Бутан C4H10: свойства, получение, применение

Бутан C4H10 — четвёртый член ряда алканов, первый алкан с изомерами, молярная масса 58 г/моль.

Ключевые факты

Формула
C4H10
Класс
углеводород (алкан)
Молярная масса
58 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 58,12 г/моль
Другие названия
н-бутан (нормальный бутан)
Состояние
газ (сжижается при небольшом давлении)
Степени окисления углерода
−3 в группах CH3 и −2 в группах CH2
Гибридизация углерода
sp3 у всех атомов
Изомер
изобутан (2-метилпропан) CH3CH(CH3)CH3
Общая формула ряда
CnH2n+2, для n = 4

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое бутан?

Бутан — предельный углеводород с четырьмя атомами углерода в неразветвлённой цепи. Именно с него в ряду алканов начинается структурная изомерия: у формулы C4H10 два изомера — бутан и 2-метилпропан, или изобутан. Это одна из самых частых опор для заданий на изомерию.

Бутан получают из природного и попутного газа, а также из нефтепереработки. Бытовой сжиженный газ — это смесь пропана и бутана, а в зажигалках содержится бутан под небольшим давлением, потому что при комнатной температуре он едва выше точки кипения.

Какие физические свойства у бутана?

Физические свойства: бутан C4H10
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниегаз (сжижается при небольшом давлении)
Цвет и запахбез цвета, со слабым характерным запахом
Плотность относительно воздухатяжелее воздуха: 58 г/моль против 29 г/моль
Растворимость в водепрактически нерастворим
Температура плавленияоколо −138 °C
Температура кипенияоколо −1 °C; у изобутана около −12 °C

Какие химические свойства у бутана?

Бутан даёт типичные для алканов реакции радикального замещения, дегидрирования и горения. Отличительные черты: изомеризация в изобутан и каталитическое окисление до уксусной кислоты — оба процесса используют в промышленности.

  1. Горение в избытке кислорода2C4H10 + 13O2 → 8CO2 + 10H2OУсловия: поджигание
  2. Изомеризация в изобутанC4H10 → CH3CH(CH3)CH3Условия: катализатор ~AlCl3~, нагревание
  3. Дегидрирование до бутадиена-1,3C4H10 → C4H6 + 2H2Условия: катализатор ~Cr2O3~, около 600 °C
  4. Бромирование: главный продукт — 2-бромбутанC4H10 + Br2 → CH3CHBrCH2CH3 + HBrУсловия: ультрафиолетовый свет
  5. Каталитическое окисление до уксусной кислоты2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2OУсловия: катализатор (соли ~Co~ или ~Mn~), 150–200 °C, давление
  6. КрекингC4H10 → C2H6 + C2H4Условия: нагревание выше 500 °C

Если дегидрировать бутан в более мягких условиях, получится смесь бутенов с одним C=C. Бутадиен-1,3 образуется при отщеплении двух молекул водорода и служит сырьём для синтетического каучука.

Как получают бутана?

В промышленности

Бутан выделяют из природного и попутного нефтяного газа и фракций нефтепереработки. Его же можно получить полным гидрированием бутадиена-1,3.

  • C4H6 + 2H2 → C4H10

В лаборатории

Применяют реакцию Вюрца: бромэтан нагревают с металлическим натрием, и два этильных радикала соединяются в одну молекулу.

  • 2C2H5Br + 2Na → C4H10 + 2NaBr

Как распознать бутан? Качественная реакция

Качественной реакции на бутан в школьном курсе нет. От алкенов и алкадиенов его отличают по отсутствию реакции с бромной водой и раствором перманганата калия.

Где применяют бутана?

  • компонент сжиженного бытового газа в баллонах;
  • топливо для зажигалок и туристических горелок;
  • сырьё для получения бутадиена-1,3 и бутенов;
  • промышленное получение уксусной кислоты окислением.

Меры предосторожности. Бутан не ядовит, но огнеопасен и тяжелее воздуха: он собирается внизу и образует взрывоопасные смеси. Баллоны и зажигалки нельзя нагревать и хранить рядом с огнём.

Чему равна молярная масса бутана?

M(C4H10) = 4·12 + 10·1 = 58 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 58,12 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где бутан встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса бутана?

M(C4H10) = 4·12 + 10·1 = 58 г/моль. Такую же массу имеет изобутан — изомеры отличаются строением, но не составом. По массам IUPAC до сотых получается 58,12 г/моль.

Сколько изомеров у бутана?

Формуле C4H10 соответствуют два вещества: бутан с неразветвлённой цепью и 2-метилпропан (изобутан) с боковой метильной группой.

Чем бутан отличается от изобутана по свойствам?

Химические свойства близки, а физические различаются: изобутан кипит ниже (около −12 °C против −1 °C) и плавится при другой температуре, потому что молекулы разветвлены и слабее притягиваются друг к другу.

Как из бутана получают бутадиен-1,3?

Отщеплением двух молекул водорода при нагревании над оксидом хрома. Бутадиен затем полимеризуют в синтетический каучук.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники