная кислота HCOOH — первый и простейший член ряда предельных одноосновных карбоновых кислот. Это бесцветная жидкость с резким запахом, которая содержится в выделениях муравьёв, в крапиве и в яде пчёл. Её название по номенклатуре — метановая кислота.

Её отличает строение: карбоксильная группа в молекуле соединена не с радикалом, а с атомом водорода, поэтому рядом с группой –OH есть фрагмент, как у альдегида. Из-за этого муравьиная кислота легко окисляется и, в отличие от уксусной и остальных гомологов, даёт реакции «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди(II) при нагревании.

Какие физические свойства у муравьиной кислоты?

Физические свойства: муравьиная кислота HCOOH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость при комнатной температуре
Цвет и запахбесцветная, с резким запахом
Температура плавленияоколо 8 °C
Температура кипенияоколо 101 °C
Плотностьоколо 1,22 г/см³, тяжелее воды
Растворимость в водесмешивается с водой в любых отношениях
Силапримерно в 10 раз сильнее уксусной, но тоже слабая кислота

Какие химические свойства у муравьиной кислоты?

Муравьиная кислота реагирует как карбоновая кислота: со щелочами и спиртами. Но у неё есть особые свойства: она легко окисляется, а под действием концентрированной серной кислоты разлагается с образованием угарного газа.

  1. Со щёлочью: формиат натрияHCOOH + NaOH → HCOONa + H2O
  2. С метанолом: этерификацияHCOOH + CH3OH ⇄ HCOOCH3 + H2OУсловия: концентрированная серная кислота, нагревание
  3. С концентрированной серной кислотой: угарный газHCOOH → CO↑ + H2OУсловия: концентрированная серная кислота, нагревание
  4. С гидроксидом меди(II): красный осадокHCOOH + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2OУсловия: нагревание
  5. С бромной водой: окисление до углекислого газаHCOOH + Br2 → CO2↑ + 2HBr

Окисление муравьиной кислоты заканчивается углекислым газом и водой: продукт окисления уже не органическая кислота. Уксусная кислота серебряного зеркала не даёт, а с гидроксидом меди(II) вступает только в обычную нейтрализацию: осадок растворяется с образованием раствора ацетата меди(II), красный осадок не выпадает.

Как получают муравьиной кислоты?

В промышленности

Угарный газ пропускают под давлением через раствор щёлочи при нагревании и получают формиат натрия. Затем формиат обрабатывают серной кислотой. Кроме того, муравьиная кислота образуется как побочный продукт при окислении бутана до уксусной кислоты.

  • CO + NaOH → HCOONa
  • HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4

В лаборатории (на уровне задания)

В цепочках муравьиную кислоту получают каталитическим окислением метаналя кислородом или вытесняют из формиата сильной кислотой. Аммиачный раствор оксида серебра для этого не подходит: в ЕГЭ метаналь им окисляется до карбоната аммония, а не до кислоты.

  • 2HCHO + O2 → 2HCOOH
  • HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl

Как распознать муравьиная кислота? Качественная реакция

Муравьиную кислоту отличают от других карбоновых кислот по реакции «серебряного зеркала»: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется налёт металлического серебра. Уксусная кислота такой реакции не даёт.

  • HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag↓ + 2NH3 + H2O

Где применяют муравьиной кислоты?

  • кожевенное производство: дубление и обработка кож;
  • силосование кормов: консервант, подавляющий гниение;
  • пчеловодство: средство против клещей варроа;
  • синтез формиатов, растворителей, красителей и пестицидов; текстильная промышленность.

Меры предосторожности. Концентрированная муравьиная кислота едкая: вызывает ожоги кожи и глаз, а её пары раздражают дыхательные пути. Работать с ней можно только в перчатках и очках, при хорошей вентиляции и с разрешения учителя.

Чему равна молярная масса муравьиной кислоты?

M(HCOOH) = 2·1 + 12 + 2·16 = 46 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 46,03 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где муравьиная кислота встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса муравьиной кислоты?

M(HCOOH) = 1 + 12 + 2·16 + 1 = 46 г/моль. Формулу CH2O2 считают так же. По массам IUPAC до сотых получается 46,03 г/моль.

Почему муравьиная кислота даёт реакцию серебряного зеркала?

В её молекуле при карбоксильной группе стоит атом водорода, а не углеводородный радикал, и в этом фрагменте есть структура альдегида. Поэтому она окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а уксусная кислота нет: в её молекуле такого фрагмента нет.

Чем муравьиная кислота отличается от уксусной?

Муравьиная — первый член ряда с одним атомом углерода. Она сильнее уксусной примерно в десять раз, окисляется до углекислого газа и даёт реакцию «серебряного зеркала». Уксусная этого не делает.

Почему при действии концентрированной серной кислоты на муравьиную выделяется угарный газ?

Серная кислота отнимает от молекулы воду. Остаётся оксид углерода(II), то есть угарный газ. Этот способ — лабораторный метод его получения.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: водород H, углерод C, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники