Уксусная кислота CH3COOH: свойства, получение, применение

Уксусная кислота CH3COOH — слабая одноосновная предельная карбоновая кислота, молярная масса 60 г/моль.

Ключевые факты

Формула
CH3COOH
Класс
кислота (слабая, одноосновная, карбоновая)
Молярная масса
60 г/моль для расчётов ЕГЭ; по массам IUPAC 60,05 г/моль
Другие названия
этановая кислота — систематическое название; ледяная уксусная кислота — безводная, застывающая при 16,6 °C; столовый уксус — её водный раствор 6–9 %
Состояние
жидкость при комнатной температуре
Функциональная группа
карбоксильная –COOH
Степени окисления углерода
−3 в метильной группе, +3 в карбоксильной
Основность
одноосновная, соли — ацетаты
Гомологический ряд
предельные одноосновные карбоновые кислоты, второй член после муравьиной

Обновлено · Химия · Редакция НейроМиши

Что такое уксусная кислота?

Уксусная кислота CH3COOH — бесцветная жидкость с резким запахом, самая известная карбоновая кислота. Её водный раствор в быту называют уксусом. Из двух атомов углерода один входит в метильную группу, а второй в карбоксильную, и именно эта группа определяет кислотные свойства.

По силе уксусная кислота слабая: в разбавленном растворе из сотни молекул на ионы распадается лишь одна-две, поэтому она слабее соляной и серной, но сильнее угольной. Она реагирует с активными металлами, основаниями, солями и вступает в реакцию этерификации со спиртами, которую обязательно нужно знать для заданий по органической химии.

Какие физические свойства у уксусной кислоты?

Физические свойства: уксусная кислота CH3COOH
СвойствоЗначение
Агрегатное состояниежидкость при комнатной температуре
Цвет и запахбесцветная, с резким характерным запахом
Температура плавленияоколо 16,6 °C: чистая кислота на холоде застывает кристаллами, похожими на лёд
Температура кипенияоколо 118 °C
Плотностьоколо 1,05 г/см³, чуть тяжелее воды
Растворимость в водесмешивается с водой в любых отношениях
Горючестьгорюча, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси

Какие химические свойства у уксусной кислоты?

Уксусная кислота даёт реакции, характерные для карбоновых кислот: с металлами, основаниями, карбонатами, аммиаком, спиртами и галогенами. Особенность — замещение водорода у атома углерода рядом с карбоксильной группой на галоген.

  1. Со щёлочью: ацетат натрияCH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
  2. С магнием: выделяется водород2CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑
  3. С карбонатом кальция2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
  4. С аммиаком: ацетат аммонияCH3COOH + NH3 → CH3COONH4
  5. С этанолом: этерификацияCH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2OУсловия: концентрированная серная кислота, нагревание
  6. С хлором: хлоруксусная кислотаCH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HClУсловия: красный фосфор, нагревание

Реакция этерификации обратима: чтобы сдвинуть равновесие вправо, берут избыток одного из реагентов или отводят воду, а серная кислота выступает катализатором и водоотнимающим средством.

Как получают уксусной кислоты?

В промышленности

Основной способ — каталитическое карбонилирование метанола оксидом углерода(II). Давно известны и другие способы: окисление уксусного альдегида кислородом воздуха в присутствии солей марганца и окисление бутана.

  • CH3OH + CO → CH3COOH
  • 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
  • 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Брожением

Пищевой уксус получают окислением этанола кислородом воздуха с участием уксуснокислых бактерий. На этом основан способ получения винного уксуса.

  • C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O

В лаборатории (на уровне задания)

Свободную кислоту вытесняют из ацетата более сильной нелетучей кислотой при нагревании.

  • 2CH3COONa + H2SO4 → 2CH3COOH + Na2SO4

Как распознать уксусная кислота? Качественная реакция

Уксусную кислоту, как и другие карбоновые кислоты, узнают по двум признакам: индикатор краснеет, а с карбонатом или гидрокарбонатом натрия выделяется бесцветный газ. От муравьиной кислоты её отличает отсутствие реакции «серебряного зеркала».

  • 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2↑

Где применяют уксусной кислоты?

  • пищевая промышленность: столовый уксус, консервирование и маринады, добавка E260;
  • производство сложных эфиров, ацетатного волокна и растворителей;
  • синтез лекарств, красителей и поливинилацетата, из которого делают клей и краски;
  • бытовое применение: удаление накипи, растворение известкового налёта.

Меры предосторожности. Концентрированная уксусная кислота, особенно эссенция около 70 % и ледяная, вызывает химические ожоги кожи и глаз, а её пары раздражают дыхательные пути. Эссенцию разбавляют только водой в нужной пропорции, хранят подальше от детей и никогда не пробуют на вкус.

Чему равна молярная масса уксусной кислоты?

M(CH3COOH) = 2·12 + 4·1 + 2·16 = 60 г/моль

Молярную массу вещества складывают из относительных атомных масс элементов с учётом индексов. На ЕГЭ массы округляют до целых, у хлора берут 35,5. Если брать массы IUPAC до сотых, получится 60,05 г/моль.

Посчитать молярную массу в калькуляторе · Количество вещества: n = m/M

Где уксусная кислота встречается на ЕГЭ?

Вопросы и ответы

Чему равна молярная масса уксусной кислоты?

M(CH3COOH) = 2·12 + 4·1 + 2·16 = 60 г/моль. Формулу C2H4O2 считают так же. По массам IUPAC до сотых получается 60,05 г/моль.

Сильная или слабая уксусная кислота?

Слабая. В растворе она диссоциирует обратимо и лишь частично, поэтому в ионных уравнениях её записывают молекулой CH3COOH. Но она сильнее угольной и вытесняет её из карбонатов, поэтому раствор шипит.

Как получить сложный эфир из уксусной кислоты?

Нагреть её со спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. С этанолом получится этилацетат CH3COOC2H5. Реакция обратима, поэтому, чтобы собрать продукт, его отгоняют или берут избыток одного из реагентов.

Почему уксусная кислота хорошо смешивается с водой?

Молекулы кислоты образуют водородные связи с молекулами воды через карбоксильную группу. Поэтому первые члены ряда карбоновых кислот смешиваются с водой в любых отношениях, а растворимость падает с ростом углеводородного радикала.

Потренироваться на заданиях

Страница объясняет вещество, а тренажёр помогает применить это в заданиях. В кабинете НейроМиши — задания ЕГЭ по химии с проверкой ответа и разбором ошибки. Начать можно без регистрации.

Задачи по теме — с проверкой Разбор заданий ЕГЭ по химии

Связанные элементы, таблицы и вещества

Элементы в составе: углерод C, водород H, кислород O.

Другие вещества

Все вещества справочника · Таблица Менделеева

Источники